4-(acetyloxy)benzyl acetate | 2937-64-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: 4-(acetyloxy)benzyl acetate
• 英文别名: 4-acetoxybenzyl acetate；(4-acetyloxyphenyl)methyl acetate
• CAS: 2937-64-6
• 化学式: C₁₁H₁₂O₄
• 分子量: 208.214
• InChiKey: HUOJLQXKNCFOGC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  133-134 °C(Press: 1.8 Torr)
• 密度：
  1.157±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  1559.6

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(acetyloxy)benzyl acetate 在 aluminum oxide 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.02h， 以89%的产率得到对羟基苯甲醇
  参考文献：
  名称：

  Varma, Rajender S.; Varma, Manju; Chatterjee, Arnab K., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1993, # 9, p. 999 - 1000

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  乙酸对甲酚酯 在 sodium persulfate 、 copper diacetate 、 sodium acetate 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 以25%的产率得到4-(acetyloxy)benzyl acetate
  参考文献：
  名称：

  Benzyl Acetates by Acetoxylation of Methylbenzenes using Peroxydisulfate as Oxidizing Agent

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1980-29061

文献信息

• Acetylation of alcohols and phenols under solvent-free conditions using iron zirconium phosphate
  作者：Abdol R. Hajipour、Hirbod Karimi、Amir Masti

  DOI：10.1016/s1872-2067(14)60280-1

  日期：2015.4

  Iron zirconium phosphate (ZPFe) nanoparticles were found to function as an efficient catalyst for the acetylation of a wide range of alcohols and phenols using acetic anhydride, generating good to excellent yields under solvent-free conditions. The steric and electronic properties of various substrates had a significant influence on the reaction conditions required to achieve the acetylation. The catalyst

  发现磷酸锆铁 (ZPFe) 纳米颗粒可用作使用乙酸酐乙酰化多种醇和酚的有效催化剂，在无溶剂条件下产生良好的收率。各种底物的空间和电子特性对实现乙酰化所需的反应条件有显着影响。目前研究中使用的催化剂通过电感耦合等离子体发射光谱、X 射线衍射、N2 吸附-解吸、扫描电子显微镜和透射电子显微镜进行表征。这些分析表明，当 Fe3+ 插入层间时，催化剂中的层间距从 7.5 A 增加到 9.3 A，而材料的结晶度降低。这种纳米催化剂还可以回收和重复使用至少六次，而其催化活性没有任何明显的降低。这种醇和酚乙酰化的新方法具有几个重要的优点，包括温和和环境友好的反应条件，以及良好的收率和简便的后处理。
• Highly efficient and recyclable acetylation of phenols and alcohols by nickel zirconium phosphate under solvent-free conditions
  作者：Abdol Reza Hajipour、Hirbod Karimi、Afshin Kohi

  DOI：10.1007/s13738-015-0711-z

  日期：2016.1

  Nickel zirconium phosphate nanoparticles have been used as an efficient catalyst for the acetylation of a wide range of alcohols and phenols with acetic anhydride in good to excellent yields under solvent‐free conditions. The steric and electronic properties of the different substrates had a significant influence on the reaction conditions required to achieve the acetylation. The catalyst used in the current study was characterized by inductively coupled plasma optical emission spectroscopy, X‐ray diffraction, N2 adsorption–desorption, scanning electron microscopy, and transmission electron microscopy. This nanocatalyst could also be recovered and reused at least six times without any discernible decrease in its catalytic activity.

  镍锆磷酸盐纳米颗粒已被用作在无溶剂条件下，以良好至优异的产率，实现广泛范围的醇和酚与乙酸酐乙酰化的有效催化剂。不同底物的立体和电子性质对实现乙酰化所需的反应条件有显著影响。本研究所使用的催化剂通过电感耦合等离子体发射光谱、X射线衍射、N2吸附-脱附、扫描电子显微镜和透射电子显微镜进行了表征。这种纳米催化剂还能够被回收并在至少六次使用中重复使用，而其催化活性没有任何可察觉的降低。
• Simple and Efficient Method for Acetylation of Alcohols, Phenols, Amines, and Thiols Using Anhydrous NiCl₂ Under Solvent-Free Conditions
  作者：Gangadhar Meshram、Vishvanath D. Patil

  DOI：10.1080/00397910902906529

  日期：2009.11.18

  Abstract Solvent-free acetylation of alcohols, phenols, amines, and thiols with acetic anhydride (Ac2O) in the presence of 0.1 mol% (13 mg) anhydrous NiCl2, an inexpensive and easily available catalyst, is described. Excellent yields, short reaction time, and mild reaction conditions are important features of this method.

  摘要描述了在 0.1 mol% (13 mg) 无水 NiCl2（一种廉价且易于获得的催化剂）存在下，用乙酸酐 (Ac2O) 对醇、酚、胺和硫醇进行无溶剂乙酰化。收率高、反应时间短、反应条件温和是该方法的重要特点。
• A simple and efficient radical reduction using water-soluble radical initiator and hypophosphorous acid in aqueous alcohol
  作者：Hisanori Nambu、Anahita Hessamian Alinejad、Kayoko Hata、Hiromichi Fujioka、Yasuyuki Kita

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.09.130

  日期：2004.11

  using a combination of the water-soluble radical initiator, 2,2′-azobis[2-(2-imidazolin-2-yl)propane] (VA-061), a water-soluble chain carrier, hypophosphorous acid, and the base, triethylamine, in aqueous alcohol is described. The reagents used in this method are all water soluble, and therefore, an almost pure desired product can be readily obtained using only an extraction procedure.

  使用水溶性自由基引发剂，2,2'-偶氮双[2-（2-咪唑啉-2-基）丙烷]（VA）的组合物，用于还原各种卤代化合物的简单，温和且高产的方法-061），描述了在含水醇中的水溶性链载体次磷酸和碱三乙胺。此方法中使用的试剂都是水溶性的，因此，仅使用萃取程序即可轻松获得几乎纯净的所需产品。
• A USEFUL METHOD FOR SELECTIVE ACYLATION OF ALCOHOLS USING 2,2′-BIPYRIDYL-6-YL CARBOXYLATE AND CESIUM FLUORIDE
  作者：Teruaki Mukaiyama、Fong-Chang Pai、Makoto Onaka、Koichi Narasaka

  DOI：10.1246/cl.1980.563

  日期：1980.5.5

  Primary and secondary alcohols are acylated under mild conditions by the use of 2,2′-bipyridyl-6-yl carboxylates and cesium fluoride. Furthermore, the reaction is successfully applied to selective acylation of a primary carbinol group of diols containing primary and secondary carbinol groups or exclusive O-acylation of aromatic amino alcohols.

  伯醇和仲醇在温和条件下通过使用 2,2'-联吡啶-6-基羧酸盐和氟化铯进行酰化。此外，该反应成功地应用于含有伯和仲甲醇基团的二醇的伯醇基团的选择性酰化或芳香氨基醇的排他性O-酰化。