17β-hydroxy-estra-5(10)-ene-3-cyclic ethylene ketal | 15342-09-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 17β-hydroxy-estra-5(10)-ene-3-cyclic ethylene ketal
• 英文别名: 17β-hydroxyestr-5(10)-en-3-one ethylene acetal；3,3-(ethylenedioxy)-17β-hydroxy-5(10)-estrene；3,3-ethylenedioxy-5(10)-estren-17β-ol；3,3-ethanediyldioxy-estr-5(10)-en-17β-ol；3,3-Aethandiyldioxy-oestr-5(10)-en-17β-ol；(8'R,9'S,13'S,14'S,17'S)-13'-methylspiro[1,3-dioxolane-2,3'-2,4,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene]-17'-ol
• CAS: 15342-09-3
• 化学式: C₂₀H₃₀O₃
• 分子量: 318.456
• InChiKey: QGCSYJDLDMTFOF-GFEQUFNTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  17β-hydroxy-estra-5(10)-ene-3-cyclic ethylene ketal 在 吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 水 、 sodium methylate 、 magnesium oxide 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 5α-estran-17β-ol-3-one-5α,10α-oxide, 17-acetate, 3-cyclic ethylene ketal
  参考文献：
  名称：

  含硫醇的雄激素作为芳香酶的自杀底物。

  摘要：

  合成了含硫醇的雄激素17β-羟基-10β-巯基雌酮-4-烯-3-酮和19巯基雄酮-4-烯-3,17-二酮并在人胎盘微粒体中测试了其抑制自杀的能力芳香酶。两种化合物均显示出芳香酶的时间依赖性伪一级反应失活速率，Ki分别为106和34 nM，kcat分别为3.2 X 10（-3）和1.2 X 10（-3）s-1。在30摄氏度时，扩散透析无法重新激活先前被任一化合物灭活的芳香酶，并且两种化合物都需要存在NADPH和O2才能使该酶随时间而失活。底物，androst-4-ene-3,17-dione（5.0 microM）的存在可以保护酶免于灭活，而半胱氨酸（1.0 mM）不能保护芳香酶不受任何一种化合物的灭活。

  DOI：

  10.1021/jm00383a014
• 作为产物：
  描述：

  19-去甲-4-雄烯二酮 在 sodium tetrahydroborate 、 air 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 17β-hydroxy-estra-5(10)-ene-3-cyclic ethylene ketal
  参考文献：
  名称：

  氟18标记的孕酮缩酮：潜在的成像剂对受体阳性乳腺肿瘤的合成和靶组织摄取选择性。

  摘要：

  我们已经研究了两种新的氟取代孕激素作为孕激素受体阳性人类乳腺肿瘤的潜在显像剂。类固醇是16α，17α-二羟基孕酮和16α，17α，21-三羟基-19-正孕酮的16α，17α-氟苯乙酮缩酮。据报道，后者的化合物由19-norandrost-4-ene-3,17-dione分七个步骤合成。两种化合物均对孕酮受体（PgR）表现出高度亲和力（相对于R5020 = 100，分别为52.5和240％）。该合成物适合于用4'-[18F]-氟苯乙酮进行18F-标记，所述4'-[18F]-氟苯乙酮是通过用K18F / Kryptofix亲核取代由4'-硝基苯乙酮制备的。需要使用痕量的酮对反应条件进行相当大的调节以实现缩酮化。在雌激素引发的未成年雌性大鼠的组织分布研究中，两种缩酮均显示选择性的子宫摄取，这是通过共注射饱和剂量的未标记孕激素ORG 2058来阻止的。此外，放射性标记物的代谢稳定性表现为低放射性水

  DOI：

  10.1021/jm00061a002

文献信息

• Influence of Catalyst on the Formation of 5(10)-Ene Ketals From Estra-4-en-3-ones
  作者：Arvind S. Negi、Amita Kaushal、Reema Rastogi、Suprabhat Ray

  DOI：10.1080/00397919708003372

  日期：1997.7

  Abstract The effect of catalyst on formation of isomeric ketals from 19-nortestosterone and 19-nor-ethisterone is reported. Regioselectivity has been achieved with metal hydrides as catalyst, reported for the first time, to give 5(10)-ene ketals. #CDRI communication No. 5396

  摘要 报道了催化剂对由 19-去甲睾酮和 19-去甲睾酮形成异构缩酮的影响。用金属氢化物作为催化剂实现了区域选择性，这是第一次报道，得到 5(10)-烯缩酮。#CDRI通讯第5396号
• Tandon, Amita; Ray, Suprabhat, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1992, vol. 31, # 1, p. 58 - 59
  作者：Tandon, Amita、Ray, Suprabhat

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of C-6 fluoroandrogens: Evaluation of ligands for tumor receptor imaging
  作者：Yearn Seong Choe、John A. Katzenellenbogen

  DOI：10.1016/0039-128x(95)00009-f

  日期：1995.5

  Seven androgens, substituted with fluorine at C-6, were prepared as potential imaging agents for androgen receptor-positive prostate tumors and were evaluated in vitro in terms of their lipophilicity and their relative binding affinities (RBA, relative to R 1881 = 100) for the androgen receptor and for sex steroid binding protein. Introduction of a fluorine atom into the C-6 position of an androgen generally decreases binding affinity to the androgen receptor, except in the two cases: 6 alpha-fluoro-19-nor-testosterone (RBA = 41.6 versus 30.6 for the unsubstituted steroid) and 6 alpha-fluoro-19-nor-testosterone (RBA = 8.9 versus 6.6). Receptor binding of the C-6 fluoro-androgens is also stereospecific, showing higher binding affinities for the alpha-epimers compared to the corresponding beta-epimers (4:1-15:1). Binding affinity to sex steroid binding protein is the lowest with 19-nor-testosterone, which is also the least lipophilic androgen studied. Based on the binding properties of compounds in this series, 6 alpha-fluoro-19-nor-testosterone appears to have the most promise as a turner imaging agent.
• US4745109A
  申请人：——

  公开号：US4745109A

  公开（公告）日：1988-05-17