2-(2,4-二氯苯基)-2-(1H-咪唑-1-甲基)-1,3-二氧戊环-4-甲醇 | 84682-23-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-(2,4-二氯苯基)-2-(1H-咪唑-1-甲基)-1,3-二氧戊环-4-甲醇
• 中文别名: (+/-)-2-(2,4-二氯苯基)-2-(1H-咪唑-1-UL甲基)-1,3-二氧杂环戊烷-4-甲醇
• 英文名称: 2-<2,4-Dichlorphenyl>-2-(1H-imidazol-1-ylmethyl)-1,3-dioxolan-4-methanol
• 英文别名: [2-(2,4-dichloro-phenyl)-2-imidazol-1-ylmethyl-[1,3]dioxolan-4-yl]-methanol；cis-2-(2,4-dichlorophenyl)-2-(1H-1-imidazolylmethyl)-1,3-dioxolan-4-yl methanol；2-S,(R)-(2,4-dichlorophenyl)-2-(imidazol-1-ylmethyl)-4-R,(S)-hydroxymethyl-1,3-dioxolane；2-(2,4-Dichlorophenyl)-2-(1H-imidazol-1-ylmethyl)-1,3-dioxolane-4-methanol；[2-(2,4-dichlorophenyl)-2-(imidazol-1-ylmethyl)-1,3-dioxolan-4-yl]methanol
• CAS: 84682-23-5
• 化学式: C₁₄H₁₄Cl₂N₂O₃
• 分子量: 329.183
• InChiKey: VJZJGRMLFMJRGG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  529.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.48±0.1 g/cm3(Predicted)
• LogP：
  2.7

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2,4-二氯苯基)-2-(1H-咪唑-1-甲基)-1,3-二氧戊环-4-甲醇 在 吡啶 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 64.0h， 生成 1-(2,4-Dichloro-phenyl)-2-imidazol-1-yl-ethanone O-[2-(2,4-dichloro-phenyl)-2-imidazol-1-ylmethyl-[1,3]dioxolan-4-ylmethyl]-oxime
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and antifungal activity of novel (1-aryl-2-heterocyclyl)ethylideneaminooxymethyl-substituted dioxolanes

  摘要：

  A novel series of (1-aryl-2-heterocyclyl)ethylideneaminooxymethyl-substituted dioxolanes IIIa-n were synthesized by condensation of substituted 1,3-dioxolan-4-ylmethyl p-toluenesulfonates 4 with 1-(hydroxyimino)-1-aryl-2-heterocyclylethanes 5. Compounds IIIa-n were found to have effective in vitro antifungal activity when evaluated against the pathogenic fungi Candida albicans, Aspergillus flavus and Fusarium solani with MIC (minimum inhibitory concentration) values of 10 mu g . ml(-1) for IIIa-l and 5 mu g . ml(-1) for IIIm,n.

  DOI：

  10.1016/0223-5234(96)88277-8

文献信息

• 2-azolylmethyl-2-phenyl-4-[benzazol-2-yloxy-or-thio-methyl]-1,3
  申请人：Hoechst Aktiengesellschaft

  公开号：US04818758A1

  公开（公告）日：1989-04-04

  Compounds of the formula I ##STR1## and the acid-addition salts thereof, where A=CH or N; Ar=naphthyl, thienyl or phenyl; Z=oxygen or sulfur; R.sup.1 =alkyl, F or Cl; g=0-2; L=0 or 1; m=0-4; p=0 or 1; X=O, S or N--R.sup.3 ; R.sup.2 =alkyl, alkoxy, halogen, SCH.sub.3, COC.sub.6 H.sub.5, CF.sub.3, COOCH.sub.3, COOC.sub.2 H.sub.5, or NO.sub.2 ; n=0-2; R.sup.2, under certain circumstances, is alternatively --CH.dbd.CH--CH.dbd.CH-- or phenoxy are described. Processes for the preparation thereof are also described. Compounds IIIa ##STR2## are valuable intermediates for the preparation of I. The compounds I serve as antimycotics.

  公式I的化合物及其酸盐，其中A=CH或N；Ar=naphthyl、thienyl或phenyl；Z=氧或硫；R^1=烷基、F或Cl；g=0-2；L=0或1；m=0-4；p=0或1；X=O、S或N--R^3；R^2=烷基、烷氧基、卤素、SCH_3、COC_6H_5、CF_3、COOCH_3、COOC_2H_5或NO_2；n=0-2；在某些情况下，R^2也可以是--CH=CH--CH=CH--或phenoxy。还描述了它们的制备过程。化合物IIIa是制备I的有价值的中间体。化合物I可用作抗真菌剂。
• N-Vinylimidazoles and -triazoles and pharmaceutical compositions containing them
  申请人：SHIONOGI SEIYAKU KABUSHIKI KAISHA

  公开号：EP0227100A2

  公开（公告）日：1987-07-01

  Described are N-vinylazoles of the general formula: (wherein R is hydrogen, hydroxy, halogen, C₁-C₅ alkoxy, C₂-C₅ alkenyloxy, optionally substituted benzyloxy, tetrahydropyranyl­oxy, difluoromethoxy, 2-(2,4-dichlorophenyl)-2-(1H-imidazol-1-yl­methyl)-1,3-dioxolan-4-ylmethyloxy or -O-(CH₂)n-A-B-X; A is >CO, -(CH₂)p-, >CH-OH or -C(OH) B is -(CH₂)q-, >NH, -N(CH₃)CH₂- or -O-; X ia optionally substituted C₆-C₁₀ aryl, imidazolyl, triazolyl, 4-methyl-2-oxo-1,3-dioxolan-5-ylmethyl or phthalimido; n is an integer from 1 to 3; p is 0 or 1; q is 0 or 1; R¹ is hydrogen, halogen, C₁-C₅ alkyl, C₁-C₅ alkoxy, C₁-C₅ alkanoyl or phenyl; R² and R³ each is hydrogen, halogen, formyl, imidazolyl, triazolyl, optionally substituted phenoxy, C₁-C₅ alkyl, optionally substituted phenyl, -(CH₂)a-N(R⁴)R⁵, -(CH₂)b-Y-R⁶, -(CH₂)e-S-(CH₂)f-R⁷ or R² and R³, taken together, form C₂-C₆ alkylene; a, b, e and f each is an integer from 1 to 5; R⁴ and R⁵ each is C₁-C₅ alkyl, C₆-C₁₀ aryl or R⁴ and R⁵, taken together, form a 5- or 6-membered heterocyclic group: R⁶ is C₁-C₅ alkyl, hydroxy(C₁-C₆)alkyl, tetrahydropyranyloxyethyl, phenyl or halophenyl; R⁷ is C₁-C₅ alkyl, hydroxy, tetrahydropyranyloxy, imidazolyl halogen or optionally substituted phenyl; m is 1 or 2; Az is 1-imidazolyl, 1-pyrazolyl or 1,2,4-triazol-1-yl, each optionally substituted by one or two members selected from the group consisting of hydroxy, nitro, hydrazonomethyl and thiocarba­moylhydrazonomethyl) and their acid addition salts being useful as antifungal agents, cardiotonic and/or antiviral agents.

  所描述的是通式如下的 N-乙烯唑： (其中 R 是氢、羟基、卤素、C₁-C₅ 烷氧基、C₂-C₅ 烯氧基、任选取代的苄氧基、四氢吡喃氧基、二氟甲氧基、2-(2,4-二氯苯基)-2-(1H-咪唑-1-基甲基)-1,3-二氧戊环-4-基甲基氧基或-O-(CH₂)n-A-B-X； A 是 >CO、-(CH₂)p-、>CH-OH 或 -C(OH) B 是-(CH₂)q-、>NH、-N(CH₃)CH₂- 或-O-； X ia 是任选取代的 C₆-C₁₀ 芳基、咪唑基、三唑基、4-甲基-2-氧代-1,3-二氧戊环-5-基甲基或邻苯二甲酰亚氨基； n 是 1 至 3 的整数； p 是 0 或 1 q 是 0 或 1； R¹ 是氢、卤素、C₁-C₅ 烷基、C₁-C₅ 烷氧基、C₁-C₅ 烷酰基或苯基； R² 和 R³ 各为氢、卤素、甲酰基、咪唑基、三唑基、任选取代的苯氧基、C₁-C₅ 烷基、任选取代的苯基、-(CH₂)a-N(R⁴)R⁵、-(CH₂)b-Y-R⁶、-(CH₂)e-S-(CH₂)f-R⁷或 R² 和 R³ 共同形成 C₂-C₆ 亚烷基； a、b、e 和 f 各为 1 至 5 的整数； R⁴ 和 R⁵ 各自是 C₁-C₅ 烷基、C₆-C₁₀ 芳基或 R⁴ 和 R⁵ 合在一起形成 5 或 6 元杂环基团： R⁶ 是 C₁-C₅ 烷基、羟基（C₁-C₆）烷基、四氢吡喃氧乙基、苯基或卤代苯基； R⁷ 是 C₁-C₅ 烷基、羟基、四氢吡喃氧基、咪唑卤素或任选取代的苯基； m 是 1 或 2； Az 是 1-咪唑基、1-吡唑基或 1,2,4-三唑-1-基，各自可选择被选自羟基、硝基、肼甲基和硫代氨基甲酰肼甲基的一个或两个成员取代），以及 它们的酸加成盐可用作抗真菌剂、强心剂和/或抗病毒剂。
• 2-Azolylmethyl-2-aryl-1,3-dioxolane und deren Salze,Verfahren zu ihrer Herstellung, sie enthaltende Mittel und ihre Verwendung
  申请人：HOECHST AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0237964A2

  公开（公告）日：1987-09-23

  Beschrieben werden Verbindungen der Formel und deren Säureadditionssalze mit A=CH oder N; Ar=Naphthyl, Thienyl, Phenyl; Z=Sauerstoff oder Schwefel; R1=Alkyl, F, Cl; g=0-2; L=0 oder 1; m=0-4; p=0 oder 1; X=0, S oder N-R3; R2=Alkyl, Alkoxy, Halogen, SCH3, COC6H5, CF3, COOCH3, COOC2H5, N02; n=0-2; R2 unter Umständen auch -CH=CH-CH=CH- oder Phenoxy. Beschrieben werden ferner Verfahren zu ihrer Herstellung. Verbindungen IIIa sind wertvolle Zwischenprodukte zur Herstellung von I. Verbindungen 1 dienen als Antimykotika.

  其中，A=CH 或 N；Ar=萘基、噻吩基、苯基；Z=氧或硫；R1=烷基、F、Cl；g=0-2；L=0 或 1；m=0-4；p=0 或 1；X=0、S 或 N-R3；R2=烷基、烷氧基、卤素、SCH3、COC6H5、CF3、COOCH3、COOC2H5、N02；n=0-2；R2 也可以是-CH=CH-CH=CH-或苯氧基。 还描述了它们的制备过程。 化合物 IIIa 是制备 I 的重要中间体，化合物 1 可用作抗真菌剂。
• Novel (2-aryl-4-phenylthioalkyl-1,3-dioxolan-2-yl-methyl)azole derivatives
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA N.V.

  公开号：EP0052905B1

  公开（公告）日：1984-10-03
• CLARK, ROBIN D.;REPKE, DAVID B.;KILPATRICK, ANDREW T.;BROWN, CHRISTINE M.+, J. MED. CHEM., 32,(1989) N, C. 2036-2038
  作者：CLARK, ROBIN D.、REPKE, DAVID B.、KILPATRICK, ANDREW T.、BROWN, CHRISTINE M.+

  DOI：——

  日期：——