4-((3R)-4c-ethyl-5-oxo-tetrahydro-furan-3r-ylmethyl)-1-(3-hydroxy-propyl)-3-methyl-imidazolium; bromide | 59031-95-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物
• 英文名称: 4-((3R)-4c-ethyl-5-oxo-tetrahydro-furan-3r-ylmethyl)-1-(3-hydroxy-propyl)-3-methyl-imidazolium; bromide
• CAS: 59031-95-7
• 化学式: Br*C₁₄H₂₃N₂O₃
• 分子量: 347.252
• InChiKey: NAWVZPZHQYORKN-JZKFLRDJSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.56
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  55.34
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 4-((3R)-4c-ethyl-5-oxo-tetrahydro-furan-3r-ylmethyl)-1-(3-hydroxy-propyl)-3-methyl-imidazolium; bromide 生成 1-(3-acetoxy-propyl)-4-((3R)-4c-ethyl-5-oxo-tetrahydro-furan-3r-ylmethyl)-3-methyl-imidazolium; bromide
  参考文献：
  名称：

  季毛果芸香碱衍生物作为潜在的乙酰胆碱拮抗剂。2.内酯和咪唑部分的改变。

  摘要：

  为了研究毛果芸香碱的化学行为以及决定其药理活性的因素，已进行了涉及内酯和咪唑部分的系统和特定的结构变化。已经合成了一系列具有环状或开链结构的模型化合物，以及从先前制备的毛果芸香碱的抗胆碱能衍生物获得的各种N-3键合链。改变包括不同长度的N-3链，具有乙酰胆碱样结构，亲核基团（例如酮肟，异羟肟酸），或在侧链处都引入，或在内酯的羟胺解之后。在谨慎控制的条件下，可以通过与游离羟胺反应来获得特定的结构变化，在某些情况下还公开了顺式和反式异构体的存在。毛果芸香碱衍生物中的新基团影响了它们对乙酰胆碱的拮抗程度。几种化合物表现出一定的解毒活性。

  DOI：

  10.1021/jm00229a014
• 作为产物：
  描述：

  毛果芸香碱 、 3-溴-1-丙醇 以 乙二醇甲醚 为溶剂， 生成 4-((3R)-4c-ethyl-5-oxo-tetrahydro-furan-3r-ylmethyl)-1-(3-hydroxy-propyl)-3-methyl-imidazolium; bromide
  参考文献：
  名称：

  季毛果芸香碱衍生物作为潜在的乙酰胆碱拮抗剂。2.内酯和咪唑部分的改变。

  摘要：

  为了研究毛果芸香碱的化学行为以及决定其药理活性的因素，已进行了涉及内酯和咪唑部分的系统和特定的结构变化。已经合成了一系列具有环状或开链结构的模型化合物，以及从先前制备的毛果芸香碱的抗胆碱能衍生物获得的各种N-3键合链。改变包括不同长度的N-3链，具有乙酰胆碱样结构，亲核基团（例如酮肟，异羟肟酸），或在侧链处都引入，或在内酯的羟胺解之后。在谨慎控制的条件下，可以通过与游离羟胺反应来获得特定的结构变化，在某些情况下还公开了顺式和反式异构体的存在。毛果芸香碱衍生物中的新基团影响了它们对乙酰胆碱的拮抗程度。几种化合物表现出一定的解毒活性。

  DOI：

  10.1021/jm00229a014