strychnidine | 2054-81-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 马钱子生物碱
• 英文名称: strychnidine
• 英文别名: Strychnidin；(4aR,5aS,8aR,13aS,15aS,15bR)-2,4a,5,5a,7,8,13a,14,15,15a,15b,16-dodecahydro4,6-methanoindolo[3,2,1-ij]oxepino[2,3,4-de]pyrrolo[2,3-h]quinoline
• CAS: 2054-81-1
• 化学式: C₂₁H₂₄N₂O
• 分子量: 320.434
• InChiKey: AGRTUYYPROFOFX-ZMUQRAOQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  15.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  strychnidine 在 甲醇 、 氨 、 sodium 作用下， 生成 (21ξ)-21,22-dihydro-23,24-seco-strychnidine
  参考文献：
  名称：

  336.士的宁。第三部分。一些新的还原产品

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9480001661
• 作为产物：
  描述：

  番木鳖碱 在 盐酸 、 锌 作用下， 生成 strychnidine
  参考文献：
  名称：

  药物分析中联苯胺染料的形成。三、马拉金的马钱子碱检测

  摘要：

  根据 Malaquin 检测马钱子碱时形成的红色染料的结构已被阐明。它是 Bistrychnidinium biscation (III)，可通过还原转化为 Bistrychnidin (IV)。

  DOI：

  10.1002/ardp.19723050209

文献信息

• 10,11-Didehydrostrychnidine
  作者：G. A. Swan、J. D. Wilcock

  DOI：10.1039/p19720001068

  日期：——

  Strychnine (1) was reduced by lithium aluminium hydride to a carbinolamine (2), which was so readily converted into the enamine, 10,11-didehydrostrychnidine (3), that it could not be isolated in pure form. In the presence of acid, the enamine readily dimerised.

  士的宁（1）被氢化铝锂还原成甲醇胺（2），很容易将其转化为烯胺10,11-二氢加氢嘧啶（3），以致无法将其纯净地分离出来。在酸的存在下，烯胺容易二聚。
• <i>N</i>-Ammonium-<i>S</i>-thiosulfate zwitterions from alkaloids and tertiary amines
  作者：John T. Edward、Josephine Whiting

  DOI：10.1139/v70-050

  日期：1970.1.15

  The compounds prepared by Tercinet (1) from the reaction of various alkaloids with silver sodium thiosulfate have been shown to have N-ammonium-S-thiosulfate structures; they are better prepared by reaction of the alkaloids with sodium tetrathionate.

  Tercinet（1）通过将各种生物碱与银钠连三硫酸盐反应所制备的化合物已被证实具有N-铵-S-连三硫酸盐结构；它们最好通过生物碱与连四硫酸钠反应来制备。
• Structure-Activity Relationships of Strychnine Analogs at Glycine Receptors
  作者：Amal M. Y. Mohsen、Eberhard Heller、Ulrike Holzgrabe、Anders A. Jensen、Darius P. Zlotos

  DOI：10.1002/cbdv.201400110

  日期：2014.8

  Nine strychnine derivatives including neostrychnine, strychnidine, isostrychnine, 21,22‐dihydro‐21‐hydroxy‐22‐oxo‐strychnine, and several hydrogenated analogs were synthesized, and their antagonistic activities at human α1 and α1β glycine receptors were evaluated. Isostrychnine has shown the best pharmacological profile exhibiting an IC50 value of 1.6 μM at α1 glycine receptors and 3.7‐fold preference

  合成了九种马钱子碱衍生物，包括新马钱子碱、马钱子碱、异马钱子碱、21,22-二氢-21-羟基-22-氧代马钱子碱和几种氢化类似物，并评估了它们对人α1和α1β甘氨酸受体的拮抗活性。Isostrychnine 显示出最好的药理学特征，对 α1 甘氨酸受体的 IC50 值为 1.6 μM，对 α1 亚型的偏好性为 3.7 倍。SAR 分析表明，士的宁中的内酰胺部分和 C(21)C(22) 键是其对甘氨酸受体的高拮抗效力的基本结构特征
• Über Curarewirkung einiger Strychnidin- und Dihydrostrychnidin-chlor-alkylate
  作者：P. Karrer、C. H. Eugster、P. Waser

  DOI：10.1002/hlca.19490320721

  日期：1949.12.1

  Chlormethylat, Chloräthylat, Chlor-n-propylat, Chlor-n-butylat und Chlorbenzylat dargestellt und auf ihre Curare-Wirkung geprüft. Mehrere dieser Verbindungen erwiesen sich als sehr stark Curare-wirksam. Vergleichsweise wurde auch die Curare-Wirkung von Dihydrostrychnidin-A-chlormethylat, Dihydrostrychnidin-A-chlor-benzylat, Strychnin-chlormethylat und Strychninchlor-benzylat untersucht.

  由通过使用LiAlH 4还原士的宁而获得的士的宁制备了氯甲基化物，氯乙基化物，氯正丙酸酯，氯正丁酸酯和氯苄酸酯，并测试了它们的咖喱作用。已发现这些化合物中的几种对治愈箭毒非常有效。为了比较，还研究了二氢金丝氨酸A-氯甲基酯，二氢金丝氨酸A-氯苄酯，士的宁氯甲基酯和士的宁氯苄酯的咖喱作用。
• Clemo; Perkin; Robinson, Journal of the Chemical Society, 1927, p. 1621
  作者：Clemo、Perkin、Robinson

  DOI：——

  日期：——