秋水仙碱-4-羧酸 | 101675-48-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 秋水仙碱-4-羧酸
• 英文名称: colchicine-4-carboxylic acid
• 英文别名: 1-Carboxy-colchicin；(7S)-7-acetamido-1,2,3,10-tetramethoxy-9-oxo-6,7-dihydro-5H-benzo[a]heptalene-4-carboxylic acid
• CAS: 101675-48-3
• 化学式: C₂₃H₂₅NO₈
• 分子量: 443.453
• InChiKey: PRIURARBUFUPMS-HNNXBMFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  120
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  秋水仙碱-4-羧酸 在 叠氮磷酸二苯酯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以37%的产率得到4-Aminocolchicine
  参考文献：
  名称：

  JP5829520

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  秋水仙碱 在 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 2-甲基-2-丁烯 、 四氯化锡 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 秋水仙碱-4-羧酸
  参考文献：
  名称：

  JP5829520

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Design, Synthesis, and Antitumor Activity of 4-Halocolchicines and Their Pro-drugs Activated by Cathepsin B
  作者：Naoko Yasobu、Mariko Kitajima、Noriyuki Kogure、Yoshiyuki Shishido、Takeshi Matsuzaki、Masato Nagaoka、Hiromitsu Takayama

  DOI：10.1021/ml100287y

  日期：2011.5.12

  Novel colchicine derivatives possessing various substituents at the C4 position were prepared. Among them, 4-halo derivatives 3-6 were found to exhibit higher activity against cancer cell lines (A549, HT29, HCT116) as well as on mice transplanted with the HCT116 human colorectal carcinoma cell line than colchicine (1). Further, utilizing the 4-substituted colchicines, we prepared pro-drugs having a dipeptide side chain and demonstrated that these pro-drugs were activated by cathepsin B, an enzyme overexpressed in tumor cells, and exhibited selective toxicity to the tumor cells.
• JP5829520
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——