3-(hexyloxy)benzaldehyde | 24083-09-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3-(hexyloxy)benzaldehyde
• 英文别名: 3-hexyloxybenzaldehyde；3-Hexyloxy-benzaldehyd；3-hexoxybenzaldehyde
• CAS: 24083-09-8
• 化学式: C₁₃H₁₈O₂
• mdl: MFCD09711652
• 分子量: 206.285
• InChiKey: DUKQOJQWLCELHT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.461
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(hexyloxy)benzaldehyde 在 sodium tetrahydroborate 、 丙酮 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 75.0h， 以15.3 g的产率得到[3-(hexyloxy)phenyl]methanol
  参考文献：
  名称：

  [EN] AMINE COMPOUNDS HAVING ANTI-INFLAMMATORY, ANTIFUNGAL, ANTIPARASITIC AND ANTICANCER ACTIVITY
  [FR] COMPOSÉS AMINE AYANT UNE ACTIVITÉ ANTI-INFLAMMATOIRE, ANTIFONGIQUE, ANTIPARASITAIRE ET ANTICANCÉREUSE

  摘要：

  公开号：

  WO2014120995A3
• 作为产物：
  描述：

  溴己烷 、 间羟基苯甲醛 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以33.2%的产率得到3-(hexyloxy)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  定量结构-选择性关系。比较5-（取代的苄基）-2,4-二氨基嘧啶对大肠杆菌和牛肝二氢叶酸还原酶的抑制作用。

  摘要：

  在我们以前的出版物中（Blaney，JM； Dietrich，SW； Reynolds，MA； Hansch，CJ Med。Chem。1979，22，614），提出了相关方程式对牛肝和大肠杆菌二氢叶酸还原酶（DHFR）的抑制作用。 5-（取代的苄基）-2,4-二氨基嘧啶。这些方程式揭示了这两种酶与取代基相互作用的方式的差异，这解释了甲氧苄啶等药物的高选择性。我们在本报告中测试并进一步开发了这些方程式。特别令人感兴趣的是，我们先前发布的大肠杆菌DHFR相关方程可准确预测目前在临床上使用的甲氧苄氨嘧啶（tetroxoprim）的商业竞争者的效力。我们认为，可以通过两个相关方程设计甲氧苄啶的新的有效竞争者。

  DOI：

  10.1021/jm00137a012

文献信息

• Synthesis and Characterization of Photoswitchable Lipids Containing Hemithioindigo Chromophores
  作者：Keetah Eggers、Thomas M. Fyles、Pedro J. Montoya-Pelaez

  DOI：10.1021/jo0056848

  日期：2001.5.1

  chromophore as part of the fatty acid is described. Heck reaction of bromophenyl thioacetate esters with acrylonitrile, followed by reduction, ester hydrolysis, and Friedel--Craft acylation--cyclization gave a substituted thioindoxyl that condensed with an alkoxy benzaldehyde to produce the hemithioindigo. "Solventless" nitrile hydrolysis followed by mixed anhydride coupling of the acid with glycerophosphocholine

  描述了包含半硫靛蓝发色团作为脂肪酸一部分的四种脂质的合成。溴代苯硫基乙酸酯与丙烯腈的Heck反应，然后还原，酯水解和Friedel-Craft酰化-环化生成取代的硫代吲哚酚，然后与烷氧基苯甲醛缩合生成半硫靛蓝。“无溶剂”腈水解，然后将酸与甘油磷酸胆碱混合酸酐偶联，生成带有两个半硫靛蓝生色团的脂质。研究了各种半硫靛蓝衍生物的光化学，以确认在均相有机溶液和双分子层膜中预期的光异构化。紫外可见光谱的特征变化与完全可逆的Z-E光异构化一致。
• ASYMMETRIC ORGANIC PEROXIDE, CROSSLINKING AGENT COMPRISING THE SAME, AND METHOD OF CROSSLINKING WITH THE SAME
  申请人：NOF CORPORATION

  公开号：EP1233014A1

  公开（公告）日：2002-08-21

  A crosslinking agent comprising an asymmetry organic peroxide having at least one structure unit of (substituted)benzoylcarbonyloxy group represented by the following formula (1) in the molecule thereof. Environmentally friendly crosslinking agents and crosslinked silicone rubber moldings are provided thereby. Specifically, useful crosslinking agents and crosslinking processes for silicone rubber are provided.

  一种交联剂，包括至少具有分子中表示为以下式（1）的（取代）苯甲酰羰氧基结构单元的不对称有机过氧化物。因此提供了环保的交联剂和交联硅橡胶成型品。具体提供了用于硅橡胶的有用交联剂和交联工艺。
• Design of fulleropyrrolidine derivatives as an acceptor molecule in a thin layer organic solar cell
  作者：Kei Matsumoto、Kohji Hashimoto、Masaya Kamo、Yasunori Uetani、Shuichi Hayase、Motoi Kawatsura、Toshiyuki Itoh

  DOI：10.1039/c0jm01565b

  日期：——

  A systematic study on the design of fulleropyrrolidine derivatives as the acceptor of photovoltaic cells has been carried out using poly(3-hexylthiophene) (P3HT) as the model base polymer. It was found that N-methoxyethoxyethyl-2-(2-methoxyphenyl)fulleropyrrolidine worked as a good acceptor partner with P3HT and a high power conversion efficiency (PCE) (3.44%) was obtained; this is superior to that of the P3HT polymer including methyl [6,6]-phenyl-C61-butylate ([C60]-PCBM) under the same experimental conditions.

  以聚(3-己基噻吩)(P3HT)为模型基聚合物，系统研究了富勒烯吡咯烷衍生物的设计及其在光伏电池中的受体性能。发现N-甲氧基乙氧基乙基-2-(2-甲氧基苯基)富勒烯吡咯烷可作为P3HT的良好受体伙伴，并获得了较高的功率转换效率(PCE)(3.44%)，优于在相同实验条件下含甲基[6,6]-苯基-C61-丁酸甲酯([C60]-PCBM)的P3HT聚合物。
• Hansch’s analysis application to chalcone synthesis by Claisen–Schmidt reaction based in DFT methodology
  作者：Marco Mellado、Alejandro Madrid、Úrsula Martínez、Jaime Mella、Cristian O. Salas、Mauricio Cuellar

  DOI：10.1007/s11696-017-0316-3

  日期：2018.3

  Chalcones are bioactive compounds obtained from either natural sources or synthetic procedures and widely used due to their several biological properties. The most common experimental methodology in obtaining these compounds is Claisen–Schmidt reaction, which is a particular type of aldolic condensation. In this work, we have synthesized 23 chalcones and by density functional theory (DFT) calculation

  查耳酮是从天然来源或合成方法获得的生物活性化合物，由于其多种生物学特性而被广泛使用。获得这些化合物最常见的实验方法是克莱森-施密特反应，这是一种特殊的醛醇缩合反应。在这项工作中，我们合成了23个查耳酮，并通过密度泛函理论（DFT）计算，我们研究了几种苯甲醛的反应性差异及其对该反应产率的影响。在分子轨道描述符的基础上，基于Hansch的分析获得了两个定量结构-反应性关系（QSRR）模型。这项研究的结果表明，对于大多数苯甲醛（23种化合物中的15种），它们的反应性与LUMO能量和全球亲电指数相关（ω）值，这是在克莱森－施密特凝聚机理（亲核加成）的第一步中确定的。同样，对于最小的苯甲醛类，它们的反应性与它们的HOMO和ΔL  -  H（LUMO-HOMO）能量有关，这是在机理的第二步（反式消除）中确定的。这是基于DFT方法分析查尔酮合成产率的QSRR模型的第一份报告。
• Novel 2-(substituted benzyl)quinuclidines inhibit human α7 and α4β2 nicotinic receptors by different mechanisms
  作者：Hugo R. Arias、Jhon J. López、Dominik Feuerbach、Angélica Fierro、Marcelo O. Ortells、Edwin G. Pérez

  DOI：10.1016/j.biocel.2013.08.003

  日期：2013.11

  indicate that the methiodides present the highest affinities for the hα7 nAChR agonist sites, while the same compounds bind preferably to the hα4β2 nAChR ion channel domain. These results indicate that the methiodides are competitive antagonists of the hα7 nAChR but noncompetitive antagonists of the hα4β2 subtype. Docking and molecular dynamics simulations showed that the methiodide derivative 8d binds

  这项工作提出了一系列新型的2-苄基奎宁环衍生物的设计和合成，这些衍生物包括12个甲硫氨酸盐和11个盐酸盐，以及它们在人（h）α7和α4β2烟碱受体（nAChRs）上的结构和药理学表征。这些化合物的拮抗力通过Ca 2+进行测试对表达hα7或hα4β2nAChR亚型的细胞进行大量检测。为了确定抑制机制，进行了另外的放射性配体结合实验。结果表明，该甲硫磷化物对hα7nAChR激动剂位点具有最高的亲和力，而相同的化合物优选与hα4β2nAChR离子通道结构域结合。这些结果表明，甲硫杀螨醇是hα7nAChR的竞争性拮抗剂，但是hα4β2亚型的非竞争性拮抗剂。对接和分子动力学模拟表明，甲硫醚衍生物8d通过在季铵化奎林宁部分与受体中的芳族盒之间形成稳定的阳离子-π相互作用而与hα7正构结合位点结合，而化合物7j和8j 通过与丝氨酸（6'位）和缬氨酸（13'位）环之间形成的腔域相互作用而阻断hα4β2AC