箭毒蛙毒素A | 19457-37-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧氮杂卓类
• 中文名称: 箭毒蛙毒素A
• 中文别名: (1R,5R,6S,9S,12R)-22-(1-羟基乙基)-6,16-二甲基-10,19-二氧杂-16-氮杂六环[12.5.3.15,9.01,14.02,11.06,11]二十三碳-2,21-二烯-9,12-二醇
• 英文名称: batrachotoxinin A
• 英文别名: 3,9-epoxy-25-methyl-(5β)-14β,13-[1]oxa[4]azapentano-18-nor-pregna-7,16-diene-3β,11α,20α_F-triol；Batrachotoxinin A od. 3α,9α-Epoxy-14β,18β-(epoxyethano-N-methyl-imino)-5β-Δ^7,16-pregnadien-3β,11α,20α-triol；3α,9α-Epoxy-14β,18--5β-pregma-7,16-dien-3β,11α,20α-triol, Batrachotoxinin；batrachotoxinin-A；(1R,5R,6S,9R,11S,12R,14R)-22-[(1S)-1-hydroxyethyl]-6,16-dimethyl-10,19-dioxa-16-azahexacyclo[12.5.3.15,9.01,14.02,11.06,11]tricosa-2,21-diene-9,12-diol
• CAS: 19457-37-5
• 化学式: C₂₄H₃₅NO₅
• 分子量: 417.546
• InChiKey: ZKCSFQZJDZSMCH-IGLVISNFSA-N

物化性质

• 沸点：
  623.7±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.34±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  82.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 危险等级：
  6.1(b)

制备方法与用途

类别：有毒物质
毒性分级：剧毒
急性毒性：皮下-小鼠 LD50: 1 毫克/公斤
可燃性危险特性：可燃；火场分解产生有毒氮氧化物烟雾
储运特性：库房低温通风干燥；与食品原料分开存放
灭火剂：水、二氧化碳、干粉、砂土

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-dimethyl-pyrrole-3-carboxylic O-ethyl-carbonic anhydride 、 箭毒蛙毒素A 在 sodium hydroxide 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 箭毒蛙毒素
  参考文献：
  名称：

  芽孢毒素的结构，一种来自哥伦比亚箭毒蛙的类固醇生物碱，毛状毛虫，以及芽孢毒素及其类似物和同源物的部分合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01042a042
• 作为产物：
  描述：

  箭毒蛙毒素 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 箭毒蛙毒素A
  参考文献：
  名称：

  芽孢毒素的结构，一种来自哥伦比亚箭毒蛙的类固醇生物碱，毛状毛虫，以及芽孢毒素及其类似物和同源物的部分合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01042a042

文献信息

• Steroide und Sexualhormone. 246. Mitteilung [1]. Die Partialsynthese von Batrachotoxinin A
  作者：R. Imhof、E. Gössinger、Walter Graf、L. Berner-Fenz、H. Berner、R. Schaufelberger、Heinrich Wehrli

  DOI：10.1002/hlca.19730560107

  日期：1973.1.31

  AbstractIn addition to the preliminary communication [1] a detailed description of the first partial synthesis of steroidal alkaloid batrochotoxinin A (1) is presented.
• Structure of batrachotoxin, a steroidal alkaloid from the Colombian arrow poison frog, phyllobates aurotaenia, and partial synthesis of batrachotoxin and its analogs and homologs
  作者：Takashi Tokuyama、J. Daly、B. Witkop

  DOI：10.1021/ja01042a042

  日期：1969.7.1