cucurbituril | 1030329-42-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 肽模拟物
• 英文名称: cucurbituril
• 英文别名: 1,3,6,8,11,13,16,18,21,23,25,27,29,31,33,35,37,39,41,43,45,47,49,51-Tetracosazaheptadecacyclo[45.5.1.13,6.18,11.113,16.118,21.123,26.04,45.05,43.09,41.010,39.014,37.015,35.019,33.020,31.050,53.029,54]octapentacontane-24,28,32,36,40,44,48,52,55,56,57,58-dodecone；1,3,6,8,11,13,16,18,21,23,25,27,29,31,33,35,37,39,41,43,45,47,49,51-tetracosazaheptadecacyclo[45.5.1.13,6.18,11.113,16.118,21.123,26.04,45.05,43.09,41.010,39.014,37.015,35.019,33.020,31.050,53.029,54]octapentacontane-24,28,32,36,40,44,48,52,55,56,57,58-dodecone
• CAS: 1030329-42-0
• 化学式: C₃₄H₃₆N₂₄O₁₂
• 分子量: 972.813
• InChiKey: LIIHRJVKRPXODW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -7.3
• 重原子数：
  70
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  17.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  318
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cucurbituril 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以16%的产率得到mono(p-nitrophenylethyl)cucurbit[6]uril
  参考文献：
  名称：

  亚甲基桥上单官能化的葫芦脲及其主客体特性

  摘要：

  制备了带有硝基或铵基团的单官能化葫芦脲。大环形成二聚体自组装、与葫芦[7] urils 的包合配合物和与吡啶鎓客体的非对映体配合物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202100705
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.67h， 以10%的产率得到cucurbituril
  参考文献：
  名称：

  甘脲六聚体和单官能化葫芦[6]脲衍生物的模板合成

  摘要：

  我们报告说，对苯二甲基二铵离子 (11) 在葫芦[n] 脲形成反应中充当模板，使反应偏向于生成亚甲基桥联甘脲六聚体 (6C) 和 bis-nor-seco-CB[10] . 六聚体 6C 可通过一步合成程序轻松获得克级规模，避免色谱法。六聚体 6C 在室温下与（取代的）邻苯二甲醛 12、14、15 和 18-in 9 MH(2)SO(4) 或浓 HCl 发生大环化反应，生成单官能化的 CB[6] 衍生物 13、16、17 和 19 - 准备进行进一步的功能化反应。六聚体与甲醛或苯二醛之间的大环化反应动力学取决于作为模板的铵离子的存在和身份。几乎不适合 CB[6] 大小空腔的对二甲苯二铵离子 (11) 充当负模板，减缓 6C 和多聚甲醛向 CB[6] 的转化。相比之下，11 和己二铵离子 (20) 充当正模板，促进 6C 和 12 之间的大环化反应，将 (±)-21 作为关键中间体传递给 CB[6]

  DOI：

  10.1021/ja208229d

文献信息

• Recognition Properties of Acyclic Glycoluril Oligomers
  作者：Derick Lucas、Lyle Isaacs

  DOI：10.1021/ol201636q

  日期：2011.8.5

  The fragmentation reaction of bis-nor-seco-CB[10] with 3,5-dimethylphenol (3) delivers methylene bridged glycoluril pentamer 5 in 81% yield. The host-guest recognition properties of the previously known tetramer 4 and those of pentamer 5 and hexamer 6 toward cationic guests in water are used to delineate some Important features of the binding of acyclic CB[n]-type receptors.
• CN116041356
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Templated Synthesis of Glycoluril Hexamer and Monofunctionalized Cucurbit[6]uril Derivatives
  作者：Derick Lucas、Tsuyoshi Minami、Greg Iannuzzi、Liping Cao、James B. Wittenberg、Pavel Anzenbacher、Lyle Isaacs

  DOI：10.1021/ja208229d

  日期：2011.11.9

  template which slows down transformation of 6C and paraformaldehyde into CB[6]. In contrast, 11 and hexanediammonium ion (20) act as a positive template that promotes the macrocyclization reaction between 6C and 12 to deliver (±)-21 as a key intermediate along the mechanistic pathway to CB[6] derivatives. Naphthalene-CB[6] derivative 19 which contains both fluorophore and ureidyl C═O metal-ion (e.g., Eu(3+))

  我们报告说，对苯二甲基二铵离子 (11) 在葫芦[n] 脲形成反应中充当模板，使反应偏向于生成亚甲基桥联甘脲六聚体 (6C) 和 bis-nor-seco-CB[10] . 六聚体 6C 可通过一步合成程序轻松获得克级规模，避免色谱法。六聚体 6C 在室温下与（取代的）邻苯二甲醛 12、14、15 和 18-in 9 MH(2)SO(4) 或浓 HCl 发生大环化反应，生成单官能化的 CB[6] 衍生物 13、16、17 和 19 - 准备进行进一步的功能化反应。六聚体与甲醛或苯二醛之间的大环化反应动力学取决于作为模板的铵离子的存在和身份。几乎不适合 CB[6] 大小空腔的对二甲苯二铵离子 (11) 充当负模板，减缓 6C 和多聚甲醛向 CB[6] 的转化。相比之下，11 和己二铵离子 (20) 充当正模板，促进 6C 和 12 之间的大环化反应，将 (±)-21 作为关键中间体传递给 CB[6]
• Cucurbiturils Monofunctionalized on the Methylene Bridge and Their Host‐Guest Properties
  作者：Markéta Kandrnálová、Vladimír Šindelář

  DOI：10.1002/ejoc.202100705

  日期：2021.9.7

  Monofunctionalized cucurbiturils bearing a nitro or an ammonium group were prepared. The macrocycles formed dimeric self-assembly, inclusion complexes with cucurbit[7]urils, and diastereomeric complexes with pyridinium guests.

  制备了带有硝基或铵基团的单官能化葫芦脲。大环形成二聚体自组装、与葫芦[7] urils 的包合配合物和与吡啶鎓客体的非对映体配合物。