4-hydroxybenzal-4-bromoaniline | 3382-65-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-hydroxybenzal-4-bromoaniline
• 英文别名: 4-hydroxybenzylidene-4'-bromoaniline；4-[(4-bromo-phenylimino)-methyl]-phenol；N-(4-Oxy-benzyliden)-4-brom-anilin；4-[(4-Brom-phenylimino)-methyl]-phenol；4-Oxy-benzaldehyd-(4-brom-anil)；N-(4-Oxy-benzal)-4-brom-anilin；4-{(E)-[(4-bromophenyl)imino]methyl}phenol；4-[(4-bromophenyl)iminomethyl]phenol
• CAS: 3382-65-8
• 化学式: C₁₃H₁₀BrNO
• 分子量: 276.132
• InChiKey: SAEGKEGVAOXMDI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  32.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2925290090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-hydroxybenzal-4-bromoaniline 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 49.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  基于1,3,5-三取代苯并以Schiff碱和偶氮苯片段为外围单元的对称三聚体星形介晶：合成和同构性质

  摘要：

  合成了两个以1,3,5-三羟基苯为核心单元的对称对称三臂星形介晶，它们通过甲醛间隔基连接三个席夫碱或偶氮苯部分，并通过光谱技术对其进行了表征。这些系列的每个成员均具有氯（Cl）或溴（Br）末端原子，且烷基间隔长度不同（C n H 2 n，其中n 3至6）。通过使用DSC和POM研究了它们的热稳定性和介晶性能。两个系列均示出了相变相对于烷基间隔物长度的依赖性。这些星形液晶元仅表现出向列相和近晶相。这两个系列之间的区别在于外围单元中的连接基团的结构（对于PSB-X - n系列，-CH = N-；对于PAZ-X- n系列，-N = N-）。因此，讨论了这两个系列的星形介晶之间的介晶性质的比较研究，其中基于偶氮苯的介晶比希夫碱类似物具有更高的热稳定性。另外，对于具有己基烷基间隔基的基于偶氮苯的星状介晶，观察到软晶相。 报告了由苯核基组成的两个系列非常规星形液晶的合成和液晶行为的评估，该苯核基团带有

  DOI：

  10.1007/s12039-014-0612-1
• 作为产物：
  描述：

  对羟基苯甲醇 、 4-溴苯胺 在 叔丁基过氧化氢 、 Cu₂(bbda)_0.5(Hbbda)_1.5(OAc)_1.5.8H₂O 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 以88%的产率得到4-hydroxybenzal-4-bromoaniline
  参考文献：
  名称：

  简单合成用于选择性醇氧化以及胺和醇的氧化交叉偶联的新型Cu-MOF催化剂

  摘要：

  新型的多孔金属-有机骨架{Cu 2（bbda）0.5（Hbbda）1.5（OAc）1.5 .8H 2 O}（UoB-5）在超声辐照下采用新的席夫碱配体H 2 bbda（4，完全表征了4'（1,4-亚苯基双（氮杂亚基））双（甲亚基））二苯甲酸）。UoB-5的微孔性质已通过气体吸收测量得到证实。该构架是与叔丁基氢过氧化物（t‐BuOOH）作为氧化剂。UoB-5中存在配位不饱和金属位点可能是该反应具有高性能的原因。此外，使用带有游离-NC基团和孔壁上未配位的-N原子的长连接基团可以使UoB-5成为催化活性而不需激活骨架的绝佳候选者。从苯甲醇和苯胺单锅串联合成亚胺的多相催化实验证实了这一点。最终，新型Cu-MOF（UoB-5）可以作为替代催化剂，因为在催化领域更经济，对环境更友好。

  DOI：

  10.1002/aoc.5965

文献信息

• Non-symmetric chiral liquid crystal dimers. Preparation and characterisation of the (S)-(benzylidene-4′-substitutedaniline)-2″-methylbutyl-4‴-(4″″-phenyloxy)-benzoateoxy)hexanoates
  作者：Guan-Yeow Yeap、Faridah Osman、Corrie T. Imrie

  DOI：10.1016/j.molstruc.2016.01.007

  日期：2016.5

  described. The terminal substituents on the 4-benzylidene-4′-substituted fragment are H, Cl, Br, I, CH 3 and C 2 H 5 . All six dimers exhibit an enantiotropic chiral nematic phase. The relationship between the chiral nematic-isotropic transition temperature and the terminal substituent is discussed in terms of the size of the substituent and its effect of the molecular shape, and its ability to interact

  摘要 描述了属于 ( S )-(benzylidene-4'-locatedaniline)-2"-methylbutyl-4‴-(4""-phenyloxy)benzoate-oxy)己酸酯家族的六种手性非对称二聚体的性质。 . 4-亚苄基-4'-取代片段上的末端取代基是H、Cl、Br、I、CH 3 和C 2 H 5 。所有六个二聚体都表现出对映手性向列相。手性向列-各向同性转变温度与末端取代基之间的关系根据取代基的大小及其对分子形状的影响，以及与它所连接的介晶基团相互作用的能力进行了讨论。C 2 H 5 取代的二聚体还显示出对映单层手性近晶C相，其形成归因于更长的烷基链引起的增强的分子不均匀性。
• Additional effect of para‐hydroxyl on the reduction potentials of the<i>N</i>‐benzylidenebenzenamines
  作者：Chao‐Tun Cao、Wei Zhou、Chenzhong Cao

  DOI：10.1002/poc.4028

  日期：2020.3

  (abbreviated as 4‐OHBAY or XBAOH‐4′) were synthesized, and their ERed values were measured. Then, 127 compounds were taken as a complicated ERed data set, which involved 28 compounds (4‐OHBAY and XBAOH‐4′) of this work and 99 compounds XBAY reported by Luo. Based on these data ERed set, through a quantitative regression analysis method and comparison of the factors affecting the ERed, the following results

  双取代N-亚苄基苯甲胺XArCHNArY（缩写为XBAY）的还原电势E Red是分子中最低能量未占据分子轨道（LUMO）的电子接受能力的量度，这与取代基的电子效应密切相关分子中的X和Y。罗，王和袁报道的XBAY的E Red以前的研究都没有涉及这些含羟基的分子。在这项工作中，合成了28个含对羟基的二取代N-亚苄基苯甲胺（缩写为4-OHBAY或XBAOH-4'）样品，并测量了其E Red值。然后，将127种化合物E Red数据集，涉及这项工作的28种化合物（4-OHBAY和XBAOH-4'）和Luo报告的99种化合物XBAY。根据这些数据E Red集，通过定量回归分析方法并比较影响E Red的因素，可获得以下结果：（a）由于酚羟基OH可以解离H +形成酚氧阴离子，因此变化的规律性ë红化合物4- OHBAY和XBAOH -4'是从稍微不同的Ë红XBAY的化合物没有羟基OH。也就是说，羟基OH对E
• Effect of substituents on the UV spectra of supermolecular system: Silver nanoparticles with bi-aryl Schiff bases containing hydroxyl
  作者：Chao-Tun Cao、Shimao Cheng、Jingyuan Zhang、Chenzhong Cao

  DOI：10.1002/poc.3910

  日期：2019.3

  Effect of substituents on the ultraviolet (UV) spectra of supermolecular system involving silver nanoparticles (AgNPs) and Schiff bases was investigated. AgNPs and 49 samples of model compounds (MC), bi‐aryl Schiff bases containing hydroxyl (XBAY, involving 4‐OHArCHNArY, 2‐OHArCHNArY, XArCHNAr‐4′‐OH, and XArCHNAr‐2′‐OH), were synthesized. The size of AgNPs was characterized by transmission electron

  研究了取代基对涉及银纳米颗粒（AgNPs）和席夫碱的超分子体系的紫外（UV）光谱的影响。AgNP和49种模型化合物（MC），含羟基的双芳基席夫碱（XBAY，涉及4-OHArCHNArY，2-OHArCHNArY，XArCHNAr-4'-OH和XArCHNAr-2' -OH），是合成的。用透射电子显微镜（TEM）表征AgNPs的大小，并分别测量AgNPs，XBAYs和MC-AgNPs混合溶液的紫外吸收光谱。结果表明：（1）由于MC分子在AgNPs表面的分布，MC-AgNPs溶液中AgNPs的尺寸大于AgNPs溶液中的AgNPs的尺寸；（2）XBAYs的紫外线吸收波长随着AgNPs的作用而变化，并且它们的波长偏移在XBAY和MC‐AgNPs溶液之间存在局限性；WSL）受取代基X和Y和羟基OH的位置的影响。波数Δν WSL λ的WSL可以通过采用激发态取代基常数被量化的取代基的哈米特和常数σX和Y与4-OH，4'-
• Novel Nonsymmetric Trimeric Liquid Crystals Exhibiting Glassy Nematic State at Low Temperatures
  作者：Guan-Yeow Yeap、Tiang-Chuan Hng、Wan Ahmad Kamil Mahmood、Ewa Gorecka、Daisuke Takeuchi、Kohtaro Osakada

  DOI：10.1080/15421400802198599

  日期：2008.7.30

  terminal atoms. The molecular structure of these novel trimers is composed of six aromatic rings interconnected via two methylene spacers and three azomethine linking groups. In each molecule, the two identical methylene spacers vary from either C4H8 or C6H12. The trimers exhibit relatively low Tm and Tc (< 160°C). Three of the homologues with ethyl group are glassy nematic liquid crystals with Tg <

  合成并表征了一系列非对称4-乙基-和4-氟苯胺苄叉-2',4'-氧基-双(4″-卤代苯胺苄叉-4″′氧基)烷烃三聚体。该系列中的每个成员都具有 Cl 或 Br 末端原子。这些新型三聚体的分子结构由通过两个亚甲基间隔基和三个偶氮甲碱连接基团相互连接的六个芳环组成。在每个分子中，两个相同的亚甲基间隔基不同于 C4H8 或 C6H12。三聚体表现出相对较低的 Tm 和 Tc (< 160°C)。三个带有乙基的同系物是玻璃态向列液晶，其 Tg < 15°C。低转变温度归因于支化分子结构，这导致空间位阻和较小程度的横向分子间吸引力。
• Abnormal effect of hydroxyl on the longest wavelength maximum in ultraviolet absorption spectra for bis-aryl Schiff bases
  作者：Chao-Tun Cao、Wei Zhou、Chenzhong Cao

  DOI：10.1002/poc.3672

  日期：2017.10

  4‐HOArCH=NArY and XArCH=NArOH‐4′, and the second set consists of 2‐HOArCH=NArY and XArCH=NArOH‐2′. Their ultraviolet absorption spectra were measured and investigated. A very interesting phenomenon was observed by analyzing their wave number νmax (cm−1) of longest wavelength maximum λmax (nm) of ultraviolet. Compared with the change regularity of the νmax of XArCH=NArY (where the X and Y excluded OH), the

  合成了两组包含4（或4'）-OH和2（或2'）-OH的双芳基席夫碱。第一组由4-HOArCH = NArY和XArCH = NArOH-4'组成，第二组由2-HOArCH = NArY和XArCH = NArOH-2'组成。测量并研究了它们的紫外线吸收光谱。通过分析它们的紫外线的最长波长最大值λmax（nm）的波数νmax（cm -1），观察到非常有趣的现象。与XArCH = NArY的νmax的变化规律相比（X和Y排除了OH），4'-位置羟基（4'-OH）和2'-位置羟基（2'-OH）具有异常的性能。详细信息如下：4'-OH对νmax产生额外的红移XArCH = NArOH-2'（λmax减小）的最大值，而2'-OH对XArCH = NArOH-2'的νmax贡献了额外的蓝移（λmax减小）。此外，对于2-HOArCH = NArY和XArCH = NArOH-2'，所有2-OH和2'-