(2R,3aS,7aR)-1-[(2S)-2-[[(1S)-1-(乙氧羰基)-3-苯基丙基]氨基]-1-氧代丙基]八氢-1H-吲哚-2-羧酸 | 852921-57-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (2R,3aS,7aR)-1-[(2S)-2-[[(1S)-1-(乙氧羰基)-3-苯基丙基]氨基]-1-氧代丙基]八氢-1H-吲哚-2-羧酸
• 中文别名: 群多普利杂质5
• 英文名称: N-[1-(S)-carbethoxy-3-phenylpropyl]-(S)-alanyl-2R,3aS,7aR-octahydroindole-2-carboxylic acid
• 英文别名: N-[1S-carboethoxy-3-phenylpropyl]-S-alanyl-2R,3aS,7aR-octahydroindole-2-carboxylic acid；(2R,3As,7aR)-1-[(2S)-2-[[(2S)-1-ethoxy-1-oxo-4-phenylbutan-2-yl]amino]propanoyl]-2,3,3a,4,5,6,7,7a-octahydroindole-2-carboxylic acid
• CAS: 852921-57-4
• 化学式: C₂₄H₃₄N₂O₅
• 分子量: 430.544
• InChiKey: VXFJYXUZANRPDJ-OFOKGCAXSA-N

物化性质

• 沸点：
  626.0±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.181±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿、二氯甲烷、二甲基亚砜、甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  95.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3aS,7aR)-1-[(2S)-2-[[(1S)-1-(乙氧羰基)-3-苯基丙基]氨基]-1-氧代丙基]八氢-1H-吲哚-2-羧酸 、 群多普利 在 盐酸 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 盐酸他诺拉普利
  参考文献：
  名称：

  [DE] VERFAHREN ZUR HERSTELLUNG VON {N-[1-(S)-CARBALKOXY-3-PHENYLPROPYL]-S-ALANYL-2S, 3AR, 7AS-OCTAHYDROINDOL-2-CARBONSÄURE}VERBINDUNGEN
  [EN] METHOD FOR PRODUCING {N-[1-(S)-CARBALKOXY-3-PHENYLPROPYL]-S-ALANYL-2S, 3AR, 7AS-OCTAHYDROINDOL-2-CARBOXYLIC ACID} COMPOUNDS
  [FR] PROCEDE POUR PRODUIRE DES COMPOSES D'{ACIDE N-[1-(S)-CARBALCOXY-3-PHENYLPROPYL]-S-ALANYL-2S, 3AR, 7AS-OCTAHYDROINDOL-2-CARBOXYLIQUE}

  摘要：

  这是一种制备可能被取代的{N-[1-(S)-Carbalkoxy-3-phenylpropyl]-S-丙氨酰基-2S，3aR，7aS-八氢吲哚-2-羧酸}及其药用可接受盐的方法，包括将可能被取代的反式八氢吲哚-2-羧酸的混合物与{N-[1-(S)-烷氧羰基-3-苯基丙基]-L-丙氨酸}的N-羧酸酐（苯环上可能被取代），在适当的惰性溶剂中反应，然后分离得到所述的可能被取代的{N-[1-S-烷氧羰基-3-苯基丙基]-S-丙氨酰基-2S，3aR，7aS-八氢吲哚-2-羧酸}，优选为曲唑普利，并得到曲唑普利的多形式A和B。

  公开号：

  WO2005051909A1
• 作为产物：
  描述：

  benzyl N-[1S-carboethoxy-3-phenylpropyl]-S-alanyl-2R,3aS,7aR-octahydroindole-2-carboxylate 在 palladium 10% on activated carbon 氢气 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 25.0~35.0 ℃ 、294.2 kPa 条件下， 反应 3.0h， 生成 (2R,3aS,7aR)-1-[(2S)-2-[[(1S)-1-(乙氧羰基)-3-苯基丙基]氨基]-1-氧代丙基]八氢-1H-吲哚-2-羧酸
  参考文献：
  名称：

  [EN] PREPARATION OF TRANDOLAPRIL
  [FR] PREPARATION DE TRANDOLAPRIL

  摘要：

  公开号：

  WO2006014916A3

文献信息

• Method for producing {n-[1-(s)-carbalkoxy-3-phenylpropyl]-s-alanyl-2s, 3ar, 7as-octahydroindole-2-carboxylic acid} compounds
  申请人：Pogutter Mirko

  公开号：US20070135513A1

  公开（公告）日：2007-06-14

  A method for preparing optionally substituted N-[1-(S)-carbalkoxy-3-phenylpropyl]-S-alanyl-2S,3aR,7aS-octahydroindole-2-carboxylic acid} and pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein a racemic mixture of optionally substituted trans-octahydroindole-2-carboxylic acid is reacted with the N-carboxyanhydride of N-[1-(S)-alkoxycarbonyl-3-phenylpropyl]-L-alanine}, which is optionally substituted on the phenyl ring, in a suitable inert solvent, and subsequently the resulting optionally substituted N-[1-S-carbalkoxy-3-phenylpropyl]-S-alanyl-2S,3aR,7aS-octahydroindole-2-carboxylic acid}, preferably trandolapril, is isolated, and polymorphic forms A and B of trandolapril.

  一种制备可选取代的N-[1-(S)-碳酰基氧基-3-苯基丙基]-S-丙氨酰-2S,3aR,7aS-八氢吲哚-2-羧酸}及其药学上可接受的盐的方法，其中可选取代的反式八氢吲哚-2-羧酸的混合物与可选取代的苯环上的N-[1-(S)-烷氧羰基-3-苯基丙基]-L-丙氨酸}的N-羧酸酐在适当的惰性溶剂中反应，随后分离得到可选取代的N-[1-(S)-碳酰基氧基-3-苯基丙基]-S-丙氨酰-2S,3aR,7aS-八氢吲哚-2-羧酸}，优选为曲唑普利(trandolapril)，以及曲唑普利的多形体A和B。
• [EN] PROCESS FOR PREPARING TRANDOLAPRIL AND INTERMEDIATES THEREOF<br/>[FR] PROCEDE DE PREPARATION DE TRANDOLAPRIL ET DE SES INTERMEDIAIRES
  申请人：WOCKHARDT LTD

  公开号：WO2007026371A2

  公开（公告）日：2007-03-08

  [EN] The present invention relates to an improved process for the preparation of Trandolapril and intermediate compounds useful in the preparation of Trandolapril.
  [FR] L'invention concerne un procédé amélioré de préparation de Trandolapril et de ses composés intermediaires utiles dans la préparation de Trandolapril.
• [EN] PREPARATION OF TRANDOLAPRIL<br/>[FR] PREPARATION DE TRANDOLAPRIL
  申请人：REDDYS LAB LTD DR

  公开号：WO2006014916A3

  公开（公告）日：2006-08-03
• [DE] VERFAHREN ZUR HERSTELLUNG VON {N-[1-(S)-CARBALKOXY-3-PHENYLPROPYL]-S-ALANYL-2S, 3AR, 7AS-OCTAHYDROINDOL-2-CARBONSÄURE}VERBINDUNGEN<br/>[EN] METHOD FOR PRODUCING {N-[1-(S)-CARBALKOXY-3-PHENYLPROPYL]-S-ALANYL-2S, 3AR, 7AS-OCTAHYDROINDOL-2-CARBOXYLIC ACID} COMPOUNDS<br/>[FR] PROCEDE POUR PRODUIRE DES COMPOSES D'{ACIDE N-[1-(S)-CARBALCOXY-3-PHENYLPROPYL]-S-ALANYL-2S, 3AR, 7AS-OCTAHYDROINDOL-2-CARBOXYLIQUE}
  申请人：AZAD PHARMACEUTICALS INGREDIEN

  公开号：WO2005051909A1

  公开（公告）日：2005-06-09

  Verfahren zur Herstellung von gegebenenfalls substituierter N-[1-(S)-Carbalkoxy-3-phenylpropyl]-S-alanyl-2S, 3aR, 7aS-octahydroindol-2-carbonsäure} sowie von deren pharmazeutisch annehmbaren Salzen, indem man ein racemisches Gemisch von gegebenenfalls substituierter trans-Octahydroindol-2-carbonsäure mit dem N-Carboxyanhydrid von N-[1-(S)-Alkoxycarbonyl-3-phenylpropyl]-L-alanin}, welches gegebenenfalls am Phenylring substituiert ist, in einem geeigneten inerten Lösungsmittel umsetzt und anschliessend die erhaltene gegebenenfalls substituierte N-[1-S-Carbalkoxy-3-phenylpropyl]-S-alanyl-2S, 3aR, 7aS-octahydroindol-2-carbonsäure}, vorzugsweise Trandolapril, isoliert, sowie polymorphe Formen A und B von Trandolapril.

  这是一种制备可能被取代的N-[1-(S)-Carbalkoxy-3-phenylpropyl]-S-丙氨酰基-2S，3aR，7aS-八氢吲哚-2-羧酸}及其药用可接受盐的方法，包括将可能被取代的反式八氢吲哚-2-羧酸的混合物与N-[1-(S)-烷氧羰基-3-苯基丙基]-L-丙氨酸}的N-羧酸酐（苯环上可能被取代），在适当的惰性溶剂中反应，然后分离得到所述的可能被取代的N-[1-S-烷氧羰基-3-苯基丙基]-S-丙氨酰基-2S，3aR，7aS-八氢吲哚-2-羧酸}，优选为曲唑普利，并得到曲唑普利的多形式A和B。