N-octyloctanamide | 42886-89-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: N-octyloctanamide
• CAS: 42886-89-5
• 化学式: C₁₆H₃₃NO
• 分子量: 255.444
• InChiKey: RRTKAPLFMTUHDH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  159-161 °C(Press: 2 Torr)
• 密度：
  0.855±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-octyloctanamide 在 乙烯 、 platinum on carbon 、 氨 、 氢气 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 200.0 ℃ 、800.01 kPa 条件下， 反应 32.0h， 生成 正辛腈
  参考文献：
  名称：

  胺和酰胺的氨解转移脱氢：一种将氮化合物转化为腈的通用方法

  摘要：

  胺脱氢已被认为是腈合成的有效方法。目前，这种方法仅限于伯胺的（氧化）脱氢，通常使用专门的均相催化剂。在这项工作中，使用简单且廉价的烯烃（例如乙烯或丙烯）作为氢清除剂，将胺脱氢转移为腈。范围扩大到仲胺、叔胺甚至醛。额外的氮气由NH 3内置。通过将其与仲酰胺的氨解耦合，证明了该过程的多功能性。这使我们能够将长链聚酰胺 (LCPA) 回收成单体化合物，即α,ω-酰胺腈和二腈。反应使用可回收的非均相 Pt 催化剂在 200 °C 下进行，并添加有限的 NH 3和乙烯。相应的腈的收率高达94%。

  DOI：

  10.1039/d3sc02436a
• 作为产物：
  描述：

  正辛腈 生成 N-octyloctanamide
  参考文献：
  名称：

  GUSHCHIN, N. V.;SOKOLOV, V. P.;SMIRNOV, V. A.;GUSEV, G. M.;ZELENAYA, S. A+, ZH. PRIKL. XIMII, 1984, 57, N 5, 1109-1115

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Supported Gold Nanoparticles for Efficient α-Oxygenation of Secondary and Tertiary Amines into Amides
  作者：Xiongjie Jin、Kengo Kataoka、Takafumi Yatabe、Kazuya Yamaguchi、Noritaka Mizuno

  DOI：10.1002/anie.201602695

  日期：2016.6.13

  Although the α‐oxygenation of amines is a highly attractive method for the synthesis of amides, efficient catalysts suited to a wide range of secondary and tertiary alkyl amines using O2 as the terminal oxidant have no precedent. This report describes a novel, green α‐oxygenation of a wide range of linear and cyclic secondary and tertiary amines mediated by gold nanoparticles supported on alumina (Au/Al2O3)

  尽管胺的α-加氧是合成酰胺的极具吸引力的方法，但使用O 2作为末端氧化剂的适用于各种仲烷基和叔烷基胺的有效催化剂尚无先例。该报告描述了由负载在氧化铝上的金纳米颗粒（Au / Al 2 O 3）介导的各种线性和环状仲胺和叔胺的新型绿色α-加氧反应。观察到的催化确实是非均相的，并且该催化剂可以重复使用。目前的α加氧利用O 2作为末端氧化剂，水作为酰胺的氧原子源。该方法产生的水是唯一的理论副产物，突出了本反应的环境友好性质。另外，本发明的α-加氧为使用H 2 18 O作为氧源合成18 O-标记的酰胺提供了一种便捷的方法。
• Lipase-Catalyzed Syntheses of N-Octyl-Alkylamides in Organic Media
  作者：Béatrice Tuccio、Elisée Ferré、Louis Comeau

  DOI：10.1016/0040-4039(91)85079-k

  日期：1991.6

  Various lipases can be used in anhydrous hexane to obtained N-octyl-alkylamides in moderate yields.

  可以在无水己烷中使用各种脂肪酶，以中等收率获得N-辛基-烷基酰胺。
• One-pot reductive amination of carboxylic acids: a sustainable method for primary amine synthesis
  作者：Robin Coeck、Dirk E. De Vos

  DOI：10.1039/d0gc01441a

  日期：——

  carboxylic acids is a very green, efficient and sustainable method for the production of (bio-based) amines. However, with current technology, this reaction requires two to three reaction steps. Here, we report the first (heterogeneous) catalytic system for the one-pot reductive amination of carboxylic acids to amines, with solely H2 and NH3 as the reactants. This reaction can be performed with relatively cheap

  羧酸的还原胺化是一种非常绿色，高效和可持续的生产（生物基）胺的方法。但是，使用当前技术，该反应需要两到三个反应步骤。在这里，我们报道了第一个（非均相）催化体系，用于仅用H 2和NH 3作反应物将羧酸单胺还原胺化。该反应可以使用相对便宜的钌-钨双金属催化剂在绿色和良性溶剂环戊基甲基醚（CPME）中进行。在高转化率下，伯胺的选择性可达99％。另外，该催化剂是可回收的并且对常见杂质如水和阳离子（例如羧酸钠）具有耐受性。
• Methyltrimethoxysilane (MTM) as a Reagent for Direct Amidation of Carboxylic Acids
  作者：D. Christopher Braddock、Joshua J. Davies、Paul D. Lickiss

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c04265

  日期：2022.2.11

  reagent for the direct amidation of carboxylic acids with amines. Two simple workup procedures that provide the pure amide product without the need for further purification have been developed. The first employs an aqueous base-mediated annihilation of MTM. The second involves simple product crystallization from the reaction mixture providing a low process mass intensity direct amidation protocol.

  甲基三甲氧基硅烷 [MTM, CH 3 Si(OMe) 3 ] 已被证明是一种有效、廉价且安全的试剂，可用于羧酸与胺的直接酰胺化。已经开发了两种无需进一步纯化即可提供纯酰胺产品的简单后处理程序。第一种采用水性碱介导的 MTM 湮灭。第二个涉及从反应混合物中简单的产物结晶，提供低工艺质量强度的直接酰胺化方案。
• 一种光催化有机胺制备酰胺类化合物的方法
  申请人：湖南中医药大学

  公开号：CN112898173B

  公开（公告）日：2022-10-11

  本发明涉及有机合成技术领域，具体涉及一种光催化有机胺制备酰胺类化合物的方法。将四卤甲烷与溶剂混合后，先后加入胺类化合物、催化剂和有机羧酸，在含氧氛围和光照条件下搅拌反应后经分离纯化获得如式V～VII结构的酰胺类化合物；该发明采用光照条件在空气氛围和室温常压下反应，反应条件温和，且原料来源广，成本低，反应后产生的副产物为卤素单质，附加值高，避免了产生大量废弃物，具有较高的原子经济性和环境友好性，有利于大规模生产。