(Z)-3-(4-butoxy-3-methoxyphenyl)-2-phenylacrylonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (Z)-3-(4-butoxy-3-methoxyphenyl)-2-phenylacrylonitrile
• 英文别名: (Z)-3-(4-butoxy-3-methoxyphenyl)-2-phenylprop-2-enenitrile
• 化学式: C₂₀H₂₁NO₂
• 分子量: 307.392
• InChiKey: KVEZJNXNCFQGFR-QGOAFFKASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  42.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  香草醛 在 四丁基溴化铵 、 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 乙醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (Z)-3-(4-butoxy-3-methoxyphenyl)-2-phenylacrylonitrile
  参考文献：
  名称：

  烷基链依赖的氰基-二苯乙烯衍生物的分子堆积，发射增强和对机械力和热刺激的荧光响应

  摘要：

  合成了两个带有丁基（C4MPA）和辛基（C8MPA）的氰基-苯乙烯衍生物，以研究烷基链对分子堆积，发射增强和机械荧光致变色的影响。这两种化合物在单分子状态下显示出微弱的发射，并在晶体状态下发射出增强的荧光。但是，C4MPA的荧光量子产率（19％）低于C8MPA的荧光量子产率（76％）。仅在C4MPA晶体中发现了面对面的二聚体堆叠，其中分子采用了非平面构型。C8MPA晶体呈现两种反平行的一维排列。一种涉及非平面芳族部分的反平行堆叠。另一个由没有π-π堆积的共面分子组成，这导致了更高的发光产量。而且，C4MPA固体的发射在机械力作用下淬灭，而C8MPA固体在研磨后仍然发出强荧光。C8MPA由于熔点低而在60°C以上加热时会丢失荧光，即使将样品冷却至室温10 h，也观察到没有荧光的过冷粘性液体，这意味着结晶过程非常缓慢。在机械力剪切刺激下，这种非发射性的过冷粘性液体可能会迅速转变为强发射性固体。

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2018.12.036

文献信息

• Fluorescence-enhanced gels of D–π–A diphenylacrylonitrile derivatives: Influence of nitro group and alkoxy chain
  作者：Sisi Wang、Pengchong Xue、Panpan Wang、Boqi Yao、Kechang Li、BaiJun Liu

  DOI：10.1016/j.dyepig.2015.07.009

  日期：2015.11

  4-nitrodiphenylacrylonitrile and diphenylacrylonitrile derivatives consisting of methoxy group and alkoxy chain with different lengths were synthesized and their gelation abilities were investigated. It was found that compounds with longer alkoxy chains and a nitro group could gelate some nonpolar and polar organic solvents. On the other hand, diphenylacrylonitrile derivatives without nitro group could not form gels in measured solvents, suggesting that the electron-withdrawing nitro moiety plays an important role in the gel formation. X-ray diffraction showed that gelator molecules stacked together with lamellar packing structures in the gel phases. More importantly, the gelators emitted very weak fluorescence in the solutions because of the twisted conformation in the isolated state. However, the gels had strong fluorescence owing to the suppression of molecular motion, molecular planarization and I-aggregate formation, implying gelation-induced emission enhancement. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Alkyl chain-dependent cyano-stilbene derivative's molecular stacking, emission enhancement and fluorescent response to the mechanical force and thermal stimulus
  作者：Pengchong Xue、Chunyu Zhang、Kunpeng Wang、Meng Liang、Tong Zhang

  DOI：10.1016/j.dyepig.2018.12.036

  日期：2019.4

  One involved the antiparallel stacking of nonplanar aromatic moieties. The other consisted of coplanar molecules without π-π stacking, which were responsible for the higher luminescence yield. Moreover, the emission of the C4MPA solid was quenched under mechanical force, whereas the C8MPA solid still emitted a strong fluorescence after grinding. C8MPA lost fluorescence when heated at above 60 °C because

  合成了两个带有丁基（C4MPA）和辛基（C8MPA）的氰基-苯乙烯衍生物，以研究烷基链对分子堆积，发射增强和机械荧光致变色的影响。这两种化合物在单分子状态下显示出微弱的发射，并在晶体状态下发射出增强的荧光。但是，C4MPA的荧光量子产率（19％）低于C8MPA的荧光量子产率（76％）。仅在C4MPA晶体中发现了面对面的二聚体堆叠，其中分子采用了非平面构型。C8MPA晶体呈现两种反平行的一维排列。一种涉及非平面芳族部分的反平行堆叠。另一个由没有π-π堆积的共面分子组成，这导致了更高的发光产量。而且，C4MPA固体的发射在机械力作用下淬灭，而C8MPA固体在研磨后仍然发出强荧光。C8MPA由于熔点低而在60°C以上加热时会丢失荧光，即使将样品冷却至室温10 h，也观察到没有荧光的过冷粘性液体，这意味着结晶过程非常缓慢。在机械力剪切刺激下，这种非发射性的过冷粘性液体可能会迅速转变为强发射性固体。