3,5-二甲基苯硼酸频哪醇酯 | 325142-93-6

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 硼烷
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3,5-二甲基苯硼酸频哪醇酯
• 中文别名: 2-(3,5-二甲基苯基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧环戊硼烷；2-(3,5-二甲基苯基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼烷
• 英文名称: 2-(3,5-dimethylphenyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
• 英文别名: 3,5-dimethylphenylboronic acid pinacol ester；5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-m-xylene；4,4,5,5-tetramethyl-2-(3,5-dimethylphenyl)-1,3,2-dioxaborolane
• CAS: 325142-93-6
• 化学式: C₁₄H₂₁BO₂
• 分子量: 232.131
• InChiKey: XWCNEQGQJTWRHX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  112 °C
• 沸点：
  330.2±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.97±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2934999090
• 危险性防范说明：
  P264,P280,P302+P352+P332+P313+P362+P364,P305+P351+P338+P337+P313
• 危险性描述：
  H315,H319
• 储存条件：
  | 室温 |

SDS

2-(3,5-二甲基苯基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼烷 修改号码：5

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模块 1. 化学品
产品名称： 2-(3,5-Dimethylphenyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害
皮肤腐蚀/刺激 第2级
严重损伤/刺激眼睛 2A类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 警告
危险描述 造成皮肤刺激
造成严重眼刺激
防范说明
[预防] 处理后要彻底清洗双手。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
[急救措施] 眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。
眼睛接触：求医/就诊
皮肤接触：用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激：求医/就诊。
脱掉被污染的衣物，清洗后方可重新使用。

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 2-(3,5-二甲基苯基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼烷
百分比： >97.0%(GC)
CAS编码： 325142-93-6
俗名： 5-(4,4,5,5-Tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-m-xylene , 3,5-
Dimethylphenylboronic Acid Pinacol Ester
修改号码：5
杂硼烷

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模块 3. 成分/组成信息
分子式：
C14H21BO2

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
外形（20°C）： 固体
修改号码：5
杂硼烷

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模块 9. 理化特性
外观： 晶体-粉末
颜色： 白色-极淡的黄色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点：
112°C
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂]
溶于： 甲醇

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氧化硼

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constaNT(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。
修改号码：5
杂硼烷

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-二甲基苯硼酸频哪醇酯 在 sodium hydroxide 、 盐酸羟胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 18.0h， 以94%的产率得到3,5-二甲基苯酚
  参考文献：
  名称：

  A mild conversion of arylboronic acids and their pinacolyl boronate esters into phenols using hydroxylamine

  摘要：

  Hydroxylamine was found to be a mild reagent for conversion of arylboronic acids and their pinacolyl boronate esters into phenols. This procedure works on most arylboronic acids at room temperature, yielding phenols in moderate to good yields, and efficiently on arylboronates also yielding phenols in good yields. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.02.069
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲基苯甲酸 在 吡啶 、 caesium carbonate 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 3,5-二甲基苯硼酸频哪醇酯
  参考文献：
  名称：

  芳基N-羟基邻苯二甲酰亚胺酯的无过渡金属、可见光使能的脱羧硼酰化

  摘要：

  在此，我们报告了一种概念上新颖的硼酸化反应，该反应通过氧化还原活化的芳族羧酸的温和光诱导脱羧进行。这项工作构成了廉价且易于制备的 N-羟基邻苯二甲酰亚胺酯作为芳基自由基前体的首次应用，并且不需要使用昂贵的过渡金属或配体。该反应操作简单、可扩展，并显示出广泛的范围和官能团耐受性。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b03127

文献信息

• Visible Light-Induced Borylation of C–O, C–N, and C–X Bonds
  作者：Shengfei Jin、Hang. T. Dang、Graham C. Haug、Ru He、Viet D. Nguyen、Vu T. Nguyen、Hadi D. Arman、Kirk S. Schanze、Oleg V. Larionov

  DOI：10.1021/jacs.9b12519

  日期：2020.1.22

  photocatalytic borylation method that can effect borylation of a wide range of substrates, including strong C‒O bonds, remains elusive. Herein, we report a general, metal-free visible light-induced photocatalytic borylation platform that enables borylation of electron rich derivatives of phenols and anilines, chloroarenes, as well as other haloarenes. The reac-tion exhibits excellent functional group

  硼酸是中心重要的功能基序和合成前体。可见光诱导的硼酸化可以提供结构多样化的硼酸盐，但一种广泛有效的光催化硼酸化方法可以影响包括强 C-O 键在内的多种底物的硼化，仍然难以实现。在此，我们报告了一种通用的、无金属的可见光诱导光催化硼化平台，该平台能够对苯酚和苯胺、氯芳烃以及其他卤代芳烃的富电子衍生物进行硼化。该反应表现出优异的官能团耐受性，正如一系列结构复杂底物的硼化反应所证明的那样。值得注意的是，该反应是由吩噻嗪催化的，这是一种简单的有机光催化剂，MW< 200通过质子耦合电子转移机制介导了以前无法实现的可见光诱导的苯酚衍生物单电子还原，还原电位为~-3 V vs SCE。机理研究指出了光催化剂-碱相互作用的关键作用。
• Alkylboronic Esters from Copper-Catalyzed Borylation of Primary and Secondary Alkyl Halides and Pseudohalides
  作者：Chu-Ting Yang、Zhen-Qi Zhang、Hazmi Tajuddin、Chen-Cheng Wu、Jun Liang、Jing-Hui Liu、Yao Fu、Maria Czyzewska、Patrick G. Steel、Todd B. Marder、Lei Liu

  DOI：10.1002/anie.201106299

  日期：2012.1.9

  unprecedented copper‐catalyzed cross‐coupling reaction of the title compounds with diboron reagents is described (see scheme; Ts=4‐toluenesulfonyl). This reaction can be used to prepare both primary and secondary alkylboronic esters having diverse structures and functional groups. The resulting products would be difficult to access by other means.

  易于获得：描述了标题化合物与乙硼试剂的前所未有的铜催化交叉偶联反应（参见方案； Ts = 4-甲苯磺酰基）。该反应可用于制备具有不同结构和官能团的伯烷基硼酸酯和仲烷基硼酸酯。生成的产品将很难通过其他方式访问。
• Regioselective Conversion of Arenes to<i>N</i>-aryl-1,2,3-triazoles Using CH Borylation
  作者：Rajavel Srinivasan、Anthony G. Coyne、Chris Abell

  DOI：10.1002/chem.201403021

  日期：2014.9.8

  A one‐pot protocol for the synthesis of N‐aryl 1,2,3‐triazoles from arenes by an iridium‐catalyzed CH borylation/copper catalyzed azidation/click sequence is described. 1 mol % of Cu(OTf)2 was found to efficiently catalyze both the azidation and the click reaction. The applicability of this method is demonstrated by the late‐stage chemoselective installation of 1,2,3‐triazole moiety into unactivated

  的单釜协议用于合成Ñ -芳基的1,2,3-三唑从芳烃通过铱催化的Ç  ħ硼化/铜催化的叠氮化/击序列进行说明。发现1mol％的Cu（OTf）2有效地催化了叠氮化和点击反应。1,2,3-三唑部分在化学上重要的未活化分子的后期化学选择性安装证明了该方法的适用性。
• Microwave-Accelerated Iridium-Catalyzed Borylation of Aromatic C−H Bonds
  作者：Peter Harrisson、James Morris、Todd B. Marder、Patrick G. Steel

  DOI：10.1021/ol901306m

  日期：2009.8.20

  accelerates the Ir-catalyzed C−H borylation of aromatic substrates when compared with reactions carried out at the same temperature under standard heating conditions. Application to a one-pot single solvent process for tandem C−H borylation/Suzuki−Miyaura cross-coupling sequences using microwave-accelerated reactions gives fast and efficient access to a wide range of biaryl and heterobiaryl compounds.

  与在标准加热条件下在相同温度下进行的反应相比，微波加热可加速芳族底物的Ir催化CH硼化。通过微波加速反应应用于串联C–H硼酸酯化/ Suzuki-Miyaura交叉偶联序列的一锅单一溶剂工艺，可以快速，有效地获得各种联芳基和杂联芳基化合物。
• Single-Site Cobalt-Catalyst Ligated with Pyridylimine-Functionalized Metal–Organic Frameworks for Arene and Benzylic Borylation
  作者：Rajashree Newar、Wahida Begum、Neha Antil、Sakshi Shukla、Ajay Kumar、Naved Akhtar、Balendra、Kuntal Manna

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.0c00747

  日期：2020.8.3

  also significantly more robust and active than its homogeneous control, highlighting the beneficial effect of active-site isolation within the MOF framework that prevents intermolecular decomposition. The experimental and computational studies suggested (pyrim•−)CoI(THF) as the active catalytic species within the MOF, which undergoes a mechanistic pathway of oxidative addition, turnover limiting σ-bond

  我们报告了一种基于多孔且坚固耐用的吡啶基嘧啶功能化的金属有机骨架（pyrim-MOF）的高活性单中心非均相钴催化剂，用于芳烃和苄基CH键的化学选择性硼化。由U-O-68拓扑结构构成的嘧啶-MOF由锆-簇的二级结构单元和嘧啶基官能化的二羧酸桥接桥连接体构成，先用CoCl 2进行金属化，然后用NaEt 3 BH处理，得到钴官能化的MOF催化剂（pyrim- MOF-Co）。Pyrim-MOF-Co具有广泛的底物范围，允许使用B 2销2对卤素，烷氧基，烷基取代的芳烃以及杂环系统进行C–H硼化或用HBpin（pin =频哪醇酯）作为硼酸酯化剂，以高收率得到相应的芳烃或烷基硼酸酯。Pyrim-MOF-Co的营业额（TON）高达2500，并且可以循环使用至少9次。Pyrim-MOF-Co还比其均质控件强得多，并且更具活性，突出了在MOF框架内进行主动位点隔离以防止分子间分解的有益作用。实验和计算研究表明（pyrim