3-([1,1'-biphenyl]-4-yl)isobenzofuran-1(3H)-one | 135381-46-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-([1,1'-biphenyl]-4-yl)isobenzofuran-1(3H)-one
• 英文别名: 3-(1,1'-biphenyl-4-yl)-2-benzofuran-1(3H)-one；3-(biphenyl-4-yl)-3H-isobenzofuran-1-one；3-(biphenyl-4-yl)isobenzofuran-1(3H)-one；3-biphenyl-4-yl-3H-isobenzofuran-1-one；3-(4-biphenyl)isobenzofuran-1(3H)-one；3-(p-biphenyl)isobenzofuran-1(3H)-one；3-(4-phenylphenyl)-3H-2-benzofuran-1-one
• CAS: 135381-46-3
• 化学式: C₂₀H₁₄O₂
• 分子量: 286.33
• InChiKey: IEKGYVMGFSDQJO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  210 °C
• 沸点：
  473.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-([1,1'-biphenyl]-4-yl)isobenzofuran-1(3H)-one 在 磷化氢 、 氢碘酸 、 溶剂黄146 作用下， 反应 24.0h， 生成 2-phenyl-9,10-dihydroanthracene
  参考文献：
  名称：

  通过氢碘酸和红磷介导的 2-（杂）芳酰基苯甲酸或 3-（杂）芳基苯酞的还原环化合成环芳烃和杂芳烃

  摘要：

  通过氢碘酸/红磷介导的 3-（杂）芳基苯酞的还原环化，以良好到非常好的产率制备了环化芳烃和杂环芳烃。2-芳酰基苯甲酸和2-芳酰基萘甲酸也成功地进行了还原环化。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1588337
• 作为产物：
  描述：

  (o-carboxybenzyl)-4 biphenyle 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 36.0h， 以76%的产率得到3-([1,1'-biphenyl]-4-yl)isobenzofuran-1(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  DDQ和亚硝酸叔丁酯催化的C（sp3）–H与羧酸的无金属好氧氧化C–O偶联

  摘要：

  苄基C（sp 3）-H键与2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌和亚硝酸叔丁酯催化的羧酸之间的无金属好氧氧化交叉偶联反应具有已开发。该方案为获得二芳基甲醇酯和邻苯二甲酸酯提供了温和而有效的途径。可以将其视为氧化C–O耦合中绿色化学的典型示例。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201900773

文献信息

• Direct and selective synthesis of 3-arylphthalides via nickel-catalyzed aryl addition/intramolecular esterification
  作者：Qing Qiang、Feipeng Liu、Zi-Qiang Rong

  DOI：10.1016/j.tet.2021.132162

  日期：2021.6

  Herein we report a nickel-catalyzed aryl addition/intramolecular esterification in a cascade fashion. Under the combination of commercially available nickel precursor and tridentate ligand, the one pot protocol offers a direct, simple and regioselective approach to access 3-aryl phthalide derivatives from two readily available substrates with good efficiency, broad scope as well as satisfactory functional

  在此，我们以级联方式报告了镍催化的芳基加成/分子内酯化。在市售镍前体和三齿配体的组合下，一锅方案提供了一种直接、简单和区域选择性的方法，可以从两种现成的基质中获得 3-芳基苯酞衍生物，具有良好的效率、广泛的范围以及令人满意的官能团兼容性。
• Efficient Synthesis of 3-Arylphthalides using Palladium-Catalyzed Arylation of Aldehydes with Organoboronic Acids
  作者：Masami Kuriyama、Natsuki Ishiyama、Rumiko Shimazawa、Ryuichi Shirai、Osamu Onomura

  DOI：10.1021/jo901964k

  日期：2009.12.4

  The synthesis of 3-arylphthalides via palladium-catalyzed arylation of aldehydes with organoboronic acids was achieved using the thioether-imidazolinium carbene ligand in good to excellent yields and was carried out using 1.0 mol % of the catalyst with high substrate tolerance.

  使用硫醚-咪唑啉鎓卡宾配体，通过钯与有机硼酸的钯催化的芳基化芳基化合成3-芳基邻苯二甲酸酯，并使用1.0 mol％具有高底物耐受性的催化剂进行。
• Highly Efficient Cyclization ofo-Iodobenzoates with Aldehydes Catalyzed by Cobalt Bidentate Phosphine Complexes: A Novel Entry to Chiral Phthalides
  作者：Hong-Tai Chang、Masilamani Jeganmohan、Chien-Hong Cheng

  DOI：10.1002/chem.200601880

  日期：2007.5.18

  corresponding phthalide derivative 3 u. This synthetic method is compatible with a variety of functional groups on the aryl ring of 2. The high efficiency of the cobalt catalyst containing a dppe (dppe=1,2-bis(diphenylphosphino)ethane) ligand encouraged us to investigate the asymmetric version of the present catalytic reaction by employing bidentate chiral ligands. Thus, aromatic aldehydes 2 a-c, 2 f

  2-碘苯甲酸甲酯1 ac与各种芳香醛进行2 am的环化反应（RC6H4CHO：R = H 2 a，4-CH3 2 b，4-tBu 2 c，4-OMe 2 d，3-OMe 2 e，4- Cl 2 f，4-CF3 2 g，4-CN 2 h，4-Ph 2 i;苯并[d] [1,3]二恶唑-5-甲醛（2 j），1-萘甲醛（2 k），苯并呋喃在[CoI2（dppe）]（dppe = 1,2-双（二苯基二膦基）乙烷）和Zn粉在无水四氢呋喃中于75°C存在下于-2-甲醛（2 l）和异烟碱醛（2 m）） 24小时后，以良好至优异的产率得到相应的邻苯二甲酸酯衍生物3am和3qt。在相似的反应条件下，反应性较低的脂族醛，庚醛（2 n），丁醛（2 o）和2-苯基乙醛（2 p）也分别以1 a进行环化反应，以提供3 np的收率，以公平至良好的收率。催化反应可以进一步用1 a扩展到肉桂醛（2 q），得到相应的邻苯二甲酸酯衍生物3
• Ni(0)-Catalyzed Dimerization of o-Keto Carboxylic Acid Pseudochlorides
  作者：T. A. Yangirov、A. A. Fatykhov、E. A. Sedova、N. G. Gileva、R. R. Khafizova、E. S. Meshcheryakova、L. M. Khalilov、V. A. Kraikin

  DOI：10.1134/s1070428019050142

  日期：2019.5

  3′-diaryl-3,3′-diphthalides by dehalogenation of o-keto carboxylic acid pseudochlorides is implemented. The feature of the new protocol is that the reaction is carried out in the presence of a zero-valent nickel complex catalyst generated in situ by mixing zinc powder, nickel(II) chloride, triphenylphosphine, and 2,2′-bipyridine. Along with the target dimerization products of pseudochlorides, minor products were

  实施了通过邻-酮羧酸假氯化物的脱卤合成3,3'-二芳基-3,3'-二邻苯二甲酸酯的新方案。新方案的特征是该反应在零价镍络合物催化剂的存在下进行，该催化剂是通过混合锌粉，氯化镍（II），三苯基膦和2,2'-联吡啶而现场生成的。连同假氯化物的目标二聚产物一起，分离出次要产物，其结构允许提出可能的副反应方案。
• Synthesis of Annulated Arenes and Heteroarenes Involving Lewis Acid-Mediated Regioselective Annulation of Unsymmetrical 1,2-(Diaryl/diheteroarylmethine)dipivalates
  作者：Ramakrishnan Sivasakthikumaran、Meganathan Nandakumar、Arasambattu K. Mohanakrishnan

  DOI：10.1021/jo301410w

  日期：2012.10.19

  A ZnBr2-mediated regioselective annulation of unsymmetrical 1,2-diarylmethinedipivalates in DCM at room temperature led to the formation of annulated arenes and heteroarenes. The annulation of the dipivalate proceeds through the intermediacy of benzylic carbocations followed by intramolecular cyclization and subsequent aromatization to give the annulated products. The annulation methodology is highly

  室温下，DCM中ZnBr 2介导的不对称1,2-二芳基次甲基新戊二酸酯的区域选择性环化导致环化的芳烃和杂芳烃的形成。二戊酸酯的环化通过苄基碳阳离子的中间进行，然后进行分子内环化和随后的芳构化，以得到环化的产物。对于蒽和萘并[ b ]噻吩类似物的合成，环空方法学是非常有效的。