17β-((tert-Butyldimethylsilyl)oxy)-1β,2β-epoxyestr-4-en-3-one | 139042-26-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 17β-((tert-Butyldimethylsilyl)oxy)-1β,2β-epoxyestr-4-en-3-one
• 英文别名: 17β-[(tert-Butyldimethylsilyl)oxy]-1β,2β-epoxyestr-4-en-3-one；(1S,2R,3S,5S,11R,12S,15S,16S)-15-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-16-methyl-4-oxapentacyclo[9.7.0.02,8.03,5.012,16]octadec-7-en-6-one
• CAS: 139042-26-5
• 化学式: C₂₄H₃₈O₃Si
• 分子量: 402.649
• InChiKey: LCBBBJWBMFTBGX-JKYYDHPCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.51
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  38.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  17β-((tert-Butyldimethylsilyl)oxy)-1β,2β-epoxyestr-4-en-3-one 在 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 30.0h， 以94%的产率得到17β-Hydroxy-1β,2β-epoxyestr-4-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  Convenient syntheses of stereoisomeric 1,2-epoxyestr-4-en-3-ones, putative intermediates in estradiol metabolism

  摘要：

  New synthetic sequences are described for 17-beta-hydroxy-1-beta,2-beta- and -1-alpha,2-alpha-epoxyestr-4-en-3-one, which are putative intermediates in the metabolism of estradiol to the 2,3- and 3,4-catecholestrogens, as well as the synthetic precursors of choice for these catechols.

  DOI：

  10.1021/jo00033a035
• 作为产物：
  描述：

  17β-((tert-Butyldimethylsilyl)oxy)estr-1-ene-3β,5β-diol 在 aluminum oxide 、 重铬酸吡啶 、 magnesium sulfate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 17β-((tert-Butyldimethylsilyl)oxy)-1β,2β-epoxyestr-4-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  Convenient syntheses of stereoisomeric 1,2-epoxyestr-4-en-3-ones, putative intermediates in estradiol metabolism

  摘要：

  New synthetic sequences are described for 17-beta-hydroxy-1-beta,2-beta- and -1-alpha,2-alpha-epoxyestr-4-en-3-one, which are putative intermediates in the metabolism of estradiol to the 2,3- and 3,4-catecholestrogens, as well as the synthetic precursors of choice for these catechols.

  DOI：

  10.1021/jo00033a035