[(R)-α-hydroxymethyl-Sar]-3-[(γ-hydroxy)-NMeLeu]-4-cyclosporin

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 肽模拟物
• 英文名称: [(R)-α-hydroxymethyl-Sar]-3-[(γ-hydroxy)-NMeLeu]-4-cyclosporin
• 英文别名: (3S,6S,9S,12R,15S,18S,21S,24S,27R,30S,33S)-30-ethyl-27-(hydroxymethyl)-33-[(E,1R,2R)-1-hydroxy-2-methylhex-4-enyl]-24-(2-hydroxy-2-methylpropyl)-1,4,7,10,12,15,19,25,28-nonamethyl-6,9,18-tris(2-methylpropyl)-3,21-di(propan-2-yl)-1,4,7,10,13,16,19,22,25,28,31-undecazacyclotritriacontane-2,5,8,11,14,17,20,23,26,29,32-undecone
• 化学式: C₆₃H₁₁₃N₁₁O₁₄
• 分子量: 1248.66
• InChiKey: XCXAXJCKONNWJE-MCOSXJSUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  88
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  319
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(R)-α-hydroxymethyl-Sar]-3-[(γ-hydroxy)-NMeLeu]-4-cyclosporin 在 1-氯-N,N,2-三甲基丙烯胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 [α-chloromethyl-Sar]-3-[(γ-hydroxy)-NMeLeu]-4-cyclosporin
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL CYCLOSPORIN DERIVATIVES AND USES THEREOF
  [FR] NOUVEAUX DÉRIVÉS DE CYCLOSPORINE ET LEURS UTILISATIONS

  摘要：

  公开号：

  WO2014145686A3
• 作为产物：
  描述：

  cyclosporin A 在 正丁基锂 作用下， 生成 [(R)-α-hydroxymethyl-Sar]-3-[(γ-hydroxy)-NMeLeu]-4-cyclosporin
  参考文献：
  名称：

  Anti HIV-1 activity of a hydrophilic cyclosporin derivative with improved binding affinity to cyclophilin A

  摘要：

  Due to its conformation, the hydrophilic compound [(D)MeSer-3, (4-OH)MeLeu-4] cyclosporin, 3, shows high affinity for cyclophilin A. This property, together with its lack of immunosuppression, confers 3 with very interesting anti HIV-1 activity.

  DOI：

  10.1016/0960-894x(95)00553-6

文献信息

• NOVEL CYCLOSPORIN DERIVATIVES AND USES THEREOF
  申请人：S&T Global Inc.

  公开号：US20130210704A1

  公开（公告）日：2013-08-15

  The present invention relates to a compound of the Formula (I)): or pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein the symbols are as defined in the specification; a pharmaceutical composition comprising the same, a method for treating or preventing viral infections, inflammation, dry eye, central nervous disorders, cardiovascular diseases, cancer, obesity, diabetes, muscular dystrophy, and hair loss.

  本发明涉及公式(I)的化合物或其药学上可接受的盐，其中符号如规范中所定义；以及包含该化合物的制药组合物，用于治疗或预防病毒感染、炎症、干眼症、中枢神经系统疾病、心血管疾病、癌症、肥胖症、糖尿病、肌肉营养不良和脱发的方法。
• Cyclosporin derivatives and uses thereof
  申请人：S&T Global Inc.

  公开号：US10647747B2

  公开（公告）日：2020-05-12

  The present invention relates to a compound of the Formula (I)): or pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein the symbols are as defined in the specification; a pharmaceutical composition comprising the same, a method for treating or preventing viral infections, inflammation, dry eye, central nervous disorders, cardiovascular diseases, cancer, obesity, diabetes, muscular dystrophy, and hair loss.

  本发明涉及一种式 (I)) 的化合物： 或其药学上可接受的盐，其中符号如说明书中所定义；包含该化合物的药物组合物；治疗或预防病毒感染、炎症、干眼症、中枢神经紊乱、心血管疾病、癌症、肥胖症、糖尿病、肌肉萎缩症和脱发的方法。
• [EN] NOVEL CYCLOSPORIN DERIVATIVES FOR THE TREATMENT AND PREVENTION OF VIRAL INFECTIONS<br/>[FR] NOUVEAUX DÉRIVÉS DE LA CYCLOSPORINE DESTINÉS À TRAITER ET À PRÉVENIR DES INFECTIONS VIRALES
  申请人：S & T GLOBAL INC

  公开号：WO2013028615A3

  公开（公告）日：2014-05-15
• NOVEL CYCLOSPORIN DERIVATIVES FOR THE TREATMENT AND PREVENTION OF VIRAL INFECTIONS
  申请人：S&T Global Inc.

  公开号：US20150111815A1

  公开（公告）日：2015-04-23

  The present invention relates to a compound of formula (I): or pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein the symbols are as defined in the specification; a pharmaceutical composition comprising the same; a method for treating or preventing a viral infection using the same.
• US9890198B2
  申请人：——

  公开号：US9890198B2

  公开（公告）日：2018-02-13