4-(4-thiocyanatophenyl)morpholine | 326173-43-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 英文名称: 4-(4-thiocyanatophenyl)morpholine
• 英文别名: (4-Morpholin-4-ylphenyl) thiocyanate
• CAS: 326173-43-7
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂OS
• mdl: MFCD02223209
• 分子量: 220.295
• InChiKey: CWTIBXVOHLUGNH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  397.1±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.363
• 拓扑面积：
  61.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-thiocyanatophenyl)morpholine 在 sodium azide 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以84%的产率得到4-(4-((1H-tetrazol-5-yl)thio)phenyl)morpholine
  参考文献：
  名称：

  N-芳基胺与各种钠盐的无金属后期C（sp2）-H官能化。

  摘要：

  不含金属的连续的C（SP 2）-X（X =氯，溴，S，N）的键形成ñ -芳基胺（环状，稠合，氨基甲酸酯，和铵基团）使用[双温和的条件下实现（三氟乙酰氧基）碘]苯（PIFA）和简单的无害钠盐。这种直接和选择性的C（sp 2）–H官能化显示出优异的官能团相容性，成本效益和生物活性天然产物合成的后期适用性。提出了两种机制来解释邻位或对位偏爱以及CH 3 NO 2的加速作用。

  DOI：

  10.1039/c9ob02217a
• 作为产物：
  描述：

  溴苯 在 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 、 L-脯氨酸 作用下， 以 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 反应 30.5h， 生成 4-(4-thiocyanatophenyl)morpholine
  参考文献：
  名称：

  在无金属、无氧化剂和无外源电解质条件下芳香胺的选择性电化学对硫氰化反应

  摘要：

  已开发出芳香胺的电化学氧化对-C - H-硫氰化，以在未分隔的电池中在无金属、无氧化剂和无外源电解质的条件下构建硫氰酸根合芳香族化合物。该转化与一系列伯胺、仲胺和叔胺相容，并显示出良好的官能团耐受性。这种方法为芳香胺的对硫氰化提供了一种经济且环境友好的方法。

  DOI：

  10.1039/d1cc05208j

文献信息

• 1-Methyl-3-(2-(Sulfooxy)Ethyl)-1H-Imidazol-3-Ium Thiocyanate as A Novel, Green, and Efficient BrØNsted Acidic Ionic Liquid-Promoted Regioselective Thiocyanation of Aromatic and Heteroaromatic Compounds at Room Temperature
  作者：Sami Sajjadifar、Hossein Hosseinzadeh、Saied Ahmadaghaee、Eshagh Rezaee Nezhad、Saaid Karimian

  DOI：10.1080/10426507.2013.818996

  日期：2014.1.1

  -3-ium thiocyanate ([Msei]SCN) as a Brønsted acidic ionic liquid (BAIL) is described, and it is used in the highly efficient regioselective thiocyanation of aromatic and heteroaromatic compounds via a green and simple protocol. [Msei]SCN as a novel IL and thiocyanation agent, H2O2 as a mild and environmentally friendly oxidant, and H2O:ethanol(1:4) as a solvent were used. This procedure provided the

  摘要 描述了一种制备作为布朗斯台德酸性离子液体 (BAIL) 的 1-甲基-3-(2-(磺氧基)乙基)-1H-咪唑-3-鎓硫氰酸酯 ([Msei]SCN) 的有效而简单的方法。 ，并且它通过绿色和简单的方案用于芳族和杂芳族化合物的高效区域选择性硫氰化。[Msei]SCN作为新型IL和硫氰化剂，H2O2作为温和环保的氧化剂，H2O:乙醇（1:4）作为溶剂。该程序以高产率和非常短的反应时间提供了目标硫氰酸酯。[本文提供补充材料。有关以下免费补充文件，请访问出版商在线版的磷、硫和硅及相关元素：附加数字。] 图形摘要
• 1,1,2,2-Tetrahydroperoxy-1,2-Diphenylethane: An efficient and high oxygen content oxidant in various oxidative reactions
  作者：Kaveh Khosravi、Shirin Naserifar

  DOI：10.1016/j.tet.2018.09.041

  日期：2018.11

  Several oxidative approaches namely thiocyanation of aromatic compounds, epoxidation of alkenes, amidation of aromatic aldehydes, epoxidation of α, β-unsaturated ketones, oxidation of sulfides to sulfoxides and sulfones, bayer-villeger reaction, bromination and iodation of aniline and phenol derivatives oxidative esterification, oxidation of pyridines and oxidation of secondary, allylic and benzyllic

  几种氧化方法分别是芳族化合物的硫氰化，烯烃的环氧化，芳族醛的酰胺化，α，β-不饱和酮的环氧化，硫化物氧化为亚砜和砜，拜耳-维格反应，苯胺和苯酚衍生物的溴化和碘化氧化酯化，吡啶氧化和仲，烯丙基和苄基醇的氧化反应均使用1,1,2,2-四氢过氧-1,2-二苯乙烷作为潜在的固体氧化剂进行，可储存数月而不会损失其活性。所有步骤均通过温和的反应条件完成，并以高收率和较短的反应时间提供了产物。
• Porphyrin-Based Conjugated Microporous Polymer Tubes: Template-Free Synthesis and A Photocatalyst for Visible-Light-Driven Thiocyanation of Anilines
  作者：Pengfei Zhang、Yucheng Yin、Zhengxin Wang、Chunyang Yu、Yizhou Zhu、Deyue Yan、Weimin Liu、Yiyong Mai

  DOI：10.1021/acs.macromol.1c00190

  日期：2021.4.13

  photocurrent, compared to those of the irregular solid CMP counterpart. When serving as a metal-free photocatalyst for an undocumented visible-light-driven thiocyanation of anilines, CMP-1 exhibits excellent photocatalytic performance, with single chemoselectivity and high yields for the conversion of 25 types of anilines at ambient conditions. This study fills in the gap of the tubular morphological engineering

  共轭微孔聚合物（CMP）是功能材料的一种重要类型。在这一领域，形态工程仍然是一个重大挑战。在这里，我们报告通过无模板协议基于卟啉的CMP管（CMP-1）的合成。机理研究表明，CMP管是由带状结构的滚动和闭合形成的。与不规则固体CMP对应物相比，这些管具有495 m 2 / g的高比表面积，并具有改进的光学特性，包括在可见光区域的吸收更宽，三重态寿命更长，光电流更稳定。 。当用作无证的可见光驱动的苯胺的硫氰化的无金属光催化剂时，CMP-1具有优异的光催化性能，具有单一的化学选择性和高收率，可在环境条件下转化25种苯胺。这项研究填补了CMP的管状形态工程学的空白，并拓宽了其潜在应用范围。
• Synthesis of (benzenesulfonyl)difluoromethyl thioethers from ((difluoromethyl)sulfonyl)benzene and organothiocyanates generated <i>in situ</i>
  作者：Cheng Wu、Xiao Shen、Jianjun Dai、Jun Xu、Huajian Xu

  DOI：10.1039/d1ob01215k

  日期：——

  available aryl and alkyl thiocyanates were converted into the corresponding (benzenesulfonyl)difluoromethyl thioethers via the direct nucleophilic substitution of ((difluoromethyl)-sulfonyl)benzene under transition metal free conditions. Combined with various thiocyanation methods, this reaction can allow late-stage (benzenesulfonyl)difluoromethylthiolation of alkyl halides and aryl diazonium salts.

  在无过渡金属条件下，通过((二氟甲基)-磺酰基) 苯的直接亲核取代将容易获得的芳基和烷基硫氰酸酯转化为相应的 (苯磺酰基) 二氟甲基硫醚。结合各种硫氰化方法，该反应可以实现烷基卤化物和芳基重氮盐的后期（苯磺酰基）二氟甲基硫醇化。
• Novel Brønsted acidic ionic liquids catalyzed one-pot reaction of highly green regioselective thiocyanation of <i>N</i>-containing aromatic and heteroaromatic compounds at room temperature
  作者：Sami Sajjadifar、Ghobad Mansouri、Ahmad Nikseresht、Fatemeh Kakaei Azani

  DOI：10.1080/17415993.2017.1422505

  日期：2018.5.4

  used for the synthesis of aryl and heteroaryl thiocyanates via the condensation of anilines, indoles, pyrroles, and their derivatives in the presence of H2O2 as a green oxidant in EtOH:H2O (1:1) at room temperature. In the second method, [PSA]Cl} as a new ionic liquid and environmentally friendly catalyst with one acidic functional group was used for the simple and efficient synthesis of aryl and heteroaryl

  摘要 在该方法中，一种新型的 Brønsted 酸性离子液体二氧化硅负载的吡啶磺酸硫氰酸盐 SiO2@[Pyridine-SO3H]SCN} 和磺酸官能化的氯化吡啶 [PSA]Cl} 很容易合成和表征。在第一种方法中，SiO2@[吡啶-SO3H]SCN 作为一种新型环保催化剂，具有一个酸性官能团和一个硫氰化剂基团，通过苯胺、吲哚、在室温下，在 EtOH:H2O (1:1) 中，在 2 作为绿色氧化剂存在下，吡咯及其衍生物。在第二种方法中，[PSA]Cl}作为一种新型离子液体和具有一个酸性官能团的环保催化剂，用于通过苯胺、吲哚、吡咯及其衍生物与NH4SCN缩合，简单高效地合成芳基和杂芳基硫氰酸酯。在室温下，在 EtOH: (1:1) 中存在 2 作为绿色氧化剂。简单的实验程序、干净的反应曲线、使用廉价的催化剂以及催化剂的可回收性是该程序的一些优点。此外，第一种方法的优点之一是在反应中不使用