5-甲氧基-2-甲基萘-1-醇 | 79795-25-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 5-甲氧基-2-甲基萘-1-醇
• 英文名称: 1-Hydroxy-5-methoxy-2-methylnaphthalin
• 英文别名: 5-methoxy-2-methylnaphthalen-1-ol；5-Methoxy-2-methyl-1-naphthol；5-methyl-5-methoxy-1-naphthol；1-Naphthalenol, 5-methoxy-2-methyl-
• CAS: 79795-25-8
• 化学式: C₁₂H₁₂O₂
• 分子量: 188.226
• InChiKey: VJSUBEOOUUUQMY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  可溶于氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯、甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-甲氧基-2-甲基萘-1-醇 在 三氯化铝 、 potassium nitrososulfonate 作用下， 生成 兰雪醌
  参考文献：
  名称：

  另一个进入水管的通道

  摘要：

  5-甲氧基-1-萘酚 (2) 的氨甲基化和随后的酚曼尼希碱 6 氢解为 5-甲氧基-2-甲基-1-萘酚 (11) 提供了对白花丹素 (13) 的有效获取。

  DOI：

  10.1002/ardp.19883210504
• 作为产物：
  描述：

  2-(1-Hydroxy-5-methoxynaphthalen-2-yl)acetonitrile 在 氨 、 sodium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.17h， 以59%的产率得到5-甲氧基-2-甲基萘-1-醇
  参考文献：
  名称：

  苯酚的合成：7-甲基methyl草酮和7,9,11三脱氧十二烷酮的制备

  摘要：

  芳基乙腈烯醇酸酯和不饱和酯的迈克尔加合物可以通过以下顺序转化为稠合酚醛系统：酯水解，Na / NH 3还原性氰化物的消除，Friedel-Crafts闭环和氧化。通过该脱核方法的线性多环系统的构建通过7-甲基胡格隆和dl-7,9，ll-三苯氧基十二烷二酮的区域特异性合成来说明。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91540-6

文献信息

• Untersuchungen an 1,4-Naphthochinonen, 3. Mitt. Rationelle Synthesen des Plumbagins und seiner Homologen
  作者：Gotthard Wurm、Uwe Geres、Hans Schmidt

  DOI：10.1002/ardp.19813141010

  日期：——

  Die 2‐Alkyl‐1‐hydroxy‐5‐methoxynaphthalinderivate 5 und 7 sind geeignete Ausgangskomponenten für die regiospezifische Synthese des Plumbagins (11) und seines Ethylhomologen 12. Die Synthese von 12 stellt eine allgemeine Methode zur regiospezifischen Darstellung von Plumbaginhomologen dar.

  2-烷基-1-羟基-5-甲氧基萘衍生物5和7是白花香素(11)及其乙基同系物12的位点特异性合成的合适起始组分。12的合成代表了位点特异性的一般方法白花素同系物的制备。
• Untersuchungen an 1,4-Naphthochinonen, 19. Mitt.: 2-, 3- und 6-Methyljuglon aus Formylnaphtholen
  作者：Gotthard Wurm、Bernd Goeßler

  DOI：10.1002/ardp.19893220912

  日期：——

  Die Methylnaphthole 9 und 10 sind geeignete Komponenten zur Synthese von Plumbagin, 6‐Methylplumbagin (14) und 3‐Methylnaphthazarin (12). 9 und 10 entstehen aus 5 und 6, die durch Formylierung der Naphthole 2 und 3 synthetisiert werden. Da es nicht möglich war, das Formylnaphthol 8 auf demselben Weg zu gewinnen, wurde Isoplumbagin (18) durch Brom‐Lithium‐Austausch von 16 als Schlüsselverbindung und

  甲基萘酚 9 和 10 是合成白花莲素、6-甲基白花素 (14) 和 3-甲基萘扎林 (12) 的合适组分。9 和 10 来自 5 和 6，它们是通过萘酚 2 和 3 的甲酰化合成的。由于无法以同样的方式获得甲酰萘酚 8，因此通过溴-锂交换 16 作为关键化合物，然后进行甲基化和氧化来制备异花莲碱 (18)。
• Synthesis of 2-Alkyl-1,4-naphthoquinones via an<i>ortho</i>-Directive Metalation
  作者：Tadao Kamikawa、Isao Kubo

  DOI：10.1055/s-1986-31669

  日期：——

  Plumbagin (5-hydroxy-2-methyl-1,4-naphthoquinone) has been shown to have a potent insect ecdysis inhibitory activity. To test the activity of synthetic analogs, the synthesis of 2-alkyl-1,4-naphthoquinones via an ortho-directive metalation using naphthol methoxymethyl ether as a directive group was carried out. This method is also applicable to the synthesis of naphthoquinones having unsaturated side-chain.

  研究表明，Plumbagin（5-羟基-2-甲基-1,4-萘醌）具有很强的昆虫蜕皮抑制活性。为了测试合成类似物的活性，我们以萘酚甲氧基甲基醚为指示基团，通过正交指示金属化法合成了 2-烷基-1,4-萘醌。这种方法也适用于合成具有不饱和侧链的萘醌类化合物。
• The structure–activity relationships of mansonone F, a potent anti-MRSA sesquiterpenoid quinone: SAR studies on the C6 and C9 analogs
  作者：Young-Ger Suh、Sun Nam Kim、Dong-Yun Shin、Soon-Sil Hyun、Do-Sang Lee、Kyung-Hoon Min、Sae Mi Han、Funan Li、Eung-Chil Choi、Seong-Hak Choi

  DOI：10.1016/j.bmcl.2005.09.024

  日期：2006.1

  For the systematic SAR study on mansonone F, a series of C6 and C9 analogs of mansonone F have been synthesized and their anti-MRSA activities were evaluated. Most of the analogs exhibited good or excellent anti-MRSA activities. In particular, the 6-n-butylmansonone F showed fourfold higher antibacterial activities compared to that of vancomycin. (c) 2005 Published by Elsevier Ltd.
• Baker, Robert W.; Baker, Teresa M. (nee Nicoletti); Birkbeck, Anthony A., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1991, # 6, p. 1589 - 1600
  作者：Baker, Robert W.、Baker, Teresa M. (nee Nicoletti)、Birkbeck, Anthony A.、Giles, Robin G. F.、Sargent, Melvyn V.、et al.

  DOI：——

  日期：——