3-methyl-4-thiocyanatoaniline | 33192-11-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 3-methyl-4-thiocyanatoaniline
• 英文别名: 3-Methyl-4-thiocyanato-anilin；(4-amino-2-methylphenyl) thiocyanate
• CAS: 33192-11-9
• 化学式: C₈H₈N₂S
• 分子量: 164.231
• InChiKey: ZOSAMGBHTDZHIJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  75.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methyl-4-thiocyanatoaniline 在 盐酸 、 乙醯氯胺 、 溶剂黄146 、 potassium bromide 作用下， 生成 6-bromo-2-chloro-3-methyl-4-thiocyanato-aniline
  参考文献：
  名称：

  Lichoscherstow; Petrow, Zhurnal Obshchei Khimii, 1933, vol. 3, p. 759,761,763

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  potassium thioacyanate 、 3-甲基苯胺 在 periodic acid dihydrate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以90%的产率得到3-methyl-4-thiocyanatoaniline
  参考文献：
  名称：

  水性介质中芳香化合物的简单高效催化硫氰化

  摘要：

  据报道，在室温下，有两种简单，温和且有效的程序用于N杂环，取代的苯胺（富电子和缺电子的苯胺）和N取代的芳族胺的硫氰化（表3）。第一种使用H 2 O 2作为无公害氧化剂，第二种使用H 5 IO 6。两者均以试剂硫氰酸钾在H 2 O中的溶剂为溶剂。这些步骤在短的反应时间之后以良好至优异的产率和高的区域选择性提供了目标硫氰酸盐。

  DOI：

  10.1002/hlca.201100244

文献信息

• Rapid and efficient thiocyanation of phenols, indoles, and anilines in 1,1,1,3,3,3-hexafluoro-2-propanol under ultrasound irradiation
  作者：Zhonghao Wang、Liang Wang、Qun Chen、Ming-yang He

  DOI：10.1080/00397911.2017.1390139

  日期：2018.1.2

  ABSTRACT An efficient ultrasound-promoted thiocyanation of phenols, indoles, and anilines in the presence of N-chlorosuccinimide and NH4SCN using 1,1,1,3,3,3-hexafluoro-2-propanol as the solvent has been developed. The major features of the present protocol include the mild reaction conditions, short reaction times, good to excellent yields, and broad substrate scope. Moreover, scale-up synthesis can

  摘要 使用 1,1,1,3,3,3-六氟-2-丙醇作为溶剂，在 N-氯琥珀酰亚胺和 NH4SCN 存在下，一种高效的超声促进苯酚、吲哚和苯胺硫氰化反应已被开发出来。本协议的主要特点包括温和的反应条件、较短的反应时间、良好的产量和广泛的底物范围。此外，可以实现放大合成，并且溶剂可以很容易地回收和再利用。图形概要
• Catalytic Thiourea Promoted Electrophilic Thiocyanation of Indoles and Aromatic Amines with NCS/NH₄SCN
  作者：Cancan Wang、Zhonghao Wang、Liang Wang、Qun Chen、Mingyang He

  DOI：10.1002/cjoc.201600344

  日期：2016.11

  A simple and efficient protocol for the electrophilic thiocyanation of indoles and aromatic amines with thiourea/NCS/NH4SCN system has been developed. The major features of the present procedure are the mild conditions, good yields, short reaction times, and the use of inexpensive and readily available organocatalyst. Moreover, N‐chlorosuccinimide (NCS) was found to be indispensable, and thiourea could

  已经开发了一种简单高效的用硫脲/ NCS / NH 4 SCN系统对吲哚和芳香胺进行亲电子硫氰化的方案。本方法的主要特征是温和的条件，良好的收率，较短的反应时间以及使用廉价且容易获得的有机催化剂。此外，发现N-氯代琥珀酰亚胺（NCS）是必不可少的，硫脲可以极大地促进反应。
• Copper-Catalyzed Aerobic Oxidative Regioselective Thiocyanation of Aromatics and Heteroaromatics
  作者：Huanfeng Jiang、Wentao Yu、Xiaodong Tang、Jianxiao Li、Wanqing Wu

  DOI：10.1021/acs.joc.7b01122

  日期：2017.9.15

  A copper-catalyzed aerobic oxidative reaction between aromatics or heteroaromatics with KSCN is developed by using O2 as the oxidant. The combination of Cu(OTf)2, N,N,N′,N′-tetramethylethylenediamine (TMEDA) and BF3·Et2O provides an efficient catalytic system, affording substituted thiocyanation products and 2-aminobenzothiazoles in excellent yields. The reaction also possesses a good functional group

  以O 2为氧化剂，开发了铜与KSCN之间的铜催化需氧氧化反应。Cu（OTf）2，N，N，N '，N'-四甲基乙二胺（TMEDA）和BF 3 ·Et 2 O的组合提供了有效的催化体系，以优异的收率提供了取代的硫氰化产物和2-氨基苯并噻唑。对于强吸电子基团和给电子基团，该反应还具有良好的官能团耐受性。
• Electrochemical and direct C–H methylthiolation of electron-rich aromatics
  作者：Yaxing Wu、Hongliang Ding、Ming Zhao、Zhong-Hai Ni、Jing-Pei Cao

  DOI：10.1039/d0gc00591f

  日期：——

  The electrochemical-induced C–H methylthiolation of electron-rich aromatics has been accomplished via a three component cross-coupling strategy. Potassium thiocyanate (KSCN) as both the supporting electrolyte and sulfur source and methanol as the methylation reagent are used. This protocol is versatile for various (hetero)aromatic compounds such as aniline, anisole and indole. The reaction proceeds

  电化学诱导的富电子芳族化合物的CH-甲基甲硫醇化是通过三组分交叉偶联策略完成的。使用硫氰酸钾（KSCN）作为辅助电解质和硫源，并使用甲醇作为甲基化试剂。该方案可用于各种（杂）芳族化合物，例如苯胺，苯甲醚和吲哚。反应在温和条件下进行，没有任何金属催化剂，外源氧化剂和剧毒硫磺试剂。重要的是，这种电化学诱导的甲基硫醇化反应可以容易地以良好的效率放大。
• Graphene oxide: a promising carbocatalyst for the regioselective thiocyanation of aromatic amines, phenols, anisols and enolizable ketones by hydrogen peroxide/KSCN in water
  作者：Dariush Khalili

  DOI：10.1039/c5nj02314a

  日期：——

  thiocyanation of a variety of arenes including aromatic amines, phenols, anisols and carbonyl compounds that possessing α-hydrogen in the presence of hydrogen peroxide and KSCN in water as a green media. This procedure is chemoselective, avoids the use of precious metals and toxic solvents and has a broad substrate scope. Easy removal from the reaction mixture and recyclability with no loss of activity are

  氧化石墨烯（GO）作为多相碳催化剂，催化过氧化氢和KSCN在水中作为绿色介质存在的多种芳烃的直接硫氰化反应，包括芳族胺，苯酚，茴香醇和具有α-氢的羰基化合物。该程序具有化学选择性，避免使用贵金属和有毒溶剂，并且具有广泛的底物范围。易于从反应混合物中除去且可循环利用而不损失活性是该催化体系中氧化石墨烯的关键特征。