N-but-3-enyl-4-methyl-N-vinylbenzenesulfonamide | 352311-18-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-but-3-enyl-4-methyl-N-vinylbenzenesulfonamide
• 英文别名: N-but-3-enyl-N-ethenyl-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 352311-18-3
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₂S
• 分子量: 251.349
• InChiKey: WINFIJMNXFMGOW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  356.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.104±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-but-3-enyl-4-methyl-N-vinylbenzenesulfonamide 在 Grubbs catalyst first generation 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以95%的产率得到N-(对甲苯磺酰)-2-吡咯啉
  参考文献：
  名称：

  Enamide-Benzyne-[2 + 2] Cycloaddition: 立体选择性串联 [2 + 2]−Pericyclic 开环−Intramolecular N-Tethered [4 + 2] Cycloadditions

  摘要：

  描述了与烯酰胺的苄炔-[2 + 2] 环加成。这一努力导致了高度立体选择性串联 [2 + 2] 环加成 - 周环开环 - 分子内 - N -系链- [4 + 2] 环加成的发展，用于快速组装氮杂环。

  DOI：

  10.1021/ol901434g
• 作为产物：
  描述：

  、 4-甲苯磺酸酐 在 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以14%的产率得到N-but-3-enyl-4-methyl-N-vinylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Enamide−Olefin Ring-Closing Metathesis

  摘要：

  [GRAPHICS]The first examples of ring-closing metathesis reactions of olefin-containing enamides using ruthenium-based catalysts have been demonstrated, A preliminary investigation into the scope and limitations, leading to protected five- and six-membered cyclic enamides, will be presented.

  DOI：

  10.1021/ol016013e

文献信息

• Iron-Catalyzed Synthesis of Conformationally Restricted Bicyclic N-Heterocycles via [2+2]-Cycloaddition: Exploring Ring Expansion─Mechanistic Insights and Challenges
  作者：Leif E. Hertwig、Thilo Bender、Felix J. Becker、Patrick Jäger、Serhiy Demeshko、Sophie Jana Gross、Joachim Ballmann、Dragoş-Adrian Roşca

  DOI：10.1021/acscatal.3c01305

  日期：2023.5.5

  for synthesizing conformationally restricted cyclobutane-fused N-heterocycles from unactivated precursors. This method is orthogonal to the established photocatalytic methods, extends the range of substrates, and provides a single-step route to previously unattainable cyclobutane-fused piperidines and azepanes. Ring stereochemistry depends on size, with five- and six-membered rings adopting a cis configuration

  我们提出了一种有效的铁催化方法，用于从未活化的前体合成构象受限的环丁烷稠合 N-杂环。该方法与已建立的光催化方法正交，扩展了底物范围，并为以前无法​​实现的环丁烷稠合哌啶和氮杂环庚烷提供了一条单步路线。环立体化学取决于大小，五元环和六元环采用顺式构型，七元环采用反式构型。这种方法的一个关键方面是使用基于缺电子、氧化还原活性、嘧啶二亚胺支架的催化剂设计。机理研究表明，π-酸性核心显着增强了催化剂对有害分子内 C-H 活化途径的稳定性，而富电子的侧翼基团加速了反应速率。通过提取动力学曲线和建立催化剂-活性关系获得了机理见解。计算研究表明，氧化环化步骤以最高能垒进行，实验哈米特分析进一步证实了这一点。
• Enamide-Benzyne-[2 + 2] Cycloaddition: Stereoselective Tandem [2 + 2]−Pericyclic Ring-Opening−Intramolecular<i>N</i>-Tethered [4 + 2] Cycloadditions
  作者：John B. Feltenberger、Ryuji Hayashi、Yu Tang、Eric S. C. Babiash、Richard P. Hsung

  DOI：10.1021/ol901434g

  日期：2009.8.20

  Benzyne-[2 + 2] cycloadditions with enamides are described. This effort led to the development of a highly stereoselective tandem [2 + 2] cycloaddition−pericyclic ring-opening−intramolecular-N-tethered-[4 + 2] cycloaddition for rapid assembly of nitrogen heterocycles.

  描述了与烯酰胺的苄炔-[2 + 2] 环加成。这一努力导致了高度立体选择性串联 [2 + 2] 环加成 - 周环开环 - 分子内 - N -系链- [4 + 2] 环加成的发展，用于快速组装氮杂环。
• Enamide−Olefin Ring-Closing Metathesis
  作者：Sape S. Kinderman、Jan H. van Maarseveen、Hans E. Schoemaker、Henk Hiemstra、Floris P. J. T. Rutjes

  DOI：10.1021/ol016013e

  日期：2001.6.1

  [GRAPHICS]The first examples of ring-closing metathesis reactions of olefin-containing enamides using ruthenium-based catalysts have been demonstrated, A preliminary investigation into the scope and limitations, leading to protected five- and six-membered cyclic enamides, will be presented.