(1R,2S,13R,14S)-2-tert-butoxycarbonylamino-7,8,9,14-tetramethoxy-17-oxatetracyclo[11.3.1.0^1,11.0^5,10]heptadeca-5(10),6,8,11(12)-tetraen-15-one | 206195-19-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (1R,2S,13R,14S)-2-tert-butoxycarbonylamino-7,8,9,14-tetramethoxy-17-oxatetracyclo[11.3.1.0^1,11.0^5,10]heptadeca-5(10),6,8,11(12)-tetraen-15-one
• 英文别名: (1R,2S,13R,14S)-2-tert-Butoxycarbonylamino-7,8,9,14-tetramethoxy-17-oxatetracyclo[11.3.1.0(1,11).0(5,10)]heptadeca-5(10),6,8,11(12)-tetraen-15-one；tert-butyl N-[(1R,2S,13R,14S)-7,8,9,14-tetramethoxy-15-oxo-17-oxatetracyclo[11.3.1.01,11.05,10]heptadeca-5,7,9,11-tetraen-2-yl]carbamate
• CAS: 206195-19-9
• 化学式: C₂₅H₃₃NO₈
• 分子量: 475.539
• InChiKey: STRRXEMMNAOOPL-MHDHIAOQSA-N

物化性质

• 沸点：
  649.1±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S,13R,14S)-2-tert-butoxycarbonylamino-7,8,9,14-tetramethoxy-17-oxatetracyclo[11.3.1.0^1,11.0^5,10]heptadeca-5(10),6,8,11(12)-tetraen-15-one 在 盐酸 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 秋水仙碱
  参考文献：
  名称：

  乙二烯丙基[4 + 3]环加成反应1（-）-秋水仙碱的全合成

  摘要：

  描绘了一种不含异秋水仙碱的对-（-）-秋水仙碱的对映选择性合成，其特征是串联应用乙炔系恶唑的分子内Diels-Alder反应和[4 + 3]氧基烯丙基的环加成反应。这项工作强调了很少探索的α-烷氧基取代的羟基烯丙基的合成实用性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00862-0
• 作为产物：
  描述：

  Acetyl-((S)-8,9,10-trimethoxy-5,6-dihydro-4H-3-oxa-benzo[e]azulen-4-yl)-carbamic acid tert-butyl ester 在 lithium hydroxide 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (1R,2S,13R,14S)-2-tert-butoxycarbonylamino-7,8,9,14-tetramethoxy-17-oxatetracyclo[11.3.1.0^1,11.0^5,10]heptadeca-5(10),6,8,11(12)-tetraen-15-one
  参考文献：
  名称：

  乙二烯丙基[4 + 3]环加成反应1（-）-秋水仙碱的全合成

  摘要：

  描绘了一种不含异秋水仙碱的对-（-）-秋水仙碱的对映选择性合成，其特征是串联应用乙炔系恶唑的分子内Diels-Alder反应和[4 + 3]氧基烯丙基的环加成反应。这项工作强调了很少探索的α-烷氧基取代的羟基烯丙基的合成实用性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00862-0

文献信息

• Total Synthesis of Colchicine. α-Methoxy-Substituted Oxyallyl [4 + 3] Cycloaddition Approach
  作者：Jae Chol Lee、Shu-juan Jin、Jin Kun Cha

  DOI：10.1021/jo980220j

  日期：1998.5.1
• Total Synthesis of (−)-Colchicine by an Oxyallyl [4+3] Cycloaddition
  作者：Jae Chol Lee、Jin Kun Cha

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00862-0

  日期：2000.12

  An enantioselective synthesis of (−)-colchicine, free from isocolchicine, is delineated and features tandem application of the intramolecular Diels–Alder reaction of acetylene-tethered oxazoles and the [4+3] cycloaddition of oxyallyls. This work underscores the synthetic utility of little explored α-alkoxy substituted oxyallyls.

  描绘了一种不含异秋水仙碱的对-（-）-秋水仙碱的对映选择性合成，其特征是串联应用乙炔系恶唑的分子内Diels-Alder反应和[4 + 3]氧基烯丙基的环加成反应。这项工作强调了很少探索的α-烷氧基取代的羟基烯丙基的合成实用性。