1-cyano-1,2,4-triazole | 27257-91-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-cyano-1,2,4-triazole
• 英文别名: 1-cyano-3,5-dimethylpyrazole；3,5-Dimethyl-1-cyan-pyrazol；1-Cyano-3,5-dimethylpyrazol；3,5-dimethyl-pyrazole-1-carbonitrile；3,5-Dimethyl-1H-pyrazole-1-carbonitrile；3,5-dimethylpyrazole-1-carbonitrile
• CAS: 27257-91-6
• 化学式: C₆H₇N₃
• 分子量: 121.142
• InChiKey: MEUVFKYADQUUKM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  227.2±43.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  41.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲酰肼 、 1-cyano-1,2,4-triazole 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以86%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Reactions of 1-cyanazoles with carbohydrazides

  摘要：

  (N ''-acyl)azole-1-carbohydrazonamides were synthesized by the reaction of 1-cyanazoles with carbohydrazides. The yield of the final reaction products was shown to depend on the structure of the hydrocarbon radical in the carbohydrazide.

  DOI：

  10.1134/s1070363206010087
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲基吡唑 在 硫酸 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-cyano-1,2,4-triazole
  参考文献：
  名称：

  Sheludyakov, V. D.; Sheludyakova, S. V.; Kuznetsova, M. G., Journal of general chemistry of the USSR, 1980, vol. 50, # 4, p. 705 - 711

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 3-Pyridazinylnitrenes and 2-Pyrimidinylnitrenes
  作者：Sebastian Torker、David Kvaskoff、Curt Wentrup

  DOI：10.1021/jo4027897

  日期：2014.2.21

  Mild flash vacuum thermolysis of tetrazolo[1,5-b]pyridazines 8T generates small amounts of 3-azidopyridazines 8A (8aA, IR 2145, 2118 cm–1; 8bA, 2142 cm–1). Photolysis of the tetrazoles/azides 8T/8A in Ar matrix generates 3-pyridazinylnitrenes 9, detected by ESR spectroscopy (9a: D/hc = 1.006; E/hc = 0.003 cm–1). Cyanovinylcarbenes 11, derived from 4-diazobut-2-enenitriles 10, are also detected by ESR

  四唑并[1,5- b ]哒嗪8T的温和快速真空热解会生成少量的3-叠氮基哒嗪8A（8aA，IR 2145，2118 cm –1；8bA，2142 cm –1）。在Ar基质中对四唑/叠氮化物8T / 8A进行光解会生成3-吡啶并氮杂氮基9，通过ESR光谱法检测到（9a：D / hc = 1.006；E / hc = 0.003 cm –1）。Cyanovinylcarbenes 11，由4- diazobut -2- enenitriles衍生10，也可以通过ESR光谱法检测（11a：D / hc = 0.362；E / hc = 0.021 cm –1）。卡宾11重排为氰基亚勒烯12和3-氰基环丙烯13。在8的光解中未观察到三氮杂七庚烯20。在254 nm的Ar矩阵中对四唑并[1,5- a ]嘧啶/ 2-叠氮基吡啶18T / 18A进行光解可得到2-嘧啶基亚硝酸19，可通过ESR，UV和IR光谱法观察到（19a：ESR：D
• Facile synthesis of pyrazoles and pyrroles via thermolysis of tetrazolo[1,5-b]pyridazines, tetrazolo[1,5-a]pyrimidines and tetrazolo[1,5-a]pyridines
  作者：Daniele Simoni、Riccardo Rondanin、Giancarlo Furnò、Enrico Aiello、Francesco Paolo Invidiata

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00243-4

  日期：2000.4

  A simple and high yielding preparation of pyrazoles and pyrroles is described. Thermolysis of tetrazolo[1,5-b]pyridazines, tetrazolo[1,5-a]pyrimidines and tetrazolo[1,5-a]pyridines allowed easy ring contraction thus providing a facile preparation of cyanopyrazole and cyanopyrrole heterocycles. Since the cyano group is a versatile precursor of other functionalities, the reaction appears of particular

  描述了一种简单且高产率的吡唑和吡咯的制备方法。四唑并[1,5- b ]哒嗪，四唑并[1,5- a ]嘧啶和四唑并[1,5- a ]吡啶的热解使环易于收缩，从而提供了氰基吡唑和氰基吡咯杂环的简便制备方法。由于氰基是其他官能团的通用前体，因此该反应对于构建各种吡唑和吡咯特别感兴趣。起始四唑衍生物的简单制备，所采用的相对温和的条件以及非常短的反应时间使这种通用的方法具有很高的合成实用性，可用于小规模和大规模的制备。
• SHELUDYAKOV V. D.; SHELUDYAKOVA S. V.; KUZNETSOVA M. G.; SILKINA N. N.; M+, ZH. OBSHCH. XIMII, 1980, 50, HO 4, 875-881
  作者：SHELUDYAKOV V. D.、 SHELUDYAKOVA S. V.、 KUZNETSOVA M. G.、 SILKINA N. N.、 M+

  DOI：——

  日期：——