1-naphthyl isoselenocyanate | 912676-30-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-naphthyl isoselenocyanate
• 英文别名: α-naphthyl isoselenocyanate；Isoselenocyanatonaphthalene
• CAS: 912676-30-3
• 化学式: C₁₁H₇NSe
• 分子量: 232.143
• InChiKey: FWKVEXDYBLQIID-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  339.5±25.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.55
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-naphthyl isoselenocyanate 在 一水合肼 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3-amino-2-(naphthalen-1-ylimino)-1,3-selenazolidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  Selective synthesis of novel 2-imino-1,3-selenazolidin-4-ones and 2-amino-1,3,4-selenadiazin-5-ones from isoselenocyanates

  摘要：

  An efficient and regioselective synthesis of 2-imino-1,3-selenazolidin-4-ones and 2-amino-1,3,4-selenadiazin-5-ones was achieved via one-pot reaction of isoselenocyanates, hydrazines, and ethyl chloroacetate or chloroacetyl chloride, respectively. Plausible mechanisms for these transformations were given. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.12.068
• 作为产物：
  描述：

  1-Alapha-萘异氰酸酯 在 三甲基铝 、 bis(tributyltin)selenide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 以90%的产率得到1-naphthyl isoselenocyanate
  参考文献：
  名称：

  通过异氰酸酯与双（二甲基铝）硒化硒一锅法合成硒脲和硒代氨基甲酸酯

  摘要：

  通过与双（二甲基铝）硒化物反应，有效地使异氰酸酯亚硒酸酯化，得到相应的异亚硒酸酯。通过将胺和醇化物随后添加到反应混合物中，以高收率实现了不对称硒脲和硒代氨基甲酸酯的一锅法合成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.11.069

文献信息

• “On Water”: Efficient Iron-Catalyzed Cycloaddition of Aziridines with Heterocumulenes
  作者：Mani Sengoden、Tharmalingam Punniyamurthy

  DOI：10.1002/anie.201207746

  日期：2013.1.7

  In suspension: The reaction of aziridines with heterocumulenes in the presence of Fe(NO3)3⋅9 H2O in aqueous suspension provides access to functionalized five‐membered heterocycles in good to high yields. This protocol has a wide substrate scope, is simple, and uses a nontoxic and cheap catalyst.

  在悬浮液中：氮丙啶与在Fe的存在heterocumulenes反应（NO 3）3 ⋅9ħ 2 ö在水性悬浮液中提供了访问以良好至高产率官能五元杂环。该方案具有广泛的底物范围，简单且使用无毒且廉价的催化剂。
• Synthesis of sugar-derived isoselenocyanates, selenoureas, and selenazoles
  作者：Óscar López、Susana Maza、Víctor Ulgar、Inés Maya、José G. Fernández-Bolaños

  DOI：10.1016/j.tet.2009.01.038

  日期：2009.3

  Aryl, alkyl, and sugar-derived isoselenocyanates were prepared by a one-pot procedure starting from the corresponding formamides, using triphosgene as a dehydrating agent, triethylamine, and black selenium powder. The preparation of sugar selenoureas by coupling of O-protected sugar-derived isoselenocyanates with different amines, and by coupling of unprotected glycopyranosyl amines with phenyl isoselenocyanate

  使用三光气作为脱水剂，三乙胺和黑色硒粉，通过一锅法从相应的甲酰胺开始，通过一锅法制备芳基，烷基和糖衍生的异异氰酸酯。还完成了通过O保护的糖衍生的异戊二烯酸酯与不同的胺的偶联，以及未保护的吡喃糖基胺与异戊烯酸酯的苯基的偶联的制备糖硒脲的制备。还报道了通过与苯甲酰基异异壬酸酯结合，由O-保护的2-氨基-2-脱氧-d-葡萄糖，与苯甲酰基溴的Se-烷基化以及酸催化的脱水来合成吡喃葡萄糖-2-基-硒代唑。未保护的N-（β-d-吡喃葡萄糖基）-N经过氧化氢水溶液处理后，将'-苯基硒脲转化为1,2-反式稠合的双环异脲。通过一锅式三步法，由硫代光气化，苯胺偶联和HgO介导的脱硫作用，由β-d-glycopyranosylamine制备相同的异脲。
• Bis‐Selenoureas for Anion Binding: A 1H NMR and Theoretical Study
  作者：Giacomo Picci、Rita Mocci、Gianluca Ciancaleoni、Vito Lippolis、Mariola Zielińska‐Błajet、Claudia Caltagirone

  DOI：10.1002/cplu.202000260

  日期：2020.7

  The anion binding ability of a family of bis‐selenoureas L1 ‐L3 obtained by the reaction of 1,3‐bis(aminomethyl)‐benzene and phenylisoselenocyanate, p ‐methoxyphenylisoselenocyanate and naphtylisoselenocyanate, for L1 , L2 , and L3 , respectively, has been tested and compared to that of previously described bis‐urea analogues. Results suggest that the introduction of selenium leads to an increase in

  一个家庭的阴离子结合能力双selenoureas L1 - L3由1,3-双（氨基甲基） -苯和phenylisoselenocyanate，反应得到p -methoxyphenylisoselenocyanate和naphtylisoselenocyanate，为L1，L2，和L3，分别，一直测试并与先前描述的双脲类似物进行比较。结果表明，硒的引入导致尿素NH氢原子的酸度增加，因此对DMSO- d 6中的阴离子种类，特别是磷酸二氢盐具有更强的亲和力（高三倍以上）。。理论计算可以优化加合物受体，从而证实了实验结果。
• Synthesis and antioxidant activity of O-alkyl selenocarbamates, selenoureas and selenohydantoins
  作者：Penélope Merino-Montiel、Susana Maza、Sergio Martos、Óscar López、Inés Maya、José G. Fernández-Bolaños

  DOI：10.1016/j.ejps.2012.12.016

  日期：2013.2

  scavengers using colorimetric methods; furthermore, their glutathione peroxidase-like activity has also been analyzed by NMR spectroscopy. Free radical scavenging activity has been evaluated using the DPPH method; the strongest free radical scavengers were found to be both, aryl- and sugar-derived selenoureas, with EC50 values ranging 19–46 μM. Concerning anti-H2O2 activity, measured by the horseradish peroxidase-mediated

  为了评估它们的体外活性，已经进行了三种不同亲脂性有机硒化合物的制备（芳基和糖衍生的硒脲，O-烷基硒代氨基甲酸酯和硒代乙内酰脲）。抗氧化特性，分析含硒官能团以及取代基对活性的影响。因此，使用比色法首次研究了标题化合物作为自由基，过氧化氢，烷基过氧化物和一氧化氮清除剂；此外，它们的谷胱甘肽过氧化物酶样活性也已通过NMR光谱分析。使用DPPH方法评估了自由基清除活性；发现最强的自由基清除剂是芳基和糖衍生的硒脲，其EC 50值为19-46μM。关于抗H 2 O 2通过辣根过氧化物酶介导的酚红氧化活性测定，芳基硒代乙内酰脲获得了最佳结果，在浓度为0.5 mM时显示61-76％的抑制作用。还发现有机硒化合物能够抑制涉及脂质过氧化的链反应（硫氰酸铁法）；因此，当以0.74 mM的浓度进行测试时，硒代氨基甲酸酯糖对烷基过氧化物介导的亚油酸降解表现出49-71％的抑制作用。通过将硝普钠转变为亚硝酸根离子来研
• Chemoselective Preparation of New Families of Phenolic-Organoselenium Hybrids—A Biological Assessment
  作者：Paloma Begines、Sergio Martos、Irene Lagunes、Inés Maya、José M. Padrón、Óscar López、José G. Fernández-Bolaños

  DOI：10.3390/molecules27041315

  日期：——

  Being aware of the enormous biological potential of organoselenium and polyphenolic compounds, we have accomplished the preparation of novel hybrids, combining both pharmacophores in order to obtain new antioxidant and antiproliferative agents. Three different families have been accessed in a straightforward and chemoselective fashion: carbohydrate-containing N-acylisoselenoureas, N-arylisoselenocarbamates

  意识到有机硒和多酚化合物的巨大生物学潜力，我们已经完成了新型杂化物的制备，将两种药效团结合起来，以获得新的抗氧化剂和抗增殖剂。已经以直接和化学选择性的方式访问了三个不同的家族：含碳水化合物的 N-酰基异硒脲、N-芳基异硒代氨基甲酸酯和 N-芳基硒代氨基甲酸酯。有机硒框架的性质、酚羟基的数量和位置以及芳香支架上的取代基为完成的生物测定提供了有价值的结构-活性关系：抗氧化特性（抗自由基活性、DNA 保护作用、谷胱甘肽过氧化物酶 (GPx) 模拟）和抗增殖活性。关于抗氧化活性，硒代氨基甲酸酯 24–27 在作为活性氧 (ROS) 模型的 H2O2 的亚化学计量消除中表现出出色的 GPx 模拟物。异硒代氨基甲酸酯，尤其是它们的硒代氨基甲酸酯异构体，在低微摩尔范围内对非小肺细胞系（A549，SW1573）表现出有效的抗增殖活性，与化疗药物顺铂（cis-diaminodichloroplatin，CD