N,N-(1-萘基)碳二亚胺 | 742-16-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: N,N-(1-萘基)碳二亚胺
• 英文名称: N,N-(1-naphthyl)carbodiimide
• 英文别名: Di-naphthyl-(1)-carbodiimid；N,Na(2)-Methanetetraylbis[1-naphthalenamine]
• CAS: 742-16-5
• 化学式: C₂₁H₁₄N₂
• 分子量: 294.356
• InChiKey: BFKNJQHVQUCMGC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  88-88.5 °C
• 沸点：
  515.8±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  24.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-(1-萘基)碳二亚胺 、 三正丁基甲氧基锡 以 苯 为溶剂， 生成 (C4H9)3SnN(C10H7-1)C(OCH3)NC10H7-1
  参考文献：
  名称：

  有机金属反应。第七部分 甲醇三丁基锡和氧化三三丁基锡的进一步加成反应

  摘要：

  描述了将甲醇三丁基锡和生物三丁基氧化锡加到以下受体分子上：异硫氰酸酯，三氯乙腈，二硫化碳，二氧化碳，二氧化硫和碳化二亚胺。相应的酚盐通常比甲醇盐的反应性差。初始产物始终是1：1的加合物，但是在氧化双三丁基锡与异硫氰酸酯和二硫化碳反应中，最终产物的性质取决于消除双硫化三丁基锡。许多加合物在加热时会解离。许多与质子试剂非常容易反应，因此有机锡化合物催化向碳化二亚胺中添加醇或水。

  DOI：

  10.1039/j39670001309
• 作为产物：
  描述：

  1,3-二(萘-1-基)硫脲 在 mercury(II) oxide 、 苯 作用下， 生成 N,N-(1-萘基)碳二亚胺
  参考文献：
  名称：

  Huhn, Chemische Berichte, 1886, vol. 19, p. 2410

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Organometallic reactions. Part X. The preparation and reactions of some alkynyl-lead compounds
  作者：Alwyn G. Davies、R. J. Puddephatt

  DOI：10.1039/j39680000317

  日期：——

  Trialkylalkynyl-lead compounds have been prepared by treating trialkyl-lead methoxides with alkynes, and by thermal decarboxylation of trialkyl-lead alkynylcarboxylates.

  三烷基炔基-铅化合物已通过用炔烃处理三烷基铅-甲醇盐，并通过三烷基-铅炔基羧酸酯的热脱羧来制备。
• Synthesis of 1,2-five-ring-annellated barrelenesvia the intramolecularDiels-Alder reaction of acetylenic derivatives
  作者：Latchezar S. Trifonov、Alexander S. Orahovats

  DOI：10.1002/hlca.19870700708

  日期：1987.11.4

  The intramolecular Diels-Alder reaction conducted with acetylenic acylureas, obtained from carbodiimides, and the acetylenic acid 5 and its derivatives 13 gave the 1,2-annellated barrelene 14 (from 13a) and the benzobarrelenes 8 (from 5) and 15 (from 13b); in the case of 3-butynoic acid (1),[1,3]-H shift were observed. The formation of the azabarrelenes 16 (from 13c) as an intermediate is postulated

  用从碳二亚胺得到的炔基酰脲和炔酸5及其衍生物13进行的分子内Diels-Alder反应，得到1，2-退火的桶烯14（来自13a）和苯并桶烯8（来自5）和15（来自13b））; 在3-丁酸（1）的情况下，观察到[1，3] -H位移。假定形成作为中间体的氮杂bar烯16（来自13c），其使HCN松散而得到吲哚酮17。酰基脲6和9 进行异氰酸酯裂解而不是[4 + 2]环化。
• Some addition reactions of N-tributylstannyldiphenylmethyleneamine
  作者：P. G. Harrison

  DOI：10.1039/p19720000130

  日期：——

  synthesised from reaction between diphenylmethyleneamine and the acceptor reagent The addition of chloral to the aldehyde adducts results in the elimination of aldehyde and the formation of the chloral adduct; except in the case of the bromal adduct, where further addition takes place. Addition also appears to take place with iso(thio)cyanates; equilibria being established in some cases.

  N-三丁基锡烷基二苯基亚甲基胺与多重键合的试剂反应异氰酸酯，异硫氰酸酯，醛，酮，丙烯腈，二-α-萘基碳二亚胺，N-苯基亚磺胺，二氧化硫，三氯乙腈，二硫化碳和羰基硫形成11种新的有机锡氨基衍生物。许多加合物很容易水解成迄今未报告的质子化合物，这些化合物也是由二苯基亚甲基胺和受体试剂之间的反应合成的。除溴代加合物外，进一步加成。异氰酸酯也似乎发生了加成反应。在某些情况下建立平衡。
• Manganese-Catalyzed Cleavage of a Carbon-Carbon Single Bond between Carbonyl Carbon and α-Carbon Atoms of Ketones
  作者：Yoichiro Kuninobu、Tadamasa Uesugi、Atsushi Kawata、Kazuhiko Takai

  DOI：10.1002/anie.201104704

  日期：2011.10.24

  Singled out: Treatment of ketones with carbodiimides in the presence of a catalytic amount of either [HMn(CO)4}3] or [Mn2(CO)10] gave amides in good to excellent yields. In this reaction, the carbon–carbon single bond of a ketone is cleaved efficiently. The reaction also proceeded by using isocyanates instead of carbodiimides.

  选出：在催化量的[HMn（CO）4 } 3 ]或[Mn 2（CO）10 ]的存在下用碳二亚胺处理酮，得到的酰胺具有良好的产率或优异的产率。在该反应中，酮的碳-碳单键被有效裂解。该反应还通过使用异氰酸酯代替碳二亚胺来进行。
• Copper(II) Acetate/Oxygen-Mediated Nucleophilic Addition and Intramolecular CH Activation/CN or CC Bond Formation: One-Pot Synthesis of Benzimidazoles or Quinazolines
  作者：Hua-Feng He、Zhi-Jing Wang、Weiliang Bao

  DOI：10.1002/adsc.201000469

  日期：2010.11.22

  Diarylcarbodiimides or benzylphenylcarbodiimides are converted to 1,2-disubstituted benzimidazoles or 1,2-disustituted quinazolines via addition/intramolecular CH bond activation/C-N or CC bond forming reaction using copper(II) acetate/oxygen [Cu(OAc)2/O2] as the oxidant at 100 °C in one-pot cascade procedure.

  使用乙酸铜（II）/氧[Cu（OAc）2 / O 2）通过加成/分子内CH键活化/ CN或CC键形成反应将二芳基碳二亚胺或苄基苯基碳二亚胺转化为1,2-二取代的苯并咪唑或1,2-取代的喹唑啉以一锅级联程序在100°C下作为氧化剂。