benzylidene-((R)-1-methyl-2-phenyl-ethyl)-amine | 15547-40-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzylidene-((R)-1-methyl-2-phenyl-ethyl)-amine
• 英文别名: Benzyliden-((R)-1-methyl-2-phenyl-aethyl)-amin；Benzaldehyd-((R)-1-methyl-2-phenyl-aethylimin)；1-phenyl-N-[(2R)-1-phenylpropan-2-yl]methanimine
• CAS: 15547-40-7
• 化学式: C₁₆H₁₇N
• 分子量: 223.318
• InChiKey: SOYOBNJMIDEWDC-CQSZACIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzylidene-((R)-1-methyl-2-phenyl-ethyl)-amine 、 Thioisobutyric acid S-pyridin-2-yl ester 在 四氯化钛 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以65%的产率得到1-<(1S)-1-methyl-2-phenylethyl>-3,3-dimethyl-4-phenylazetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过2-吡啶基硫酯的烯醇钛与带有手性助剂的亚胺的缩合立体选择性合成β-内酰胺

  摘要：

  通过2-吡啶基硫酯的烯醇钛与手性亚胺的缩合，β-内酰胺的立体选择性合成中已测试了几种胺作为手性助剂。胺选自以下化合物：苄基胺，β-氨基醇，β-杂取代的α-氨基酯。廉价且可以两种对映体形式获得的α-甲基苄胺被鉴定为手性助剂，通常结合了良好的反应性和令人满意的立体控制水平。为了说明该方法的潜力，制备了肾素抑制剂成分的前体。介绍了立体化学结果的初步合理化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85521-6
• 作为产物：
  描述：

  左苯丙胺 、 苯甲醛 在 magnesium sulfate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 benzylidene-((R)-1-methyl-2-phenyl-ethyl)-amine
  参考文献：
  名称：

  通过2-吡啶基硫酯的烯醇钛与带有手性助剂的亚胺的缩合立体选择性合成β-内酰胺

  摘要：

  通过2-吡啶基硫酯的烯醇钛与手性亚胺的缩合，β-内酰胺的立体选择性合成中已测试了几种胺作为手性助剂。胺选自以下化合物：苄基胺，β-氨基醇，β-杂取代的α-氨基酯。廉价且可以两种对映体形式获得的α-甲基苄胺被鉴定为手性助剂，通常结合了良好的反应性和令人满意的立体控制水平。为了说明该方法的潜力，制备了肾素抑制剂成分的前体。介绍了立体化学结果的初步合理化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85521-6

文献信息

• Potapow; Terentew, Zhurnal Obshchei Khimii, 1958, vol. 28, p. 3323,3325 Anm.
  作者：Potapow、Terentew

  DOI：——

  日期：——
• Stereoselective synthesis of β-lactams by condensation of titanium enolates of 2-pyridyl thioesters with imines bearing a chiral auxiliary
  作者：Rita Annunziata、Maurizio Benaglia、Mauro Cinquini、Franco Cozzi、Laura Raimondi

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85521-6

  日期：——

  tested as chiral auxiliaries in the stereoselective synthesis of β-lactams by condensation of the titanium enolates of 2-pyridyl thioesters with chiral imines. The amines were selected among the following classes of compounds: benzylic amines, β-aminoalcohols, β-heterosubstituted α-aminoesters. Inexpensive and available in both enantiomeric forms α-methylbenzylamine was identified as the chiral auxiliary

  通过2-吡啶基硫酯的烯醇钛与手性亚胺的缩合，β-内酰胺的立体选择性合成中已测试了几种胺作为手性助剂。胺选自以下化合物：苄基胺，β-氨基醇，β-杂取代的α-氨基酯。廉价且可以两种对映体形式获得的α-甲基苄胺被鉴定为手性助剂，通常结合了良好的反应性和令人满意的立体控制水平。为了说明该方法的潜力，制备了肾素抑制剂成分的前体。介绍了立体化学结果的初步合理化。