(S)-N-7-acetylamino-12,13,14-trimethoxy-5-oxatricyclo[8.4.0.0^2,6]tetradeca-1(10),2(6),3,11,13-pentaene | 206195-21-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环七呋喃
• 英文名称: (S)-N-7-acetylamino-12,13,14-trimethoxy-5-oxatricyclo[8.4.0.0^2,6]tetradeca-1(10),2(6),3,11,13-pentaene
• 英文别名: (S)-N-7-Acetylamino-(12,13,14-Trimethoxy-5-oxatricyclo[8.4.0.0(2,6)]tetradeca-1(10),2(6),3,11,13-pentaene；N-[(7S)-12,13,14-trimethoxy-5-oxatricyclo[8.4.0.02,6]tetradeca-1(14),2(6),3,10,12-pentaen-7-yl]acetamide
• CAS: 206195-21-3
• 化学式: C₁₈H₂₁NO₅
• 分子量: 331.368
• InChiKey: LALCTSJFOCTOCE-ZDUSSCGKSA-N

物化性质

• 沸点：
  560.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  69.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-N-7-acetylamino-12,13,14-trimethoxy-5-oxatricyclo[8.4.0.0^2,6]tetradeca-1(10),2(6),3,11,13-pentaene 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium hydroxide 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 35.0h， 生成 秋水仙碱
  参考文献：
  名称：

  乙二烯丙基[4 + 3]环加成反应1（-）-秋水仙碱的全合成

  摘要：

  描绘了一种不含异秋水仙碱的对-（-）-秋水仙碱的对映选择性合成，其特征是串联应用乙炔系恶唑的分子内Diels-Alder反应和[4 + 3]氧基烯丙基的环加成反应。这项工作强调了很少探索的α-烷氧基取代的羟基烯丙基的合成实用性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00862-0
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-methyl-[2-tert-butoxycarbonylamino-4-(3,4,5-trimethoxyphenyl)]butanoate 在 4-二甲氨基吡啶 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 碘 、 silver trifluoroacetate 、 二异丁基氢化铝 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 二乙胺 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 86.0h， 生成 (S)-N-7-acetylamino-12,13,14-trimethoxy-5-oxatricyclo[8.4.0.0^2,6]tetradeca-1(10),2(6),3,11,13-pentaene
  参考文献：
  名称：

  乙二烯丙基[4 + 3]环加成反应1（-）-秋水仙碱的全合成

  摘要：

  描绘了一种不含异秋水仙碱的对-（-）-秋水仙碱的对映选择性合成，其特征是串联应用乙炔系恶唑的分子内Diels-Alder反应和[4 + 3]氧基烯丙基的环加成反应。这项工作强调了很少探索的α-烷氧基取代的羟基烯丙基的合成实用性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00862-0

文献信息

• Total Synthesis of Colchicine. α-Methoxy-Substituted Oxyallyl [4 + 3] Cycloaddition Approach
  作者：Jae Chol Lee、Shu-juan Jin、Jin Kun Cha

  DOI：10.1021/jo980220j

  日期：1998.5.1
• Total Synthesis of (−)-Colchicine by an Oxyallyl [4+3] Cycloaddition
  作者：Jae Chol Lee、Jin Kun Cha

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00862-0

  日期：2000.12

  An enantioselective synthesis of (−)-colchicine, free from isocolchicine, is delineated and features tandem application of the intramolecular Diels–Alder reaction of acetylene-tethered oxazoles and the [4+3] cycloaddition of oxyallyls. This work underscores the synthetic utility of little explored α-alkoxy substituted oxyallyls.

  描绘了一种不含异秋水仙碱的对-（-）-秋水仙碱的对映选择性合成，其特征是串联应用乙炔系恶唑的分子内Diels-Alder反应和[4 + 3]氧基烯丙基的环加成反应。这项工作强调了很少探索的α-烷氧基取代的羟基烯丙基的合成实用性。