2-(3-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-3-oxoprop-1-en-1-yl)benzaldehyde | 1313822-03-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 2-(3-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-3-oxoprop-1-en-1-yl)benzaldehyde
• CAS: 1313822-03-5
• 化学式: C₁₇H₁₂O₄
• 分子量: 280.28
• InChiKey: QBAVECGNCCVMOA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.12
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-3-oxoprop-1-en-1-yl)benzaldehyde 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 1,3-二-叔丁基咪唑氯化物 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 以80%的产率得到2-(benzo[1,3]dioxol-5-yl)-2-hydroxy-2H-naphthalen-1-one
  参考文献：
  名称：

  N-杂环卡宾催化邻苯二甲酚查耳酮中的分子内交叉醛-酮安息香缩合：萘烯的简便合成

  摘要：

  描述了由易得的咪唑鎓盐和噻唑鎓盐原位生成的N杂环卡宾（NHC）催化邻苯二甲醛（OPA）查耳酮中的分子内交叉醛-酮安息香缩合。在此反应中，通过在UPA-查耳酮（雷焦）中亲和添加了由umpolung生成的酰基阴离子，在较短的反应时间（20分钟）内有选择地以良好的收率（75-94％）以高收率（75-94％）选择性地生产了双环α-羟基酮（萘醌型叔醇）。受控）。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.05.070
• 作为产物：
  描述：

  3,4-亚甲二氧苯乙酮 、 邻苯二甲醛 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 2-(3-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-3-oxoprop-1-en-1-yl)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  N-杂环卡宾催化邻苯二甲酚查耳酮中的分子内交叉醛-酮安息香缩合：萘烯的简便合成

  摘要：

  描述了由易得的咪唑鎓盐和噻唑鎓盐原位生成的N杂环卡宾（NHC）催化邻苯二甲醛（OPA）查耳酮中的分子内交叉醛-酮安息香缩合。在此反应中，通过在UPA-查耳酮（雷焦）中亲和添加了由umpolung生成的酰基阴离子，在较短的反应时间（20分钟）内有选择地以良好的收率（75-94％）以高收率（75-94％）选择性地生产了双环α-羟基酮（萘醌型叔醇）。受控）。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.05.070

文献信息

• Organocatalytic, Chemoselective Hydrophosphenylation/oxa-Michael Addition Cascade toward Diastereo- and Enantioenriched 1,3-Dihydroisobenzofuryl Phosphonates
  作者：Gurupada Hazra、Shiv Pratap、Prasanta Ghorai

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01048

  日期：2018.9.7

  An efficient method for the construction of chiral C-P bond via an enantioselective 1,2-hydrophosphenylation followed by an oxa-Michael addition cascade of ortho-formyl chalcones has been developed. This provides the diastereoenriched (cis)-1,3-dihydroisobenzofuryl phosphonates with excellent enantioselectivities (up to >99%). The origin of enantio- and diastereoselectivity is induced by using a chiral bifunctional organocatalyst. Further, functionalization to highly enantioselective 3-substituted phthalides has also been demonstrated.