5-(1,3-dithian-2-yl)-1-methyl-2-phenylsulfanyl-imidazole | 839678-57-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 5-(1,3-dithian-2-yl)-1-methyl-2-phenylsulfanyl-imidazole
• 英文别名: 5-(1,3-Dithian-2-yl)-1-methyl-2-phenylsulfanylimidazole
• CAS: 839678-57-8
• 化学式: C₁₄H₁₆N₂S₃
• 分子量: 308.492
• InChiKey: AMRKRDSKHPQHTQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  528.8±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  93.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(1,3-dithian-2-yl)-1-methyl-2-phenylsulfanyl-imidazole 在 正丁基锂 、 镍 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 毛果芸香碱
  参考文献：
  名称：

  Convergent Diastereoselective Synthesis of Isopilocarpine by One-Pot Michael-Addition-Alkylation Reaction

  摘要：

  从咪唑醛6可获得的金属化二硫烷7b与呋喃酮4和碘乙烷反应，得到形成立体选择性的内酯8。通过晶体结构分析确定其构型为反式。8的脱硫反应分三步进行，总产率为25%，得到生物碱异紫檀碱2。已计算出立体异构生物碱1和2的相对能量。

  DOI：

  10.1055/s-2004-831245
• 作为产物：
  描述：

  1,3-丙二硫醇 、 3-methyl-2-phenylsulfanylimidazole-4-carbaldehyde 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 4.0h， 以78%的产率得到5-(1,3-dithian-2-yl)-1-methyl-2-phenylsulfanyl-imidazole
  参考文献：
  名称：

  Convergent Diastereoselective Synthesis of Isopilocarpine by One-Pot Michael-Addition-Alkylation Reaction

  摘要：

  从咪唑醛6可获得的金属化二硫烷7b与呋喃酮4和碘乙烷反应，得到形成立体选择性的内酯8。通过晶体结构分析确定其构型为反式。8的脱硫反应分三步进行，总产率为25%，得到生物碱异紫檀碱2。已计算出立体异构生物碱1和2的相对能量。

  DOI：

  10.1055/s-2004-831245

文献信息

• Hybridization into a Bitopic Ligand Increased Muscarinic Receptor Activation for Isopilocarpine but Not for Pilocarpine Derivatives
  作者：Christine S. Heinz、Marcel Bermudez、Natasha Jaiswal、Carolin Große、Michael Kauk、Carsten Hoffmann、Ulrike Holzgrabe

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.2c01079

  日期：2023.4.28
• Convergent Diastereoselective Synthesis of Isopilocarpine by One-Pot Michael-Addition-Alkylation Reaction
  作者：Manfred Braun、Corinna Bühne、Dimitrula Cougali、Klaus Schaper、Walter Frank

  DOI：10.1055/s-2004-831245

  日期：——

  The metalated dithiane 7b available from imidazole aldehyde 6 is reacted with furanone 4 and ethyl iodide to give the lactone 8, which forms diastereoselectively. Its configuration is determined to be trans by means of a crystal structure analysis. The desulfurization of 8 leads to the alkaloid isopilocarpine 2 in three steps and 25% overall yield. The relative energies of the diastereomeric alkaloids 1 and 2 have been calculated.

  从咪唑醛6可获得的金属化二硫烷7b与呋喃酮4和碘乙烷反应，得到形成立体选择性的内酯8。通过晶体结构分析确定其构型为反式。8的脱硫反应分三步进行，总产率为25%，得到生物碱异紫檀碱2。已计算出立体异构生物碱1和2的相对能量。