八氯丙基倍半硅氧烷 | 161678-38-2

• 物质功能分类: 有机原料 - 有机硅化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 中文名称: 八氯丙基倍半硅氧烷
• 英文名称: octakis(3-chloropropyl)octasilsesquioxane
• 英文别名: octakis(3-chloropropyl)silsesquioxane；octa(3-chloropropyl)silsesquioxane；Octa(|A-Chloropropyl) Poss；1,3,5,7,9,11,13,15-octakis(3-chloropropyl)-2,4,6,8,10,12,14,16,17,18,19,20-dodecaoxa-1,3,5,7,9,11,13,15-octasilapentacyclo[9.5.1.13,9.15,15.17,13]icosane
• CAS: 161678-38-2
• 化学式: C₂₄H₄₈Cl₈O₁₂Si₈
• 分子量: 1036.95
• InChiKey: ZGVGINHDXPKEAB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  207-208 °C
• 沸点：
  638.1±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.34±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.8
• 重原子数：
  52
• 可旋转键数：
  24
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

安全信息

• 储存条件：
  储存条件：2～8℃密封保存。

制备方法与用途

八氯丙基倍半硅氧烷可作为有机合成中间体和医药中间体，主要应用于实验室研发及医药化工生产中。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  八氯丙基倍半硅氧烷 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 以31%的产率得到octakis(3-azido-propyl)octasilsesquioxane
  参考文献：
  名称：

  通过“接枝到”策略制备的星形杂化聚合物诱导对映选择性结晶和自组装

  摘要：

  螺旋聚合物具有一些有趣和独特的特性，它们最杰出的应用之一是对映异构体的手性识别和拆分。在这项工作中，以多面体低聚倍半硅氧烷（POSS）为核心的星形杂化螺旋聚（苯基异氰化物）（PPI）通过“接枝到”策略设计和合成。叠氮化物修饰的POSS(POSS-(N 3 ) 8 )与炔基修饰的PPI(PPI-Alkynyl)之间的点击反应首先获得了同型星形杂化POSS-(PPI) 8 。混合 POSS-(PPI) 8具有主要的左旋螺旋构象，在外消旋化合物的对映选择性结晶中表现出优异的能力。同时，通过POSS- (N 3 ) 8与PPI-炔基和炔基修饰的聚乙二醇(PEG-炔基）。杂化(PEG) 4 -POSS-(PPI) 4是两亲性的，在水溶液中可以自组装形成球形胶束。

  DOI：

  10.1002/chir.23387
• 作为产物：
  描述：

  3-氯丙基三乙氧基硅烷 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1008.0h， 以41%的产率得到八氯丙基倍半硅氧烷
  参考文献：
  名称：

  固定在POSS上的两种新型Mo（II）有机金属催化剂的合成，用于烯烃氧化反应

  摘要：

  这个工作的目的是两个新的催化剂POSS-ATZAc- [沫（η的制备和表征3 -C 3 H ^ 5）溴（CO）2 ]（POSS钼-I）和POSS-ATZAc- [沫（ CO）3 Br 2 ]（POSS-Mo-II）。新型非均相催化剂通过多种技术进行了表征，并用作烯烃环氧化的催化剂，具有较高的催化活性。为了研究和优化的非均相催化剂的合成，的[沫（η固定化实验3 -C 3 H ^ 5）溴（CO）2（NCMe）2 ]和[沫（CO）3溴2（NCMe）2在改性的多面体低聚倍半硅氧烷上进行有机金属配合物。改性倍半硅氧烷的吸附性能显示出取决于接触时间，浓度和温度。催化剂在六个烯烃环氧化进行了测试，并与均匀物种[沫（η相比3 -C 3 H ^ 5）溴（CO）2（ATZAc）]（钼-I）和[沫（CO）3溴2（ATZAc ）]（Mo-II）。据我们所知，本文是第一篇报道了两种新型非均相催化剂的制备和表征，以及

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2017.02.010

文献信息

• Synthesis of POSS Derived Organic-Inorganic Hybrid Esters for Insulating Oil Applications
  作者：Kyeong-Min Choi、S.J. Harshavardhan、Ch. Sridhar、B.V.D. Vijaykumar、Deepak Kumar、Kiwan Jang、Man-Sig Lee、Dong-Soo Shin

  DOI：10.5012/bkcs.2014.35.9.2769

  日期：2014.9.20

  In this work, a new family of polyhedral oligomeric silsesquioxanes (POSS) based esters have been synthesized that consists eight ester functional groups. These are classified into Type-I and Type-II esters based on the starting materials, octakis(3-chloropropyl)silsesquioxane (Cl-POSS) and octakis(3-hydroxypropyldimethylsiloxy) octasilsesquioxane (OHPS) respectively. These new POSS type ester moieties can be used as insulating oils and oil additives in the transformers and also considered to be alternatives to mineral and vegetable oils that are presently used in the insulation system.

  在这项工作中，合成了一系列新型多面体低聚倍半硅氧烷（POSS）基酯，每个分子含有八个酯功能基团。根据起始材料的不同，这些酯被分为I型和II型，分别以八聚（3-氯丙基）倍半硅氧烷（Cl-POSS）和八聚（3-羟丙基二甲基硅氧基）八倍半硅氧烷（OHPS）为原料。这些新型POSS型酯结构单元可用作变压器中的绝缘油和油添加剂，并被认为是目前绝缘系统中使用的矿物油和植物油的可替代品。
• Synthesis, characterization and catalytic application of a new organometallic oligomer based on polyhedral oligomeric silsesquioxane
  作者：Eduardo Guimarães Vieira、Rafael Oliveira Silva、Enes Furlani Junior、Newton Luiz Dias Filho

  DOI：10.1002/aoc.3722

  日期：2017.10

  conversion for the homogeneous species [W(CO)3Br2(ATC)] was slightly higher than for the oligomeric catalyst (POSS‐ATC‐[W(CO)3Br2]). Furthermore, the selectivity for epoxide of the oligomeric catalyst was greater than that of the homogeneous catalyst by about 25% when (S)‐limonene was used. Great conversions (yields) of products were obtained with a wide range of substrates and the catalyst was recycled

  尽管均相催化剂提供了高性能和选择性，但是分离和回收这些催化剂的困难困扰着全世界的科学界。因此，对具有均相催化剂优点，易于分离和再循环的优点的非均相催化剂的需求仍然是主要影响的话题。通过元素分析，傅立叶变换红外，13 C NMR，29 Si NMR和能量色散X射线光谱，X射线衍射，热重分析，扫描电子显微镜和Brunauer-Emmett-Teller表征了在这项工作中合成的低聚物催化剂分析并与之比较[W（CO）3 Br 2（ATC）]在1-辛烯，环辛烯，（S）-柠檬烯，顺式-3-己烯-1-醇，反式-3-己烯-1-醇和苯乙烯的环氧化中。结果表明，均相物质[W（CO）3 Br 2（ATC）]的百分转化率略高于低聚催化剂（POSS-ATC- [W（CO）3 Br 2 ]）。此外，当使用（S）-柠檬烯时，低聚催化剂的环氧化物选择性比均相催化剂高约25％。使用多种底物可实现高转化率（收率）的产品，催化
• SBA‐15/POSS‐Imidazolium Hybrid as Catalytic Nanoreactor: the role of the Support in the Stabilization of Palladium Species for C−C Cross Coupling Reactions.
  作者：Carla Calabrese、Vincenzo Campisciano、Fabiana Siragusa、Leonarda F. Liotta、Carmela Aprile、Michelangelo Gruttadauria、Francesco Giacalone

  DOI：10.1002/adsc.201900350

  日期：2019.8.21

  recoverable from the reaction mixture. The recyclability was verified for up to seven cycles without showing any activity decrease. Interestingly, only Pd(II) was detected in the reused catalyst in the Heck reaction. Therefore, the versatility of the material was investigated by using various aryl halides. Our palladium nanocomposite was able to promote both Suzuki and Heck reactions down to 0.0007 mol%

  SBA-15上受支持的咪唑鎓修饰的多面体低聚倍半硅氧烷（POSS）已用作Pd（II）物种的平台。如此获得的材料首先通过TGA，固态NMR，TEM，XPS，SAXS，孔隙率法和ICP-OES进行了表征，并成功地作为C-C交叉偶联的前催化剂进行了测试，即Suzuki-Miyaura和Heck反应。在这两种情况下，固体都被证明是高效的并且易于从反应混合物中回收。在不显示任何活性降低的情况下，对可回收性进行了多达七个循环的验证。有趣的是，在Heck反应中，在重复使用的催化剂中仅检测到Pd（II）。因此，通过使用各种芳基卤化物研究了材料的多功能性。我们的钯纳米复合材料能够将Suzuki和Heck反应降低至0。-1。与钯催化剂在SiO 2 -POSS-咪唑鎓载体上的比较显示出在Pd种类的稳定性和可回收性方面的有趣差异。该反应的出色结果可归因于SBA-15载体的质构性质以及咪唑-POSS纳米笼在SBA-15孔中的存在，这是一种纳米反应器。
• Synthesis of tetramethylquinoline-2,4-diamine using FeNi₃ /KCC-1/APTPOSS-supported copper cyclam and salen complex as a reusable catalyst
  作者：Seyed Mahdi Saadati、Rahele Zhiani、Mahboobeh Zahedifar、Seyed Mohsen Sadeghzadeh

  DOI：10.1002/aoc.4560

  日期：2018.12

  complex catalyst for the synthesis of tetramethylquinoline‐2,4‐diamine was investigated. The FeNi3/KCC‐1/APTPOSS/Cyclam@Salen/Cu(II) magnetic nanoparticles were thoroughly characterized using various techniques. This catalyst was utilized in the direct and selective chemical reaction of 1,3‐dichlorovinamidinium⋅PF6 with aniline for the synthesis of tetramethylquinoline‐2,4‐diamine. The recycled catalyst

  研究了一种高效，易于回收和可重复使用的磁分离FeNi 3 / KCC-1 / APTPOSS纳米粒子负载的Cu（II）Cyclam和Salen络合物催化剂在合成四甲基喹啉-2,4-二胺中的潜在应用。使用各种技术对FeNi 3 / KCC-1 / APTPOSS / Cyclam @ Salen / Cu（II）磁性纳米粒子进行了全面表征。该催化剂用于1,3-二氯乙烯基ami鎓·PF 6与苯胺的直接和选择性化学反应，用于合成四甲基喹啉-2,4-二胺。使用电感耦合等离子体质谱仪分析了回收的催化剂，该反应在反应后仅显示出很小的形态变化，从而证实了催化剂的耐用性。
• Supported Polyhedral Oligomeric Silsesquioxane‐Based (POSS) Materials as Highly Active Organocatalysts for the Conversion of CO ₂
  作者：Carla Calabrese、Leonarda F. Liotta、Francesco Giacalone、Michelangelo Gruttadauria、Carmela Aprile

  DOI：10.1002/cctc.201801351

  日期：2019.1.9

  synthetic procedure is also a promising approach for the design of a wide library of hybrid functional materials. The materials do not possess other co‐catalytic species with Lewis or Brønsted acid functionalities which still represents a challenging aspect for the outcome of the process. The recyclability of the catalysts was successfully verified for four consecutive runs. The catalytic versatility was proved

  通过使用基于咪唑改性的多面体低聚倍半硅氧烷（POSS-Imi）的杂化材料接枝到无定形二氧化硅（SiO）上的杂化材料，将CO 2转化为环状碳酸酯的转化率（TON）和生产率值分别高达7875和740。2）和介孔结构的SBA-15。可以通过以下方法轻松制备多相有机催化剂一种简单的合成方法，可在POSS核心周围生成咪唑鎓活性位点的高局部浓度斑点。对于合成功能材料的广泛库的设计，这种合成方法也是一种很有前途的方法。该材料不具有具有路易斯或布朗斯台德酸官能度的其他助催化物质，这对于该方法的结果仍然是一个具有挑战性的方面。连续四次成功验证了催化剂的可回收性。与其他未经修饰的咪唑基催化体系相比，广泛的环氧化物和最具挑战性的氧杂环丁烷（105-210 mmol）证明了其催化多功能性。