4-(1-oxoisoindolin-2-yl)benzoic acid | 4770-71-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 4-(1-oxoisoindolin-2-yl)benzoic acid
• 英文别名: 4-(3-oxo-1H-isoindol-2-yl)benzoic acid
• CAS: 4770-71-2
• 化学式: C₁₅H₁₁NO₃
• mdl: MFCD01014224
• 分子量: 253.257
• InChiKey: YIUFFQLXXYMULO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  335-337 °C(Solv: N,N-dimethylformamide (68-12-2); water (7732-18-5))
• 沸点：
  508.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.385±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  57.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(1-oxoisoindolin-2-yl)benzoic acid 在 叔丁基过氧化氢 、 iron(III) chloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以58 %的产率得到N-(4-羰苯基)酞亚酸
  参考文献：
  名称：

  铁催化氧化邻苯二甲酰亚胺衍生的羟基内酰胺和异吲哚啉酮

  摘要：

  详细介绍了使用催化铁/氢过氧化叔丁基 (TBHP) 试剂系统将N-取代的羟基内酰胺和异吲哚酮氧化成相应的邻苯二甲酰亚胺。2-取代-3-羟基异吲哚啉-1-酮（羟基内酰胺）到酰亚胺的氧化构成了相当简单的羟基→ 羰基转化，而后一个过程是亚甲基→羰基转化。铁氧化剂Fe (TFA) 3 (10 mol%)是通过用三氟乙酸处理氯化铁(III)而制备的，与TBHP（1当量）结合使用。对于羟基内酰胺底物，氧化系统可有效地在 24 小时的反应时间内提供相应的邻苯二甲酰亚胺，分离产率范围为 41% 至 88%。对于 N-取代异吲哚啉酮至邻苯二甲酰亚胺的转化，使用相同的催化剂/氧化剂系统，获得的酰亚胺产物的分离产率为 53-96%。为了进行比较，使用催化氯化铁 (III) (10 mol%) 和 TBHP 进行氧化，其产率与使用三氟乙酸基试剂的反应相当。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2023.133739
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4-(1-oxoisoindolin-2-yl)benzoate 在 lithium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以95%的产率得到4-(1-oxoisoindolin-2-yl)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  带有氨基苯甲酸的邻苯二甲酰亚胺，异吲哚-1-酮和异吲哚啉的合成作为新型荧光化合物

  摘要：

  为了研究九种基于邻苯二甲酰亚胺，异吲哚啉-1-酮和带有氨基苯甲酸（2-氨基苯甲酸，3-氨基苯甲酸和4-氨基苯甲酸）的异吲哚啉的新化合物的荧光性质，使用了实验方法和理论方法。在温和的反应条件下获得。通过电子吸收和荧光光谱在甲醇溶液中研究了所有化合物的光物理性质。所有化合物均显示出荧光发射和高量子产率。另外，发现这些供体-受体系统中的分子内电荷显着取决于羧酸位置的吸电子取代基。

  DOI：

  10.1016/j.jphotochem.2021.113185
• 作为试剂：
  描述：

  ethyl 4-(1-oxoisoindolin-2-yl)benzoate 、 sodium hydroxide 、 水 在 4-(1-oxoisoindolin-2-yl)benzoic acid 、 甲醇 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 4-(1-oxoisoindolin-2-yl)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  N-hydroxyamide, N-hydroxythioamide, hydroxyurea, and N-hydroxythiourea

  摘要：

  本发明涉及芬酸酰胺、吲哚美辛、环丙孚烯、氧氮平和印托芬的N-羟基酰胺、N-羟基脲、N-羟基硫酰胺和N-羟基硫脲衍生物，作为环氧合酶和5-脂氧合酶的双重抑制剂或选择性抑制剂。

  公开号：

  US05112846A1

文献信息

• Highly Efficient Synthesis of <i>N</i>-Substituted Isoindolinones and Phthalazinones Using Pt Nanowires as Catalysts
  作者：Linyan Shi、Lei Hu、Jiaqing Wang、Xueqin Cao、Hongwei Gu

  DOI：10.1021/ol300471a

  日期：2012.4.6

  coupling and intramolecular amidation of 2-carboxybenzaldehyde and amines. This one-pot synthesis gives excellent yields using ultrathin Pt nanowires as catalysts under 1 bar of hydrogen. These unsupported catalysts can also be used for the synthesis of phthalazinones in high yield when hydrazine or phenyl hydrazine is used instead of amines.

  通过还原性C–N偶联以及2-羧基苯甲醛和胺的分子内酰胺化，已成功合成了一系列N取代的异吲哚啉酮。使用超薄Pt纳米线作为催化剂，在1 bar的氢气压力下，这种一锅法合成方法的收率很高。当使用肼或苯基肼代替胺时，这些未负载的催化剂也可用于高产率地合成邻苯二氮酮。
• Cobalt nanoclusters coated with N-doped carbon for chemoselective nitroarene hydrogenation and tandem reactions in water
  作者：Silvia Gutiérrez-Tarriño、Sergio Rojas-Buzo、Christian W. Lopes、Giovanni Agostini、Jose. J. Calvino、Avelino Corma、Pascual Oña-Burgos

  DOI：10.1039/d1gc00706h

  日期：——

  selective non-noble metal-based catalysts for the chemoselective reduction of nitro compounds in aquo media under mild conditions is an attractive research area. Herein, the synthesis of subnanometric and stable cobalt nanoclusters, covered by N-doped carbon layers as core–shell (Co@NC-800), for the chemoselective reduction of nitroarenes is reported. The Co@NC-800 catalyst was prepared by the pyrolysis

  用于在温和条件下化学选择性还原水介质中硝基化合物的活性和选择性非贵金属基催化剂的开发是一个有吸引力的研究领域。在此，报道了合成亚纳米和稳定的钴纳米团簇，由 N 掺杂的碳层作为核 - 壳层（Co@NC-800）覆盖，用于硝基芳烃的化学选择性还原。所述钴@ NC-800催化剂是由钴（TPY）的热解制备的2复合浸渍在 Vulcan 碳上。事实上，基于六个 N-Co 键的分子复合物的使用推动了由 N 掺杂碳层覆盖的明确和分布的钴核-壳纳米簇的形成。为了阐明它的性质，它已经通过使用几种先进的技术来充分表征。此外，这种制备的催化剂在温和的反应条件下对用H 2还原硝基化合物显示出高活性、化学选择性和稳定性。水被用作绿色溶剂，改善了之前基于钴催化剂的结果。此外，Co@NC-800通过硝基芳烃的还原胺化，该催化剂对于一锅合成仲芳基胺和异吲哚啉酮也具有活性和选择性。最后，基于衍射和光谱研究，已提出具有表面 Co​​N
• Synthesis and Broad Antiviral Activity of Novel 2-aryl-isoindolin-1-ones towards Diverse Enterovirus A71 Clinical Isolates
  作者：Yixuan Wang、Huiqiang Wang、Xinbei Jiang、Zhi Jiang、Tingting Guo、Xingyue Ji、Yanping Li、Yuhuan Li、Zhuorong Li

  DOI：10.3390/molecules24050985

  日期：——

  Enterovirus 71 (EV-A71) is the main causative pathogen of childhood hand, foot and mouth disease. Effective medicine is currently unavailable for the treatment of this viral disease. Using the fragment-hopping strategy, a series of 2-aryl-isoindolin-1-one compounds were designed, synthesized and investigated for their in vitro antiviral activity towards multiple EV-A71 clinical isolates (H, BrCr, Shenzhen98, Jiangsu52) in Vero cell culture in this study. The structure–activity relationship (SAR) studies identified 2-phenyl-isoindolin-1-ones as a new potent chemotype with potent antiviral activity against EV-A71. Ten out of the 24 tested compounds showed significant antiviral activity (EC50 < 10 µM) towards four EV-A71 strains. Compounds A3 and A4 exhibited broad and potent antiviral activity with the 50% effective concentration (EC50) values in the range of 1.23–1.76 μM. Moreover, the selectivity indices of A3 and A4 were significantly higher than those of the reference compound, pirodavir. The western blotting experiment indicated that the viral VP1 was significantly decreased at both the protein and RNA level in a dose-dependent manner following treatment with compound A3. Moreover, compound A3 inhibited the viral replication by acting on the virus entry stage. In summary, this study led to the discovery of 2-aryl-isoindolin-1-ones as a promising scaffold with potent anti-EV-A71 activities, which deserves further in-depth studies.

  肠道病毒71型(EV-A71)是儿童手足口病的主要病原体。目前还没有有效的药物治疗这种病毒性疾病。在本研究中，我们采用片段跳跃策略，设计、合成了一系列2-芳基-异吲哚啉-1-酮化合物，并研究了它们在Vero细胞培养中对多个EV-A71临床分离株(H、BrCr、深圳98、江苏52)的体外抗病毒活性。结构-活性关系(SAR)研究确定2-苯基-异吲哚啉-1-酮是一种对EV-A71具有强大抗病毒活性的新型有效化学型。在24个测试化合物中，有10个化合物对四种EV-A71毒株显示出显著的抗病毒活性(EC50<10µM)。化合物A3和A4表现出广泛而强大的抗病毒活性，50%有效浓度(EC50)值在1.23-1.76μM范围内。此外，A3和A4的选择性指数显著高于参照化合物皮罗达韦。western印迹实验表明，经化合物A3处理后，病毒的VP1在蛋白质和RNA水平上均显著降低，并呈剂量依赖性。此外，化合物A3通过作用于病毒进入阶段来抑制病毒复制。总的来说，本研究发现了2-芳基-异吲哚啉-1-酮作为一种具有强大抗EV-A71活性的有希望的结构，值得进一步深入研究。

• A facile and efficient method for the synthesis of N -substituted isoindolin-1-one derivatives under Pd(OAc) 2 /HCOOH system
  作者：Yang Zhou、Ping Chen、Xue Lv、Junxing Niu、Yingying Wang、Min Lei、Lihong Hu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.04.073

  日期：2017.6

  A facile and efficient method for the synthesis of N-substituted isoindolin-1-one derivatives from 2-formylbenzoic acid and amine under Pd(OAc)2/HCOOH system has been described. The whole process is carried out in ligand-free conditions and furnished the desired products by reductive intramolecular cyclization. Furthermore, this procedure is applied successfully for the modification of natural products

  已经描述了在Pd（OAc）2 / HCOOH体系下由2-甲酰基苯甲酸和胺合成N-取代的异吲哚啉-1-酮衍生物的简便有效的方法。整个过程在无配体条件下进行，并通过还原分子内环化作用提供所需的产物。此外，该程序已成功应用于天然产物的改性，如长春新碱和雌酮。
• Luminescent N-arylphthalimidino derivatives 2- and 4-(1-oxo-1H-2,3-dihydroisoindol-2-yl)benzoic acid: examples of a new class of reaction induced crystallization for an organic compound
  作者：Yun Chen、Hui Li、Shuanglian Cai

  DOI：10.1039/b908853a

  日期：——

  Luminescent phthalimidino derivatives 2- and 4-(1-oxo-1H-2,3-dihydroisoindol-2-yl)benzoic acid were prepared and characterized, and their crystallization revealed a new approach for the crystallization of an organic compound which is induced by a reaction but not the synthetic reaction itself.

  制备并表征了发光邻苯二甲酰亚胺衍生物 2-和 4-(1-氧代-1H-2,3-二氢异吲哚-2-基)苯甲酸，它们的结晶揭示了一种有机化合物结晶的新方法，这种结晶是由反应而不是合成反应本身诱导的。