对氯苄基辛基醚 | 72681-90-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 对氯苄基辛基醚
• 英文名称: p-chlorobenzyl octyl ether
• 英文别名: (p-Chlorbenzyl)-octylether；1-Chloro-4-(octoxymethyl)benzene
• CAS: 72681-90-4
• 化学式: C₁₅H₂₃ClO
• 分子量: 254.8
• InChiKey: POPKULUMBFRXHO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  134 °C(Press: 2 Torr)
• 密度：
  0.994±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  对氯苄基辛基醚 在 水 、 N-(2,2,6,6-tetramethyl-1-oxopiperidin-1-ium-4-yl)acetamide tetrafluoroborate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以85%的产率得到辛酸
  参考文献：
  名称：

  使用含氧铵盐的氧化裂解苯甲醚和相关的醚

  摘要：

  在室温下，在潮湿的CH 3 CN中，通过4-乙酰氨基-2,2,6,6-四甲基哌啶-1-氧铵四氟硼酸酯（1）氧化裂解苯甲醚和相关的ArCH 2 OR底物，得到相应的芳族醛和醇高产。伯醇或仲醇产物进一步被1氧化，分别得到羧酸和酮。氧化可能涉及从苄基碳中提取出正式的氢化物，这可以通过带有吸电子取代基的底物缓慢反应来证明。

  DOI：

  10.1021/jo902144b
• 作为产物：
  描述：

  辛醇 、 4-chlorobenzyl mesylate 在 四(五氟苯基)-硼酸锂(1:1) magnesium oxide 、 lithium trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 环己烷 为溶剂， 反应 45.0h， 以86%的产率得到对氯苄基辛基醚
  参考文献：
  名称：

  在三氟甲磺酸锂和氧化镁共存下催化量的四(五氟苯基)硼酸锂与甲磺酸苄酯对醇羟基进行苄基化反应

  摘要：

  通过使用催化量的四（五氟苯基）硼酸锂 [LiB(C6F5)4] 在三氟甲磺酸锂 (LiOTf) 和镁的共存下，几种具有卤素、酯和酮等碱不稳定取代基的醇被甲磺酸苄酯有效地苄基化氧化物 (MgO) 以良好至极好的产率提供相应的苄基醚。

  DOI：

  10.1246/cl.2000.1352

文献信息

• Facile oxidation of benzyl ethers by the 2-nitrobenzenesulfonylperoxyl intermediate generated from 2-nitrobenzenesulfonyl chloride and superoxide
  作者：Yong Hae Kim、Yong Il Kim、Joong Young Kim

  DOI：10.1039/a800106e

  日期：——

  Various benzyl ethers react with a 2-nitrobenzenesulfonylperoxyl radical intermediate generated from 2-nitrobenzenesulfonyl chloride and potassium superoxide at –25 °C in acetonitrile to give the corresponding esters in high yields.

  多种苄基醚在乙腈中与从2-硝基苯磺酰氯和过钾氧化物在-25℃下生成的2-硝基苯磺酰过氧自由基中间体反应，以高收率得到相应的酯。
• Benzylation of arenes with benzyl ethers promoted by the in situ prepared superacid BF3–H2O
  作者：Yu Li、Yan Xiong、Xueming Li、Xuege Ling、Ruofeng Huang、Xiaohui Zhang、Jianchun Yang

  DOI：10.1039/c4gc00005f

  日期：——

  An efficient and environmentally friendly benzylation of arenes with benzyl ethers as benzyl donors using BF3–Et2O to generate in situ the superacid BF3–H2O as an efficient promotor has been described. A wide variety of functional groups have been investigated and found to be compatible to give the desired diarylmethanes in yields of up to 99%. The crucial role of the moisture content in this transformation has been demonstrated by detailed investigations.

  一种高效且环保的芳烃苄基化反应，采用苄基醚作为苄基供体，并使用BF3–Et2O原位生成超酸BF3–H2O作为高效促进剂。研究发现多种功能团具有良好的兼容性，能够获得最高达99%的期望二芳基甲烷产率。通过详细的研究，证明了水分含量在这一转化过程中的关键作用。
• Kikugawa,Y.; Ogawa,Y., Chemical and pharmaceutical bulletin, 1979, vol. 27, p. 2405 - 2410
  作者：Kikugawa,Y.、Ogawa,Y.

  DOI：——

  日期：——
• Cu(OTf)2-catalyzed Et3SiH-reductive etherification of various carbonyl compounds with trimethylsilyl ethers
  作者：Wei-Chieh Yang、Xin-An Lu、Suvarn S Kulkarni、Shang-Cheng Hung

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.08.085

  日期：2003.10

  A triethylsilane-reductive etherification of the trimethylsilyl ethers with a variety of carbonyl compounds in good yields at room temperature employing 0.5 mol% Cu(OTf)(2) as an extremely efficient catalyst is described here. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Oxidative Cleavage of Benzylic and Related Ethers, Using an Oxoammonium Salt
  作者：Priya P. Pradhan、James M. Bobbitt、William F. Bailey

  DOI：10.1021/jo902144b

  日期：2009.12.18

  Benzylic ethers and related ArCH2OR substrates are oxidatively cleaved by 4-acetamido-2,2,6,6-tetramethylpiperidine-1-oxoammonium tetrafluoroborate (1) in wet CH3CN at room temperature to give the corresponding aromatic aldehyde and alcohol in high yield. Primary or secondary alcohol products are further oxidized by 1 to give carboxylic acids and ketones, respectively. The oxidation likely involves

  在室温下，在潮湿的CH 3 CN中，通过4-乙酰氨基-2,2,6,6-四甲基哌啶-1-氧铵四氟硼酸酯（1）氧化裂解苯甲醚和相关的ArCH 2 OR底物，得到相应的芳族醛和醇高产。伯醇或仲醇产物进一步被1氧化，分别得到羧酸和酮。氧化可能涉及从苄基碳中提取出正式的氢化物，这可以通过带有吸电子取代基的底物缓慢反应来证明。