N-[(2-甲氧基苯基)亚甲基]-4-甲基苯磺酰胺 | 100200-70-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-[(2-甲氧基苯基)亚甲基]-4-甲基苯磺酰胺
• 英文名称: N-(2-methoxybenzylidene)-p-toluenesulfonamide
• 英文别名: N-(2-methoxybenzylidene)-4-methylbenzenesulfonamide；Benzenesulfonamide, N-[(2-methoxyphenyl)methylene]-4-methyl-；N-[(2-methoxyphenyl)methylidene]-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 100200-70-2
• 化学式: C₁₅H₁₅NO₃S
• 分子量: 289.355
• InChiKey: RGUIVBCTCKGIFN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  456.0±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  64.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(2-甲氧基苯基)亚甲基]-4-甲基苯磺酰胺 在 silver hexafluoroantimonate 、 C₂₇H₃₇AuClN₂ 、 四丁基氟化铵 、 Dimethylzinc 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正庚烷 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 53.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Au(I)催化的亚氨基-纳扎罗夫环化级联中的α-芳基取代的Allenamides

  摘要：

  描述了使用 α-芳基取代的丙二烯酰胺的亚氨基-纳扎罗夫环化。这种金（I）催化的级联在构建各种合成有用的芳环稠合环戊烯酰胺方面是有效的和区域选择性的。这种转化的成功代表了对建立亚氨基-纳扎罗夫环化过程挑战的解决方案。

  DOI：

  10.1021/ol302743k
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰胺 、 邻甲氧基苯甲醛 在 碘苯二乙酸 、 碘 作用下， 反应 24.0h， 以65%的产率得到N-[(2-甲氧基苯基)亚甲基]-4-甲基苯磺酰胺
  参考文献：
  名称：

  可见光、碘促进从醛和高价碘试剂形成 N-磺酰亚胺和 N-烷基磺酰胺

  摘要：

  用于直接安装磺酰胺功能的替代合成方法是药物发现和开发领域内的一个非常理想的目标。已经开发出在实用和温和的反应条件下从一系列醛、磺酰胺和 PhI(OAc)2 形成具有合成价值的 N-磺酰基亚胺。根据其中描述的机理研究，反应通过初始步骤进行，该步骤涉及自由基引发剂（由可见光或热产生）以激活反应底物。该反应提供了一种合成有用且操作简单、相对温和的替代方法，可替代使用稳定、广泛可用的试剂的 N-磺酰基亚胺的传统形成。

  DOI：

  10.3390/molecules23081838

文献信息

• Palladium-Catalyzed Benzylic Addition of 2-Methyl Azaarenes to <i>N</i>-Sulfonyl Aldimines via C−H Bond Activation
  作者：Bo Qian、Shengmei Guo、Jianping Shao、Qiming Zhu、Lei Yang、Chungu Xia、Hanmin Huang

  DOI：10.1021/ja910104n

  日期：2010.3.24

  generation of amines by palladium-catalyzed nucleophilic benzylic addition of 2-methyl-substituted azaarenes to N-sulfonyl aldimines under neutral conditions via C-H bond activation has been developed. This reaction represents a very efficient methodology for the synthesis of heterocycle-containing amines and thus opens a new way to access amines through C-H bond activation.

  已开发出一种通过在中性条件下通过 CH 键活化将 2-甲基取代的氮杂芳烃与 N-磺酰基醛亚胺进行钯催化的亲核苄基加成生成胺的有效方案。该反应代表了一种非常有效的合成含杂环胺的方法，因此开辟了一种通过 CH 键活化获得胺的新方法。
• A Gold Carbene Manifold to Prepare Fused γ-Lactams by Oxidative Cyclisation of Ynamides
  作者：Fernando Sánchez-Cantalejo、Joshua D. Priest、Paul W. Davies

  DOI：10.1002/chem.201804378

  日期：2018.11.22

  in γ‐lactam synthesis but are limited by preferential over‐oxidation to form α‐keto imides. Evaluating the factors that might limit N‐cyclisation pathways led to effective gold‐catalysed conditions that allow access to different fused γ‐lactams on changing the ynamide N‐substituent and accommodate previously incompatible substitution patterns. New and efficient methods for the synthesis of functionalised

  金催化的炔酰胺氧化环化反应在γ-内酰胺合成中具有广阔的前景，但受到优先过度氧化形成α-酮酰亚胺的限制。评估可能限制N环化途径的因素导致了有效的金催化条件，允许在改变 ynamide N取代基时获得不同的稠合 γ-内酰胺，并适应以前不相容的取代模式。提出了合成功能化 3-芳基吲哚和环庚[c]吡咯-1-酮衍生物的新且有效的方法。这些条件说明了金催化与其他金属的互补性。
• Borinic Acid Mediated Hydrosilylations: Reductions of Carbonyl Derivatives
  作者：Aurélien Chardon、Jacques Rouden、Jérôme Blanchet

  DOI：10.1002/ejoc.201801528

  日期：2019.2.7

  A facile hydride transfer from hydrosilane to a borinic acid is efficiently mediated by a tertiary amine. This led to the development a mild reduction of carbonyl derivatives by using phenylsilane and catalytic amount of borinic acid and amine.

  叔胺可有效地介导从氢化硅烷到硼酸的易氢化物转移。这导致通过使用苯基硅烷以及催化量的硼酸和胺可轻度还原羰基衍生物。
• Electronic and Steric Tuning of an Atropisomeric Disulfoxide Ligand Motif and Its Use in the Rh(I)-Catalyzed Addition Reactions of Boronic Acids to a Wide Range of Acceptors
  作者：Guang-Zhen Zhao、Daven Foster、Gellért Sipos、Pengchao Gao、Brian W. Skelton、Alexandre N. Sobolev、Reto Dorta

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01269

  日期：2018.9.7

  efficiently to the rhodium precursor. The performance of this disulfoxide ligand [(M,S,S)-p-Tol-6F-BIPHESO] in catalysis was tested in both 1,4- and 1,2-addition reactions of arylboronic acids. We show that addition to both cyclic and acyclic enones as well as N-tosylarylimines proceeds with high yields and high enantioselectivities to give the corresponding products. The synthesis of enantiomerically pure p-Tol-6F-BIPHESO

  合成了新颖的手性二亚砜配体对，在其对映异构体骨架的（M，S，S）-和（P，S，S）-p -Tol-6F-BIPHESO的6和6'位置带有氟原子。与铑（I）前体的络合产生了μ-Cl-和μ-OH桥连的铑二聚体络合物，其中掺入了新的（M，S，S）-p -Tol-6F-BIPHESO配体，而其同级（P，S，S）-p-Tol-6F-BIPHESO没有有效地与铑前体络合。在芳基硼酸的1,4-和1,2-加成反应中测试了该二亚砜配体[（M，S，S）-p -Tol-6F-BIPHESO]在催化中的性能。我们表明，除了环状和无环烯酮以及N-甲苯磺酰基芳烃之外，还以高产率和高对映选择性进行制备，从而得到相应的产物。对映体纯的对-Tol-6F-BIPHESO的合成是直接且廉价的，再加上这些加成反应的高催化性能和广泛的底物范围，使其成为更经典的手性配体实体的非常有吸引力的替代品。
• Brønsted base-catalyzed three-component coupling reaction of α-ketoesters, imines, and diethyl phosphite utilizing [1,2]-phospha-Brook rearrangement
  作者：Azusa Kondoh、Masahiro Terada

  DOI：10.1039/c6ob00739b

  日期：——

  α-ketoesters, imines, and diethyl phosphite under Brønsted base catalysis was developed by utilizing the [1,2]-phospha-Brook rearrangement. The reaction involves the generation of ester enolates via the umpolung process, i.e., the chemoselective addition of diethyl phosphite to α-ketoesters followed by the [1,2]-phospha-Brook rearrangement, and the trapping of the resulting enolates by imines preferentially

  利用[1,2]-磷-布鲁克重排反应，在布朗斯台德碱催化下，开发了α-酮酸酯，亚胺和亚磷酸二乙酯的三组分偶联反应。该反应涉及通过聚对苯二酚过程产生酯烯酸酯，即，将亚磷酸二乙酯化学选择性加成到α-酮酸酯上，然后进行[1,2]-磷-布鲁克重排，以及亚胺比α-酮酸酯和质子优先捕获亚油酸酯。该操作简单的反应可以以高收率提供在α-位具有氧官能度的致密官能化的β-氨基酸衍生物。非对映选择性很大程度上取决于底物和反应温度，这归因于酯烯酸酯向亚胺的添加的可逆性。该方法进一步扩展到α-酮酸酯，β-硝基苯乙烯和亚磷酸二乙酯的反应。