methyl 4-(1-oxoisoindolin-2-yl)benzoate | 114341-21-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: methyl 4-(1-oxoisoindolin-2-yl)benzoate
• 英文别名: methyl 4-(3-oxo-1H-isoindol-2-yl)benzoate
• CAS: 114341-21-8
• 化学式: C₁₆H₁₃NO₃
• 分子量: 267.284
• InChiKey: FCANVCFMQOWSCK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-(1-oxoisoindolin-2-yl)benzoate 在 lithium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以95%的产率得到4-(1-oxoisoindolin-2-yl)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  带有氨基苯甲酸的邻苯二甲酰亚胺，异吲哚-1-酮和异吲哚啉的合成作为新型荧光化合物

  摘要：

  为了研究九种基于邻苯二甲酰亚胺，异吲哚啉-1-酮和带有氨基苯甲酸（2-氨基苯甲酸，3-氨基苯甲酸和4-氨基苯甲酸）的异吲哚啉的新化合物的荧光性质，使用了实验方法和理论方法。在温和的反应条件下获得。通过电子吸收和荧光光谱在甲醇溶液中研究了所有化合物的光物理性质。所有化合物均显示出荧光发射和高量子产率。另外，发现这些供体-受体系统中的分子内电荷显着取决于羧酸位置的吸电子取代基。

  DOI：

  10.1016/j.jphotochem.2021.113185
• 作为产物：
  描述：

  4-(3-oxo-1H-isoindol-2-yl)benzoyl chloride 在 4-甲氨基吡啶 、 zinc(II) iodide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 methyl 4-(1-oxoisoindolin-2-yl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  4-(2-Phthalimidyl)benzoyl Cyanide as Fluorescent Labeling Reagent for Alcohols in High-Performance Liquid Chromatography.

  摘要：

  4-(2-邻苯二甲酰亚胺基)苯甲酰氰(Phibyl-CN)被设计为一种用于高效液相色谱中伯醇和仲醇的荧光标记试剂。以己醇、苄醇、环戊醇和1-苯基-1-丙醇作为伯醇和仲醇的模型化合物，优化了反应条件。Phibyl-CN在4-二甲氨基吡啶存在下，于50°C加热30分钟与醇定量反应，得到相应的荧光酯，这些荧光酯在反相柱上分离，并进行荧光检测。使用该试剂标记的醇的检测限为每次注射0.24-0.38pmol。伯醇和仲醇转化为荧光酯的转化率约为100%。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.1626

文献信息

• Highly Efficient Synthesis of <i>N</i>-Substituted Isoindolinones and Phthalazinones Using Pt Nanowires as Catalysts
  作者：Linyan Shi、Lei Hu、Jiaqing Wang、Xueqin Cao、Hongwei Gu

  DOI：10.1021/ol300471a

  日期：2012.4.6

  coupling and intramolecular amidation of 2-carboxybenzaldehyde and amines. This one-pot synthesis gives excellent yields using ultrathin Pt nanowires as catalysts under 1 bar of hydrogen. These unsupported catalysts can also be used for the synthesis of phthalazinones in high yield when hydrazine or phenyl hydrazine is used instead of amines.

  通过还原性C–N偶联以及2-羧基苯甲醛和胺的分子内酰胺化，已成功合成了一系列N取代的异吲哚啉酮。使用超薄Pt纳米线作为催化剂，在1 bar的氢气压力下，这种一锅法合成方法的收率很高。当使用肼或苯基肼代替胺时，这些未负载的催化剂也可用于高产率地合成邻苯二氮酮。
• Copper-promoted direct amidation of isoindolinone scaffolds by sodium persulfate
  作者：Huifang Lai、Jiexin Xu、Jin Lin、Daijun Zha

  DOI：10.1039/d1ob01054a

  日期：——

  We described a copper-promoted direct amidation of isoindolinone scaffolds mediated by sodium persulfate. The amides, including primary and secondary amides, can be installed on isoindolinones in moderate to excellent yields by this method.

  我们描述了一种由过硫酸钠介导的铜促进的对异吲哚酮骨架的直接酰胺化反应。通过这种方法，可以在异吲哚酮上以中等至优良的产率安装酰胺，包括一级和二级酰胺。
• Copper-Catalyzed sp³ C–H Aminative Cyclization of 2-Alkyl-<i>N</i>-arylbenzamides: An Approach for the Synthesis of <i>N</i>-Aryl-isoindolinones
  作者：Kanako Nozawa-Kumada、Jun Kadokawa、Takehiro Kameyama、Yoshinori Kondo

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b02235

  日期：2015.9.18

  The synthesis of isoindolinones via copper-catalyzed sp(3) C-H functionalization of 2-alkyl-N-substituted benzamides is described. This process does not require the preparation of halogenated substitutes, expensive transition metals, or toxic Sn or CO gas. This method provides an efficient approach to generate various functionalized isoindolinones.
• Palladium-catalyzed cycloaminocarbonylation of 2-aminomethyl- and 2-alkylcarbamoylaryl tosylates with CO
  作者：Bin Liu、Yan Wang、Benren Liao、Chunlei Zhang、Xigeng Zhou

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.08.088

  日期：2015.10

  The palladium-catalyzed cycloaminocarbonylation of 2-(aminomethyl)aryl tosylates with CO has been established, by which a variety of salicylaldehyde derived 2-(aminomethyl)aryl tosylates may be cyclocarbonylated in the presence of CO, to afford the corresponding substituted isoindolinones in moderate to excellent yields. Furthermore, the method is also effective for the synthesis of isoindoline-1,3-diones and 2-alkyl-1H-benzo[e]isoindol-3(2H)-ones from 2-(N-alkylcarbamoyl)aryl tosylates and 1-(aminomethyl)naphthalene-2-yl tosylates, respectively. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Application of the Mild-Condition Phthalimidine Synthesis with Use of 1,2,3-1H-Benzotriazole and 2-Mercaptoethanol as Dual Synthetic Auxiliaries. Effective Synthesis of Phthalimidines Possessing a Variety of Substituents at 2-Position
  作者：Ichiro Takahashi、Teruki Kawakami、Etsushi Hirano、Mako Kimino、Shigeki Kamimura、Takayuki Miwa、Takanori Tamura、Ryo Tazaki、Hidehiko Kitajima、Minoru Hatanaka、Shinzo Hosoi、Kimio Isa

  DOI：10.3987/com-15-s(t)38

  日期：——

  The mild-condition phthalimidine synthesis based on Mannich type 1:1 condensation reaction between o-phthalaldehyde with a variety of primary amines in the presence of excess 2-mercaptoethanol and 1,2,3-1H-benzotriazole as "dual synthetic auxiliaries" in MeCN for 13 h at room temperature afford 2-substituted phthalimidines (2,3-dihydroisoindol-1-one) in fair to good isolated yields.