octanal oxime | 929-55-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: octanal oxime
• 英文别名: n-octanaloxime；Octan-1-one oxime；N-octylidenehydroxylamine
• CAS: 929-55-5
• 化学式: C₈H₁₇NO
• mdl: MFCD25969152
• 分子量: 143.229
• InChiKey: GGZXEEFQIXMFBF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  60°C
• 沸点：
  261.35°C (rough estimate)
• 密度：
  0.9636 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.875
• 拓扑面积：
  32.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  octanal oxime 在 aldoxime dehydratase expression in E_.coli BL₂₁-codonplus(DE₃)-RIL cells 、 silica particles 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 十二烷 为溶剂， 生成 正辛腈
  参考文献：
  名称：

  颗粒润湿性和颗粒浓度对 Pickering 乳液中正辛醛肟酶促脱水的影响

  摘要：

  Pickering 乳液系统已成为双相生物催化中有机分子合成的平台。在此，使用在大肠杆菌中过表达的醛肟脱水酶（OxdB）催化正辛醛肟脱水为正辛腈的全细胞来评估生物转化的催化性能。这项研究是在仅用不同疏水性的二氧化硅颗粒稳定的皮克林乳液中进行的。我们首次将乳液的性质与反应的转化联系起来，从而深入了解颗粒润湿性和颗粒浓度的影响。当比较具有相似稳定性和液滴直径的两种不同类型乳液时，水包油 (o/w) 系统显示出比油包水 (w/o) 系统更高的转化率，尽管两种情况下的转化率均相同高于“经典”两相系统。此外，乳化前颗粒浓度的增加导致界面面积增加，从而提高转化率。

  DOI：

  10.1002/anie.202013171
• 作为产物：
  描述：

  1-硝基辛烷 在 selenium 、 一氧化碳 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 25.0 ℃ 、506.66 kPa 条件下， 反应 3.0h， 以83%的产率得到octanal oxime
  参考文献：
  名称：

  一氧化碳对脂肪族硝基化合物的硒催化脱氧还原

  摘要：

  开发了一种使用一氧化碳将脂肪族硝基化合物还原为肟的方法。当脂肪族硝基化合物在硒催化剂存在下用一氧化碳处理时，相应的肟以中等至良好的产率形成。

  DOI：

  10.1246/bcsj.20090347

文献信息

• Facile Conversion of Acetals to Nitriles.
  作者：Masashige YAMAUCHI

  DOI：10.1248/cpb.41.2042

  日期：——

  Aliphatic and aromatic acetals are easily and efficiently converted to the corresponding nitriles by reaction with hydroxylamine hydrochloride in refluxing absolute ethanol.

  脂肪族和芳香族缩醛在回流的无水乙醇中，可通过与盐酸羟胺反应，容易且高效地转化为相应的腈类化合物。
• <i>m</i>-CPBA Mediated Metal Free, Rapid Oxidation of Aliphatic Amines to Oximes
  作者：Vilas V. Patil、Eknath M. Gayakwad、Ganapati S. Shankarling

  DOI：10.1021/acs.joc.5b01740

  日期：2016.2.5

  An efficient, rapid oxidation of various aliphatic amines to oximes using m-CPBA as an oxidant in ethyl acetate is described. High conversion (100%) with >90% oxime selectivity is achieved at room temperature under catalyst-free conditions. Mild reaction conditions along with an easy work up procedure offer lower byproduct formation and high selectivity for oximes in good yield and purity.

  一种高效，快速的各种脂族胺的使用肟氧化米-CPBA如乙酸乙酯中的氧化剂进行说明。在室温下在无催化剂条件下实现了高转化率（100％）和> 90％的肟选择性。温和的反应条件以及简便的后处理步骤可降低副产物的生成，并以较高的收率和纯度提供对肟的高选择性。
• Surface-Mediated Reactions. 9. Selective Oxidation of Primary and Secondary Amines to Hydroxylamines¹
  作者：John D. Fields、Paul J. Kropp

  DOI：10.1021/jo0002083

  日期：2000.9.1

  OXONE over silica gel or, in some cases, alumina has been found to oxidize the primary and secondary amines 3 selectively to the corresponding hydroxylamines 4, in either the presence or absence of a solvent. Treatment of Boc-protected L-lysine (6) under the latter conditions afforded hydroxylamine 7 in excellent yield. The trialkylamine 1a and pyridine (1b), in which selectivity is not an issue, were

  已经发现，在存在或不存在溶剂的情况下，在硅胶上的OXONE或在某些情况下在氧化铝上可将伯胺和仲胺3选择性氧化为相应的羟胺4。在后一条件下处理Boc保护的L-赖氨酸（6），得到羟胺7，产率极高。选择性不成问题的三烷基胺1a和吡啶（1b）可以通过OXONE在硅胶或氧化铝上以及（CH（3））（3）COOH在硅胶上容易氧化为相应的氧化物2 。微波辐照辅助的无溶剂氧化更具强迫性，同时仍然选择性地提供羟胺4，是选择的合成方法。讨论了这些反应的机理。
• Hydroxylamine Reactions with Peroxide Products of Alkenes Ozonolysis
  作者：Yu. V. Legostaeva、L. R. Garifullina、I. S. Nazarov、N. M. Ishmuratova、G. Yu. Ishmuratov

  DOI：10.1134/s107042801808002x

  日期：2018.8

  ozonolysis products obtained from linear and cyclic alkenes with hydroxylamine prepared in situ from NH2OH·HCl by hydrogen chloride neutralization with sodium acetate. A one-pot reactions sequence was performed: alkene oxidation with ozone → reduction to a carbonyl compound with hydroxylamine → condensation of the carbonyl compound with hydroxylamine providing a possibility of direct transformation of alkenes

  研究了由直链和环状烯烃与羟胺的过氧化物臭氧分解产物的反应，羟胺是由NH 2 OH·HCl通过氯化钠中和氯化氢中和而原位制备的。一锅法反应顺序是：用臭氧进行烯烃氧化→用羟胺还原成羰基化合物→羰基化合物与羟胺缩合提供了将烯烃直接转化为酮肟和醛肟的可能性，但不包括制备和分离步骤。羰基化合物。
• Highly efficient and stable peracid for rapid and selective oxidation of aliphatic amines to oximes
  作者：Vilas V. Patil、Eknath M. Gayakwad、Ganapati S. Shankarling

  DOI：10.1039/c5nj00801h

  日期：——

  A novel, transition-metal free, rapid approach for selective oxidation of aliphatic and benzylic amines to oximes is described. The dodecanebis(peroxoic acid)–DMF combination efficiently oxidizes various aliphatic amines at 50 °C temperature to give 100% conversion in 20 min with high oxime selectivity. The peroxy acid used here shows exceptional stability at room temperature and is non-shock sensitive

  描述了一种新颖的，无过渡金属的快速方法，用于将脂肪族和苄基胺选择性氧化为肟。十二烷双（过氧酸）-DMF的组合在50°C的温度下能有效氧化各种脂肪胺，从而在20分钟内以高肟选择性实现100％转化率。此处使用的过氧酸在室温下表现出出色的稳定性，并且本质上对震动不敏感，这已通过差示扫描比色法（DSC）分析得到了证实。