3-[(2-氟苯甲酰基)氨基]丙酸 | 440341-60-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 3-[(2-氟苯甲酰基)氨基]丙酸
• 英文名称: 3-(fluoro-phenylamido)propanoic acid
• 英文别名: N-(2-Fluorobenzoyl)-beta-alanine；3-[(2-fluorobenzoyl)amino]propanoic acid
• CAS: 440341-60-6
• 化学式: C₁₀H₁₀FNO₃
• mdl: MFCD02936738
• 分子量: 211.193
• InChiKey: OSMOBVPHBKSJRS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  422.9±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.306±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  兰雪醌 、 3-[(2-氟苯甲酰基)氨基]丙酸 在 ammonium peroxydisulfate 、 silver nitrate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 以36%的产率得到2-fluoro-N-(2'-(8''-hydroxy-3''-methyl-1'',4''-dioxo-1,4-dihydronaphthalen-2''-yl)ethyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和生物学评估新型铅蛋白衍生物作为具有STAT3抑制作用的有效抗肿瘤药。

  摘要：

  基于信号转导和转录激活因子3（STAT3）的结构，设计，合成了一系列具有STAT3抑制潜能的plumbagin（PL）衍生的1,4-萘醌，并在体外对几种人类癌细胞系进行了生物学评估。（MDA-MB-231，HepG2和A549细胞）和三个正常细胞。结构-活性关系（SAR）和分子对接结果表明，PL C-5处的羟基可能以氢键形式与STAT3相互作用，这有利于这种结构与STAT3的结合。在目标化合物中，与PL相比，7a对癌细胞的抑制作用最强，对正常细胞的细胞毒性较弱。西方螺栓分析显示7a可以抑制STAT3及其下游基因的磷酸化，而不影响其上游酪氨酸激酶（Src和JAK2）水平和p-STAT1表达。此外，分子对接表明7a与STAT3的结合比PL更紧密，并且可以显着诱导体外癌细胞的凋亡。所有这些结果可为发现有效的STAT3抑制剂提供参考。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2020.104208
• 作为产物：
  描述：

  邻氟苯甲酰氯 、 β-丙氨酸 在 sodium hydroxide 作用下， 反应 0.5h， 生成 3-[(2-氟苯甲酰基)氨基]丙酸
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和生物学评估新型铅蛋白衍生物作为具有STAT3抑制作用的有效抗肿瘤药。

  摘要：

  基于信号转导和转录激活因子3（STAT3）的结构，设计，合成了一系列具有STAT3抑制潜能的plumbagin（PL）衍生的1,4-萘醌，并在体外对几种人类癌细胞系进行了生物学评估。（MDA-MB-231，HepG2和A549细胞）和三个正常细胞。结构-活性关系（SAR）和分子对接结果表明，PL C-5处的羟基可能以氢键形式与STAT3相互作用，这有利于这种结构与STAT3的结合。在目标化合物中，与PL相比，7a对癌细胞的抑制作用最强，对正常细胞的细胞毒性较弱。西方螺栓分析显示7a可以抑制STAT3及其下游基因的磷酸化，而不影响其上游酪氨酸激酶（Src和JAK2）水平和p-STAT1表达。此外，分子对接表明7a与STAT3的结合比PL更紧密，并且可以显着诱导体外癌细胞的凋亡。所有这些结果可为发现有效的STAT3抑制剂提供参考。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2020.104208

文献信息

• Design, synthesis and biological evaluation of novel plumbagin derivatives as potent antitumor agents with STAT3 inhibition
  作者：Na Li、Jinfeng Ou、Na Bao、Cheng Chen、Zhixian Shi、Li Chen、Jianbo Sun

  DOI：10.1016/j.bioorg.2020.104208

  日期：2020.11

  hydroxyl group at C-5 of PL might interact with STAT3 in the form of hydrogen bonds, which is conducive to the binding of this kind structures with STAT3. Among the target compounds, 7a displayed the most potent inhibition against cancer cells and weaker cytotoxicity on normal cells than PL. The western bolting analysis showed that 7a could suppress the phosphorylation of STAT3 as well as the downstream genes

  基于信号转导和转录激活因子3（STAT3）的结构，设计，合成了一系列具有STAT3抑制潜能的plumbagin（PL）衍生的1,4-萘醌，并在体外对几种人类癌细胞系进行了生物学评估。（MDA-MB-231，HepG2和A549细胞）和三个正常细胞。结构-活性关系（SAR）和分子对接结果表明，PL C-5处的羟基可能以氢键形式与STAT3相互作用，这有利于这种结构与STAT3的结合。在目标化合物中，与PL相比，7a对癌细胞的抑制作用最强，对正常细胞的细胞毒性较弱。西方螺栓分析显示7a可以抑制STAT3及其下游基因的磷酸化，而不影响其上游酪氨酸激酶（Src和JAK2）水平和p-STAT1表达。此外，分子对接表明7a与STAT3的结合比PL更紧密，并且可以显着诱导体外癌细胞的凋亡。所有这些结果可为发现有效的STAT3抑制剂提供参考。