3-methyl-4-methylthioaniline | 70611-05-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 3-methyl-4-methylthioaniline
• 英文别名: 3-Methyl-4-(methylsulfanyl)aniline；3-methyl-4-methylsulfanylaniline
• CAS: 70611-05-1
• 化学式: C₈H₁₁NS
• 分子量: 153.248
• InChiKey: WEUDTYCZYFRFEV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  51.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methyl-4-methylthioaniline 在 硫酸 、 sodium nitrite 作用下， 以47%的产率得到3-甲基-4-甲硫基苯酚
  参考文献：
  名称：

  Shanmuganathan, Sp.; Durai, V.; Sundaravelu, T., Journal of the Indian Chemical Society, 1982, vol. 59, # 1, p. 52 - 54

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-methyl-4-nitro-phenyl thiocyanate 在 盐酸 、 氢氧化钾 、 tin 作用下， 生成 3-methyl-4-methylthioaniline
  参考文献：
  名称：

  Pfeiffer; Jaeger, Chemische Berichte, 1942, vol. 75, p. 1885,1888, 1890

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Steric enhancement of resonance
  作者：V. Baliah、V.M. Kanagasabapathy

  DOI：10.1016/0040-4020(78)88438-5

  日期：1978.1

  energies for the alkaline hydrolysis of some substituted ethyl benzoates furnish evidence for the phenomenon of steric enhancement of resonance. For 3-substituted-4-alkoxybenzoic esters the rate constants calculated on the basis of the principle of additivity of substituent effects are appreciably higher than the observed values, indicating that the 3-substituent does not sterically inhibit the resonance

  某些取代的苯甲酸乙酯的碱水解的速率常数和活化能为共振的空间增强现象提供了证据。对于3-取代的4-烷氧基苯甲酸酯，根据取代基的加和原理计算的速率常数明显高于观察值，表明3-取代基没有空间抑制烷氧基和酯的共振相互作用分组，但实际上增强了它。解释了这种共振的空间增强的原因。还已经确定了一些N，N-二甲基苯胺与甲基碘的季铵化速率。观察到的4-烷氧基-3-甲基-N，N-二甲基苯胺的速率常数显着高于基于基团效应加和预测的值。因此，烷氧基与二甲基氨基的共振相互作用增强，从而提高了二甲基氨基的亲核性。在3-甲基-4-甲硫基-N，N-二甲基苯胺的情况下，也观察到类似的空间共振增强。
• Electrochemical and direct C–H methylthiolation of electron-rich aromatics
  作者：Yaxing Wu、Hongliang Ding、Ming Zhao、Zhong-Hai Ni、Jing-Pei Cao

  DOI：10.1039/d0gc00591f

  日期：——

  The electrochemical-induced C–H methylthiolation of electron-rich aromatics has been accomplished via a three component cross-coupling strategy. Potassium thiocyanate (KSCN) as both the supporting electrolyte and sulfur source and methanol as the methylation reagent are used. This protocol is versatile for various (hetero)aromatic compounds such as aniline, anisole and indole. The reaction proceeds

  电化学诱导的富电子芳族化合物的CH-甲基甲硫醇化是通过三组分交叉偶联策略完成的。使用硫氰酸钾（KSCN）作为辅助电解质和硫源，并使用甲醇作为甲基化试剂。该方案可用于各种（杂）芳族化合物，例如苯胺，苯甲醚和吲哚。反应在温和条件下进行，没有任何金属催化剂，外源氧化剂和剧毒硫磺试剂。重要的是，这种电化学诱导的甲基硫醇化反应可以容易地以良好的效率放大。
• COMPOSITIONS AND METHODS FOR TREATMENT OF VIRAL DISEASES
  申请人：Johansen Lisa M.

  公开号：US20100009970A1

  公开（公告）日：2010-01-14

  The present invention features compositions, methods, and kits useful in the treatment of viral diseases. In certain embodiments, the viral disease is caused by a single stranded RNA virus, a flaviviridae virus, or a hepatic virus. In particular embodiments, the viral disease is viral hepatitis (e.g., hepatitis A, hepatitis B, hepatitis C, hepatitis D, hepatitis E) and the agent or combination of agents includes sertraline, a sertraline analog, UK-416244, or a UK-416244 analog. Also featured are screening methods for identification of novel compounds that may be used to treat a viral disease.

  本发明涉及用于治疗病毒性疾病的组合物、方法和试剂盒。在某些实施方式中，病毒性疾病是由单链RNA病毒、黄病毒科病毒或肝病毒引起的。在特定实施方式中，病毒性疾病是病毒性肝炎（例如甲型肝炎、乙型肝炎、丙型肝炎、丁型肝炎、戊型肝炎），药剂或药剂组合包括舍曲林、舍曲林类似物、UK-416244或UK-416244类似物。还包括用于鉴定可用于治疗病毒性疾病的新化合物的筛选方法。
• Highly regioselective para-methylthiolation/bridging methylenation of arylamines promoted by NH₄I
  作者：Yinfeng Xu、Tiantian Cong、Ping Liu、Peipei Sun

  DOI：10.1039/c5ob01679g

  日期：——

  Aryl methyl thioethers and methylene-bridged arylamines were synthesized via highly regioselective para-methylthiolation/bridging methylenation of arylamines using DMSO as the methylthio or methylene source in the presence of NH₄I under metal-free conditions.

  芳基甲基硫醚和亚甲基桥联芳胺通过在无金属条件下使用二甲基亚砜作为甲硫基或亚甲基来源，在氨基碘酸铵存在下进行高度选择性的对位甲硫化/桥联亚甲基化合成。
• Metallation reactions XXVII.
  作者：M.G Cabiddu、S Cabiddu、E Cadoni、R Cannas、S De Montis、C Fattuoni、S Melis

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)00806-8

  日期：2001.2

  The metallation reactions of (methylthio)anilines with organolithium reagents and with the butyllithium–potassium tert-butoxide superbasic mixture are here described. The results show that the para isomer when treated with butyllithium gave a mixture of products with no selectivity. Using tert-butyllithium or superbases we obtained the substitution of the thiomethyl hydrogen. Moreover, superbase allowed

  本文描述了（甲硫基）苯胺与有机锂试剂以及丁基锂-叔丁醇钾叔丁基超碱混合物的金属化反应。结果表明，当用丁基锂处理时，对位异构体产生无选择性的产物混合物。使用叔丁基锂或超碱，我们获得了硫代甲基氢的取代基。此外，超强碱允许与在硫代甲基和在新的基团制备二取代产物邻到该组。另一方面，邻位和元位异构体通过丁基锂和其他试剂在硫代甲基碳上被锂化。从未烷基化的胺开始，我们通过三个连续的一锅式单金属化N，N-二取代的胺，它们具有相同或不同的基团，并带有所需的烷硫基链。