[1,2'-binaphthalene]-1',4'-dione | 65490-97-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: [1,2'-binaphthalene]-1',4'-dione
• 英文别名: 1,2′-binaphthyl-1′,4′-dione；2-naphthalen-1-ylnaphthalene-1,4-dione
• CAS: 65490-97-3
• 化学式: C₂₀H₁₂O₂
• 分子量: 284.314
• InChiKey: ZUSYKTUCTWROJZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [1,2'-binaphthalene]-1',4'-dione 、 硫酸二甲酯 、 2-巯基甲苯 在 C₃₀H₃₅N₃O₂ 、 sodium dithionite 、 四丁基溴化铵 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲苯 、 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 44.0h， 以80%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过硫酚加成芳基萘醌对映选择性合成联芳基阻转异构体

  摘要：

  我们报道了金鸡纳生物碱催化苯硫酚加成快速相互转化的芳基萘醌，在还原甲基化后产生稳定的联芳基阻转异构体。对一系列苯硫酚和萘醌底物进行了评估，我们观察到高达 98.5:1.5 的选择性。对醌氧化还原性质的控制使我们能够研究底物每种氧化态的立体化学稳定性。所得的对映体富集产物还可以通过 S N Ar 类反应序列继续进行，以获得具有优异对映体保留的稳定衍生物。

  DOI：

  10.1021/acscatal.8b00906
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-(naphthalen-1-ylethynyl)phenyl)ethanone 在 potassium acetate 、 Selectfluor 、 copper dichloride 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以69%的产率得到[1,2'-binaphthalene]-1',4'-dione
  参考文献：
  名称：

  一种2-取代-1，4-萘醌类化合物的合成方法

  摘要：

  本发明公开一种2‑取代‑1，4‑萘醌类化合物的合成方法：式I所示的2‑炔基苯乙酮类化合物为原料，在铜催化剂的作用下，以Selectfluor为氧化剂，加入碱性物质，在乙腈和水的混合溶剂中，70℃下搅拌反应10‑24小时，反应结束反应液后处理制备得到式II所示的2‑取代‑1，4‑萘醌类化合物。本发明的合成方法原料可变，衍生物多，催化剂价廉易得，成本大大降低，且无污染；所使用的氧源为水和Selectfluor；反应条件温和，节约能源消耗；此外，还具有产率高，底物普适性强，后处理操作简便等特点。

  公开号：

  CN106316819B

文献信息

• NHC-Catalyzed Dual Stetter Reaction: A Mild Cascade Annulation for the Syntheses of Naphthoquinones, Isoflavanones, and Sugar-Based Chiral Analogues
  作者：Rajendra N. Mitra、Krishanu Show、Debabrata Barman、Satinath Sarkar、Dilip K. Maiti

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01503

  日期：2019.1.4

  successfully employed for the construction of optically pure sugar-based naphthoquinones and dihydroisoflavanones. Herein, NHC is found as a unique and powerful organocatalyst to construct homoatomic C–C cross-coupling, heteroatomic O–C bond formation, and cascade cyclization utilizing NO2 as a leaving group at ambient temperature. A mechanistic pathway of the new metal-free catalysis is predicted on

  的Ñ -杂环卡宾（NHC）催化双施德达级联反应是通过在温和的条件，得到有价值的芳基萘醌与下邻苯β硝基苯乙烯的耦合发现。新反应的通用性通过开发使用水杨醛的C–C和O–C键形成Stetter级联反应来获得，从而获得官能化的二氢异黄酮。温和的NHC有机催化已成功用于构建光学纯的基于糖的萘醌和二氢异黄酮。在本文中，NHC被发现是构建同原子C–C交叉偶联，杂原子O–C键形成和利用NO 2进行级联环化的独特而强大的有机催化剂。作为环境温度下的离去基团。根据我们对正在进行的反应和文献的ESI-MS研究，预测了新的无金属催化作用的机理。
• Comprehensive evaluation of antioxidant effects of Japanese Kampo medicines led to identification of Tsudosan formulation as a potent antioxidant agent
  作者：Naoko Sato、Wei Li、Hiroaki Takemoto、Mio Takeuchi、Ai Nakamura、Emi Tokura、Chie Akahane、Kanako Ueno、Kana Komatsu、Noriko Kuriyama、Toshihisa Onoda、Koji Higai、Kazuo Koike

  DOI：10.1007/s11418-018-1259-x

  日期：2019.1

  Insurance Drug List, using in vitro radical scavenging assays, including the 2,2-diphenyl-1-picrylhydrazyl free radical scavenging activity assay, the superoxide anion scavenging activity assay, and the oxygen radical absorption capacity assay. Three of the formulations tested, namely, Tsudosan, Daisaikoto, and Masiningan, showed the most potent in vitro antioxidant activities and were selected for further

  由于活性氧的过量产生而引起的氧化应激在各种疾病的发病机理中起重要作用。在本研究中，我们使用体外自由基清除试验，全面评估了147种日本传统草药（Kampo药物）口服制剂的抗氧化活性，这些制剂代表了日本国民健康保险药物清单中列出的整个口服Kampo药物，包括2，2-二苯基-1-吡啶并肼基自由基清除活性测定，超氧阴离子清除活性测定和氧自由基吸收容量测定。Tsudosan，Daisaikoto和Masiningan等三种配方进行了测试，具有最强的体外抗氧化活性，因此被选择用于进一步研究其细胞内和体内抗氧化作用。2'，7'-二氯二氢荧光素二乙酸盐测定的结果表明，所有三种Kampo药物均能显着抑制人肝细胞肝癌HepG2细胞中过氧化氢诱导的氧化应激。此外，当给小鼠口服时，Tsudosan显着增加了血清生物抗氧化剂的潜在值，表明它也具有体内抗氧化剂的活性。Tsudosan的有效抗氧化活性可能是与其临床应用
• Hauser-Kraus Annulation of Phthalides with Nitroalkenes for the Synthesis of Fused and Spiro Heterocycles
  作者：Tarun Kumar、Nishikant Satam、Irishi N. N. Namboothiri

  DOI：10.1002/ejoc.201600390

  日期：2016.7

  Hauser–Kraus annulation of sulfonylphthalides with simple conjugated nitroalkenes follows the expected pathway to furnish naphthoquinones in moderate yields. However, a strategic variation of this reaction by employing nitroalkenes bearing an additional nucleophilic site results in [4+4] annulation leading to complex fused and spiro heterocycles in high yields with high selectivity through a cascade

  磺酰苯酞与简单共轭硝基烯烃的 Hauser-Kraus 环化遵循预期的途径以中等产率提供萘醌。然而，通过使用带有额外亲核位点的硝基烯烃，该反应的战略变化导致 [4+4] 环化，通过涉及迈克尔加成、迪克曼环化和一系列的消除和重新排列。
• 一种2-取代-1，4-萘醌类衍生物的合成方法
  申请人：浙江工业大学

  公开号：CN106316817B

  公开（公告）日：2019-05-31

  本发明公开了一种2‑取代‑1，4‑萘醌类衍生物的合成方法，所述方法为：式I所示的2‑炔基苯乙酮类化合物为原料，在铜催化剂作用下，以二甲基亚砜为氧化剂和溶剂，80‑140℃温度下下搅拌反应2‑10小时，反应结束反应液后处理制备得到式II所示的2‑取代‑1，4‑萘醌类衍生物；所述铜催化剂为双三氟甲磺酸铜和无机亚铜盐的混合，所述无机亚铜盐为碘化亚铜、氯化亚铜、溴化亚铜、氰化亚铜中的一种。本发明方法原料多变，衍生物多，催化剂价廉易得，成本大大降低，且无污染；无需额外氧化剂，氧源与溶剂都为二甲基亚砜，节约成本，具有反应产率高，底物普适性强，操作简便等特点。
• New and Efficient Protocol for Arylation of Quinones
  作者：Oleg Demchuk、K. Pietrusiewicz

  DOI：10.1055/s-0028-1088118

  日期：2009.4

  A practical rhodium-mediated arylation of 1,4-quinones has been developed. The corresponding 2-aryl-1,4-quinones were obtained with excellent selectivity and high yields under convenient aerobic reaction conditions.

  已经开发出一种实用的铑催化芳基化1,4-喹诺酮的方法。在方便的有氧反应条件下，得到了相应的2-芳基-1,4-喹诺酮，具有优异的选择性和高产率。