1,2-bis(1-hydroxyethyl)benzene | 68850-07-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,2-bis(1-hydroxyethyl)benzene
• 英文别名: α,α'-Dimethyl-o-xylene-α,α'-diol；α,α'-dimethyl-o-benzenebismethanol；o-bis(α-hydroxyethyl)benzene；1,2-bis-(1-hydroxyethyl)-benzene；1,1'-(1,2-phenylene)diethanol；1-[2-(1-hydroxyethyl)phenyl]ethanol
• CAS: 68850-07-7
• 化学式: C₁₀H₁₄O₂
• 分子量: 166.22
• InChiKey: WNQZLDLHFMYGFB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  105 °C
• 沸点：
  288.2±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.096±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-bis(1-hydroxyethyl)benzene 在 sodium hydroxide 、 三氟化硼乙醚 、 四乙基溴化铵 、 硫脲 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 35.5h， 生成 o-bis(α-mercaptoethyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  Klimovitskii, E. N.; Latypov, Sh. K.; Strel'nik, D. Yu., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1992, vol. 28, # 2.1, p. 205 - 215

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,2-苯二乙酸 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成 1,2-bis(1-hydroxyethyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  Chelating ligands and catalysts and processes employing the same

  摘要：

  一种氢甲酰化过程，包括将氢甲酰化原料在反应区域与氢气和一氧化碳接触，温度在大约20摄氏度至大约250摄氏度，压力在大约15磅力/平方英寸至大约800磅力/平方英寸，其中催化剂包括与一个或多个配体形成的化学络合物中的铑，配体的化学式为：其中：Z表示必要的原子，与苯核上相邻的碳形成具有多达约20个环碳的融合二价环结构；每个环要么未取代，要么其一个或多个氢原子被取代为从烷基、烷氧基、芳氧基、芳基、芳基烷基、烷基芳基、烷氧基烷基、环脂肪、卤素、烷酰基、烷酰氧基、烷氧羰基、羧基或氰基中独立选择的取代基R；每个R1和R2从烷基、芳基、芳基烷基、烷基芳基或环脂肪中独立选择；每个A是一个碳原子，要么未取代，要么取代为一个或两个独立选择的R取代基；上述碳氢基团或R、R1或R2的基团可以被上述R取代基取代1-3次；上述烷基基团或基团是1-20个碳原子的直链或支链，优选1-8个碳原子；每个芳基含有6-10个环碳，每个环脂肪基含有4-6个环碳；每个Y从元素N、P、As、Sb和Bi中独立选择。

  公开号：

  US04774362A1

文献信息

• Simple <i>Aza</i>-Conjugate Addition Methodology for the Synthesis of Isoindole Nitrones and 3,4-Dihydroisoquinoline Nitrones
  作者：Lucy R. Peacock、Robert S. L. Chapman、Adam C. Sedgwick、Mary F. Mahon、Dominique Amans、Steven D. Bull

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b00103

  日期：2015.2.20

  reactive N-hydroxy-carbinolamine intermediates that undergo intramolecular aza-conjugate addition reactions to afford isoindole nitrones and 3,4-dihydroisoquinoline nitrones in good yield. Conditions have been developed to reduce these isoindole nitrones to their corresponding hydroxylamine, enamine, and amine derivatives. Isoindole nitrones react with dimethyl acetylenedicarboxylate (DMAD) via a [4

  含有邻位取代的α，β-不饱和羧酸衍生物的芳醛与羟胺反应，以提供反应性的N-羟基-甲醇胺中间体，使它们进行分子内的氮杂-共轭加成反应，从而以高收率获得异吲哚腈和3,4-二氢异喹啉腈。已经开发了将这些异吲哚腈还原为它们相应的羟胺，烯胺和胺衍生物的条件。异吲哚硝酮通过[4 + 2]-环加成/脱氨基途径与乙酰二甲酸二甲酯（DMAD）反应，得到取代的萘衍生物，而3,4-二氢异喹啉硝酮通过[1,3]-偶极环加成途径与DMAD反应，得到萘衍生物。三环杂芳烃。
• Cyclic ether synthesis from diols using trimethyl phosphate
  作者：Shota Asai、Maho Kato、Yasunari Monguchi、Hironao Sajiki、Yoshinari Sawama

  DOI：10.1039/c7cc01514c

  日期：——

  Cyclic ethers have been effectively synthesized via the intramolecular cyclization of diols using trimethyl phosphate and NaH. The present cyclization could proceed at room temperature to produce 5–7 membered cyclic ethers in good to excellent yields. Substrates possessing a chiral secondary hydroxy group were transformed into the corresponding chiral cyclic ethers along with the retention of their

  通过使用磷酸三甲酯和NaH通过二醇的分子内环化，已经有效地合成了环醚。目前的环化反应可以在室温下进行，从而以优异的产率生产5-7元环醚。具有手性仲羟基的底物连同其立体化学的保留一起被转化成相应的手性环醚。
• Ultrasound Assisted Heterogeneous Permanganate Oxidations
  作者：Mária Mečiarova、Štefan Toma、Andrea Heribanová

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00798-5

  日期：2000.10

  ultrasound effect on the heterogeneous permanganate oxidation of benzyl alcohol and alkylarenes to the corresponding carbonyl compounds is examined. Application of ultrasonic irradiation leads to shorter reaction times as well as lower reaction temperatures. KMnO4 supported by copper sulfate pentahydrate in CH2Cl2 is possible to use for selective oxidation of benzyl alcohol to benzaldehyde.

  研究了超声对苄醇和烷基芳烃异质高锰酸盐氧化为相应羰基化合物的影响。超声辐射的应用导致更短的反应时间以及更低的反应温度。在CH 2 Cl 2中由五水合硫酸铜负载的KMnO 4可以用于将苄醇选择性氧化为苯甲醛。
• FRICTIONLESS MOLECULAR ROTARY MOTORS
  申请人：Keinan Ehud

  公开号：US20100016610A1

  公开（公告）日：2010-01-21

  A rotaxane consisting of a cucurbituril and an uncharged guest molecule, having low or null affinity therebetween is provided as well as processes for providing the same. Various uses as energy converters (“frictionless” molecular motors), biochips and biosensors using the same are also provided.

  提供了由葫芦醚和一个不带电的客体分子组成的轮烷，并提供了它们之间具有低或无亲和力的过程。还提供了使用这种轮烷作为能量转换器（“无摩擦”分子马达）、生物芯片和生物传感器的各种用途。
• Synthesis of 4,5-Benzotropones by Cyclization of 1,3-Bis-Silyl Enol Ethers with 1,2-Dialdehydes
  作者：Uwe Albrecht、Thi Hong Van Nguyen、Peter Langer

  DOI：10.1021/jo049736v

  日期：2004.5.1

  The cyclization of 1,3-bis-silyl enol ethers or (2,4-dioxobutylidene)triphenylphosphoranes with phthalic dialdehyde allowed a convenient synthesis of a variety of 4,5-benzotropones. The hydrogenation of benzotropones afforded functionalized benzocycloheptanones which were transformed into tricyclic butenolides.

  1，3-双-甲硅烷基烯醇醚或（2,4-二氧代丁烯）三苯基膦与邻苯二甲酸二醛的环化反应可以方便地合成各种4,5-苯并丙酮。苯并二氢萘酮的氢化得到官能化的苯并环庚酮，其被转化为三环丁烯内酯。