tert-butyl (R)-3-(methylcarbamoyl)-1,3,4,9-tetrahydro-2H-pyrido[3,4-b]indole-2-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl (R)-3-(methylcarbamoyl)-1,3,4,9-tetrahydro-2H-pyrido[3,4-b]indole-2-carboxylate
• 英文别名: (R)-tert-butyl 3-(methylcarbamoyl)-3,4-dihydro-1H-pyrido[3,4-b]indole-2(9H)-carboxylate；tert-butyl (3R)-3-(methylcarbamoyl)-1,3,4,9-tetrahydropyrido[3,4-b]indole-2-carboxylate
• 化学式: C₁₈H₂₃N₃O₃
• 分子量: 329.399
• InChiKey: AHVHFANUPSWWKK-OAHLLOKOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  74.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (R)-3-(methylcarbamoyl)-1,3,4,9-tetrahydro-2H-pyrido[3,4-b]indole-2-carboxylate 在 盐酸 、 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (R)-N-methyl-2-(2-((R)-piperidin-3-yl)acetyl)-2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indole-3-carboxamide hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  使用 DNA 编码化学发现的新型不可逆共价 BTK 抑制剂

  摘要：

  使用组合化学和合成寡核苷酸创建的 DNA 编码小分子文库正被应用于制药行业的药物发现项目。大多数报道的项目描述了可逆的，即非共价的目标调节剂的发现。我们合成了多个以亲电试剂终止的 DNA 编码化学文库，然后使用它们来发现共价不可逆抑制剂，并报告成功发现了丙烯酰胺和环氧化物终止的布鲁顿酪氨酸激酶 (BTK) 抑制剂。我们还使用一系列技术证明了它们的选择性、效力和共价半胱氨酸的参与，包括 X 射线晶体学、热转换位移分析、报告基因置换分析和完整蛋白质复合物质谱。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2021.116223
• 作为产物：
  描述：

  甲胺 、 (R)-2-(tert-butoxycarbonyl)-2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indole-3-carboxylic acid 在 N,N-二异丙基乙胺 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 以96%的产率得到tert-butyl (R)-3-(methylcarbamoyl)-1,3,4,9-tetrahydro-2H-pyrido[3,4-b]indole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] TRYPTOLINE DERIVATIVES HAVING KINASE INHIBITORY ACTIVITY AND USES THEREOF
  [FR] DÉRIVÉS DE TRYPTOLINE PRÉSENTANT UNE ACTIVITÉ INHIBITRICE DE KINASE ET UTILISATIONS DE CEUX-CI

  摘要：

  本发明涉及具有激酶抑制活性的三环素衍生物及相关化合物。发明中的化合物可以单独使用，也可以与其他药物活性成分联合使用，用于治疗或预防各种疾病，如癌症、炎症性疾病或自身免疫性疾病。

  公开号：

  WO2013106414A1

文献信息

• [EN] COVALENT BTK INHIBITORS AND USES THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS COVALENTS DE BTK ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：X-CHEM INC

  公开号：WO2017190048A1

  公开（公告）日：2017-11-02

  The present invention features compounds having BTK inhibitory activity. The compounds of the invention, alone or in combination with other pharmaceutically active agents, can be used for treating or preventing various medical conditions, such as cardiovascular diseases, respiratory diseases, inflammation, and diabetes.

  本发明涉及具有BTK抑制活性的化合物。本发明的化合物，单独或与其他药用活性剂结合使用，可用于治疗或预防各种医疗状况，如心血管疾病、呼吸系统疾病、炎症和糖尿病。
• TRYPTOLINE DERIVATIVES HAVING KINASE INHIBITORY ACTIVITY AND USES THEREOF
  申请人：X-Rx, Inc.

  公开号：US20150005310A1

  公开（公告）日：2015-01-01

  The present invention features tryptoline derivatives and related compounds having kinase inhibitory activity. The compounds of the invention, alone or in combination with other pharmaceutically active agents, can be used for treating or preventing various medical conditions, such as cancers, inflammatory disorders, or autoimmune disorders.

  本发明涉及具有激酶抑制活性的色胺酮衍生物和相关化合物。本发明的化合物，单独或与其他药物活性剂联合使用，可用于治疗或预防各种医疗状况，如癌症、炎症性疾病或自身免疫性疾病。
• Tryptoline derivatives having kinase inhibitory activity and uses thereof
  申请人：X-Chem, Inc.

  公开号：US09394296B2

  公开（公告）日：2016-07-19

  The present invention features tryptoline derivatives and related compounds having kinase inhibitory activity. The compounds of the invention, alone or in combination with other pharmaceutically active agents, can be used for treating or preventing various medical conditions, such as cancers, inflammatory disorders, or autoimmune disorders.

  本发明涉及具有激酶抑制活性的色胺酮衍生物和相关化合物。本发明的化合物，单独或与其他药物活性剂联合使用，可用于治疗或预防各种医疗状况，如癌症、炎症性疾病或自身免疫性疾病。
• COVALENT BTK INHIBITORS AND USES THEREOF
  申请人：X-Chem, Inc.

  公开号：US20200339562A1

  公开（公告）日：2020-10-29

  The present invention features compounds having BTK inhibitory activity. The compounds of the invention, alone or in combination with other pharmaceutically active agents, can be used for treating or preventing various medical conditions, such as cardiovascular diseases, respiratory diseases, inflammation, and diabetes.
• US9394296B2
  申请人：——

  公开号：US9394296B2

  公开（公告）日：2016-07-19