2,4-dimethyl-pyrrole-3-carboxylic O-ethyl-carbonic anhydride | 23466-41-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 2,4-dimethyl-pyrrole-3-carboxylic O-ethyl-carbonic anhydride
• 英文别名: ethoxycarbonyl 2,4-dimethyl-1H-pyrrole-3-carboxylate
• CAS: 23466-41-3
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₄
• 分子量: 211.218
• InChiKey: NYJKVGKHISPGJZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  68.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-dimethyl-pyrrole-3-carboxylic O-ethyl-carbonic anhydride 、 箭毒蛙毒素A 在 sodium hydroxide 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 箭毒蛙毒素
  参考文献：
  名称：

  芽孢毒素的结构，一种来自哥伦比亚箭毒蛙的类固醇生物碱，毛状毛虫，以及芽孢毒素及其类似物和同源物的部分合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01042a042
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲基-1-氢-吡咯-2-羧酸叔丁酯-4-羧酸乙酯 在 盐酸 、 水 、 三乙胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 2,4-dimethyl-pyrrole-3-carboxylic O-ethyl-carbonic anhydride
  参考文献：
  名称：

  Pd/Ag 促进的 Suzuki-Miyaura 偶联反应实现 (−)-Batrachotoxin 的全合成

  摘要：

  蝙蝠毒素是一种极强的心脏和神经毒性甾体生物碱。其 6/6/6/5 元碳环骨架由两个双键、一个六元半缩醛、一个七元氧杂氮杂环己烷和一个二甲基吡咯羧基官能化。通过一种新颖而简单的收敛策略，包括 Pd/Ag 促进的 Suzuki-Miyaura 偶联和 Dieckmann 缩合反应，只需 22 个步骤即可实现箭毒毒素的全合成。

  DOI：

  10.1002/anie.202309688

文献信息

• Batrachotoxin Analogues, Compositions, Uses, and Preparation Thereof
  申请人：Du Bois Justin

  公开号：US20140171410A1

  公开（公告）日：2014-06-19

  Compounds relating to batrachotoxin are provided, in particular analogues that modulate the activity of sodium channels. Also provided are pharmaceutical compositions comprising compounds of the invention and a pharmaceutically acceptable carrier, including vehicles that modulate transdermal permeation of the compound. The subject compounds are useful in treatments, including treatments to reduce neuronal activity or to bring about muscular relaxation. The compounds also find use in the treatment of subjects suffering from a voltage-gated sodium channel-enhanced ailment or from pain. Further methods are provided for the preparation of the batrachotoxin-related compounds.

  提供了与蝙蝠毒素相关的化合物，特别是能够调节钠通道活性的类似物。还提供了包含本发明化合物的药物组合物以及药用辅料，包括能够调节化合物经皮渗透的载体。所述化合物可用于治疗，包括用于减少神经活动或引起肌肉松弛的治疗。这些化合物还用于治疗患有电压门控钠通道增强病症或疼痛的患者。还提供了用于制备与蝙蝠毒素相关化合物的方法。
• Differential effects of modified batrachotoxins on voltage-gated sodium channel fast and slow inactivation
  作者：Tim M.G. MacKenzie、Fayal Abderemane-Ali、Catherine E. Garrison、Daniel L. Minor、J. Du Bois

  DOI：10.1016/j.chembiol.2021.12.003

  日期：2022.4

  agents act as allosteric modulators of channel activity and serve as powerful chemical tools for understanding channel function. Herein, we detail studies with batrachotoxin (BTX), a potent steroidal amine, and three ester derivatives prepared through de novo synthesis against recombinant NaV subtypes (rNaV1.4 and hNaV1.5). Two of these compounds, BTX-B and BTX-cHx, are functionally equivalent to BTX

  电压门控钠通道 (Na V s) 是许多急性毒物的目标。许多这些药物充当通道活性的变构调节剂，并作为了解通道功能的强大化学工具。在此，我们详细研究了蝙蝠毒素 (BTX)、一种强效甾胺和通过从头合成制备的三种酯衍生物，针对重组 Na V亚型（rNa V 1.4 和 hNa V 1.5）。其中两种化合物 BTX-B 和 BTX -c Hx 在功能上与 BTX 等效，可超极化通道激活并阻断快速和慢速失活。 BTX-yne（一种 C20 -n-庚炔酸酯）是一种明显的异常值，可以消除快速失活，但不能消除缓慢失活。这一特性使 BTX-yne 作为分离失活过程的独特试剂而区别于其他 Na V调节剂。这些发现得到了对缺乏快速失活门的细菌 Na V (BacNa V ) 的功能研究的支持。 BTX-yne 的出现将推动未来旨在了解 Na V门控机制和设计 Na V活性变构调节剂的努力。
• US9090627B2
  申请人：——

  公开号：US9090627B2

  公开（公告）日：2015-07-28
• Structure of batrachotoxin, a steroidal alkaloid from the Colombian arrow poison frog, phyllobates aurotaenia, and partial synthesis of batrachotoxin and its analogs and homologs
  作者：Takashi Tokuyama、J. Daly、B. Witkop

  DOI：10.1021/ja01042a042

  日期：1969.7.1
• Total Synthesis of (−)‐Batrachotoxin Enabled by a Pd/Ag‐Promoted Suzuki–Miyaura Coupling Reaction
  作者：Yuuki Watanabe、Hisahiro Morozumi、Hiroyuki Mutoh、Koichi Hagiwara、Masayuki Inoue

  DOI：10.1002/anie.202309688

  日期：2023.10.2

  six-membered hemiacetal, a seven-membered oxazepane, and a dimethylpyrrolecarboxy group. By a novel and simple convergent strategy involving Pd/Ag-promoted Suzuki–Miyaura coupling and Dieckmann condensation reactions, the total synthesis of batrachotoxin was realized in 22 steps.

  蝙蝠毒素是一种极强的心脏和神经毒性甾体生物碱。其 6/6/6/5 元碳环骨架由两个双键、一个六元半缩醛、一个七元氧杂氮杂环己烷和一个二甲基吡咯羧基官能化。通过一种新颖而简单的收敛策略，包括 Pd/Ag 促进的 Suzuki-Miyaura 偶联和 Dieckmann 缩合反应，只需 22 个步骤即可实现箭毒毒素的全合成。