(3R,3aR,10cS)-3-[(1S)-1,2-dihydroxyethyl]-3a,10c-dihydroxy-3a,5,6,10c-tetrahydrofuro[3',4':5,6]pyrano[3,4-b]indol-1(3H)-one | 758697-70-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (3R,3aR,10cS)-3-[(1S)-1,2-dihydroxyethyl]-3a,10c-dihydroxy-3a,5,6,10c-tetrahydrofuro[3',4':5,6]pyrano[3,4-b]indol-1(3H)-one
• 英文别名: (2S,5R,6R)-5-[(1S)-1,2-dihydroxyethyl]-2,6-dihydroxy-4,7-dioxa-10-azatetracyclo[7.7.0.02,6.011,16]hexadeca-1(9),11,13,15-tetraen-3-one
• CAS: 758697-70-0
• 化学式: C₁₅H₁₅NO₇
• 分子量: 321.287
• InChiKey: JQJMJWLLZWBLPT-QMGNLALYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  132
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,3aR,10cS)-3-[(1S)-1,2-dihydroxyethyl]-3a,10c-dihydroxy-3a,5,6,10c-tetrahydrofuro[3',4':5,6]pyrano[3,4-b]indol-1(3H)-one 在 吡啶 、 silica gel 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (1S,3aS,10cS,12aR)-1,10c-dihydroxy-1,6,10c,12a-tetrahydro-2H-furo[2'',3'':4',5']furo[3',4':5,6]pyrano[3,4-b]indol-11(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  New pyrano[3,4-b]indoles from 2-hydroxymethylindole and l-dehydroascorbic acid

  摘要：

  2-Hydroxymethylindole reacts with L-dehydroascorbic acid under mild conditions to give (3R,3aR,10cS)-3-[(1S)-1,2-dihydroxyethyl]-3a,10c-dihydroxy-3a,5,6,10c-tetrahydrofuro[3',41:5,6]pyrano[3,4-blindol-1(3H)-one. Its tosyl derivative undergoes cyclization to form a pentacyclic ketal derivative. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.04.049
• 作为产物：
  描述：

  2-甲羟基吲哚 、 脱氢抗坏血酸 在 disodium hydrogenphosphate 、 柠檬酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 168.0h， 以50%的产率得到(3R,3aR,10cS)-3-[(1S)-1,2-dihydroxyethyl]-3a,10c-dihydroxy-3a,5,6,10c-tetrahydrofuro[3',4':5,6]pyrano[3,4-b]indol-1(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  New pyrano[3,4-b]indoles from 2-hydroxymethylindole and l-dehydroascorbic acid

  摘要：

  2-Hydroxymethylindole reacts with L-dehydroascorbic acid under mild conditions to give (3R,3aR,10cS)-3-[(1S)-1,2-dihydroxyethyl]-3a,10c-dihydroxy-3a,5,6,10c-tetrahydrofuro[3',41:5,6]pyrano[3,4-blindol-1(3H)-one. Its tosyl derivative undergoes cyclization to form a pentacyclic ketal derivative. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.04.049

文献信息

• New pyrano[3,4-b]indoles from 2-hydroxymethylindole and l-dehydroascorbic acid
  作者：Sergey N. Lavrenov、Konstantin F. Turchin、Alexander M. Korolev、Olga S. Anisimova、Maria N. Preobrazhenskaya

  DOI：10.1016/j.tet.2005.04.049

  日期：2005.7

  2-Hydroxymethylindole reacts with L-dehydroascorbic acid under mild conditions to give (3R,3aR,10cS)-3-[(1S)-1,2-dihydroxyethyl]-3a,10c-dihydroxy-3a,5,6,10c-tetrahydrofuro[3',41:5,6]pyrano[3,4-blindol-1(3H)-one. Its tosyl derivative undergoes cyclization to form a pentacyclic ketal derivative. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.