(+/-)-(1'S',2'S,3'R)-7-(1',3'-dihydroxy-2'-nitroindan-2'-yl)heptanoic acid | 1258851-07-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (+/-)-(1'S',2'S,3'R)-7-(1',3'-dihydroxy-2'-nitroindan-2'-yl)heptanoic acid
• CAS: 1258851-07-8
• 化学式: C₁₆H₂₁NO₆
• 分子量: 323.346
• InChiKey: DTRGQYGNLBZHPD-MUJYYYPQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.21
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  120.9
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  邻苯二甲醇 在 水 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 、 丙酮 为溶剂， 反应 27.5h， 生成 7-(1',3'-dihydroxy-2'-nitroindan-2'-yl)heptanoic acid 、 (+/-)-(1'S',2'S,3'R)-7-(1',3'-dihydroxy-2'-nitroindan-2'-yl)heptanoic acid 、 (E)-2-[(3-nitro-2-oxocyclooctyliden)methyl]benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Two chemodivergent anionic domino processes from cyclic α-nitroketones and aromatic aldehydes

  摘要：

  Treatment of cyclic alpha-nitroketones and aromatic 1,2-dialdehydes with DBU in tetrahydrofuran containing small amounts of water proceeded through two chemodivergent one-pot domino pathways, whose outcome depended on the ring size of the starting nitroketone. Thus, alpha-nitrocyclohexanone underwent diastereoselective alpha'-arylmethylenation reactions through a nitroaldol/aldol/reverse nitroaldol mechanism. On the other hand, alpha-nitrocycloheptanone and alpha-nitrocyclooctanone afforded 2-nitroindane-1,2-diols containing three contiguous stereocenters in a highly diastereoselective fashion through a nitroaldol/retro-Dieckmann/intramolecular nitroaldol process. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.05.115

文献信息

• Three-Component, Diastereoselective Synthesis of Highly Functionalized Indane Derivatives Based on an Anionic Domino Sequence from α-Nitroketones
  作者：J. Menéndez、Giorgio Giorgi、Francisco Arroyo、Pilar López-Alvarado

  DOI：10.1055/s-0030-1258048

  日期：2010.10

  The reaction between seven- or eight-membered cyclic α-nitroketones and aromatic 1,2-dialdehydes in the presence of DBU, with tetrahydrofuran containing some water as solvent, afforded 2-nitroindane-1,2-diols with three contiguous stereocenters, one of which is quaternary, in a one-pot, diastereoselective fashion.

  七元或八元环状δ-±-硝基酮与芳香族 1,2-二醛在 DBU 的存在下，以含水的四氢呋喃为溶剂，以非对映选择性的方式，一次反应生成了具有三个连续立体中心（其中一个为季基）的 2-硝基茚满-1,2-二醇。