(9Z)-9-十八碳烯酸乙烯基酯 | 3896-58-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: (9Z)-9-十八碳烯酸乙烯基酯
• 中文别名: 油酸乙烯酯
• 英文名称: vinyl oleate
• 英文别名: Vinyloleat；ethenyl (Z)-octadec-9-enoate
• CAS: 3896-58-0
• 化学式: C₂₀H₃₆O₂
• 分子量: 308.505
• InChiKey: LPUZTLKYAOOFDX-QXMHVHEDSA-N

物化性质

• 沸点：
  173 °C
• 密度：
  0.8691 g/cm3(Temp: 30 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2916150000

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (9Z)-9-十八碳烯酸乙烯基酯 在 过氧乙酸 、 溶剂黄146 作用下， 生成 (+/-)-8-(cis-3-octyl-oxiranyl)-octanoic acid vinyl ester
  参考文献：
  名称：

  环氧硬脂酸乙烯酯：聚合物和共聚物的制备、聚合和性能

  摘要：

  乙烯基环氧酯是由油酸乙烯酯和过羧酸反应合成的。对油酸乙烯酯中两个不饱和键的环氧化动力学的研究表明，内部双键的环氧化速率是乙烯基键的 220 倍。聚乙烯环氧硬脂酸酯通过常规方法制备。与其他长链脂肪酸的聚乙烯酯一样，聚乙烯环氧硬脂酸酯表现出较低的特性粘度和比粘度。将氯乙烯和环氧硬脂酸乙烯酯共聚物的机械和热性能与聚氯乙烯和环氧硬脂酸丁酯组合物的机械和热性能进行了比较。环氧硬脂酸乙烯酯对共聚物研磨温度的影响大于环氧硬脂酸丁酯对组合物研磨温度的影响，但在扭转模量的温度系数上观察到相反的影响。在热和光稳定性研究中，发现环氧硬脂酸丁酯（或其他外部环氧增塑剂）比环氧硬脂酸乙烯酯更有效。

  DOI：

  10.1002/pol.1956.120219801
• 作为产物：
  描述：

  乙酸乙烯酯 、 油酸 在 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 、 sodium acetate 作用下， 反应 16.0h， 以98%的产率得到(9Z)-9-十八碳烯酸乙烯基酯
  参考文献：
  名称：

  长链纤维素酯的生物基和可持续替代途径

  摘要：

  脂肪酸纤维素酯（FACE）是最近被鉴定为可持续的薄膜材料，通常是通过在LiCl / N，N存在下与酰氯/酸酐吡啶反应来合成的-二甲基乙酰胺。在这项研究中，我们使用长链脂肪酸的乙烯基酯开发了一种新的合成FACE的途径，长链脂肪酸的乙烯基酯是一种出色的生物基和高反应性试剂，用于纤维素的功能化。所开发的方法涉及通过乙酸乙烯酯和脂肪酸之间的过渡金属催化的转乙烯基反应，合成长脂肪族脂肪酸乙烯基酯，然后使其与纤维素反应生成FACE。在这项工作中，我们使用油酸乙烯酯作为模型前体，将脂肪酸链引入纤维素。通过碳酸钾（K 2 CO 3N-甲基吡咯烷酮作为溶剂的低油酸）催化油酸乙烯酯的酯交换反应。FTIR，13 C CP-MAS NMR，X射线衍射和热重分析证实了纤维素的成功官能化。所得结果表明，纤维素的官能化效率随着温度的升高和反应时间的延长而增加。就可持续性而言，本工作提出的策略是向前迈出的重要一步，因为长

  DOI：

  10.1021/acs.biomac.6b01584

文献信息

• Enzymatic Regioselective Acylation of 3-O-.BETA.-D-Galactopyranosyl-sn-glycerol by Achromobacter sp. Lipase.
  作者：Takashi MORIMOTO、Nobutoshi MURAKAMI、Akito NAGATSU、Jinsaku SAKAKIBARA

  DOI：10.1248/cpb.42.751

  日期：——

  Achromobacter sp. lipase regioselectively acylated the hydroxyl group on sn-1 carbon among the two primary hydroxyl groups of 3-O-β-D-galactopyranosyl-sn-glycerol.

  Achromobacter sp. 脂肪酶选择性地对3-O-β-D-半乳糖吡喃糖基-sn-甘油的两个主要羟基中的sn-1碳上的羟基进行了酰化。
• Dual Activity of Grubbs-Type Catalyst in the Transvinylation of Carboxylic Acids and Ring-Closing Metathesis Reactions
  作者：Anna Brodzka、Dominik Koszelewski、Ryszard Ostaszewski

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02135

  日期：2020.12.4

  This new activity of Grubbs catalysts was evidenced on several examples. It allows us to design a transvinylation/ring-closing metathesis (RCM) cascade reaction leading to the formation of endocyclic enol lactones from unsaturated carboxylic acids in an one-pot procedure. This unique ability of Grubbs catalyst to catalyze multiple mechanically distinct cascade reactions in a chemoselective way offers

  开发一种模仿酶的混杂性的多功能催化剂，可以在单个反应容器中催化多种化学转化，是现代可持续化学的关键点之一。我们的实验结果表明，格拉布斯型催化剂具有这种多任务活性，可以催化羧酸的乙烯基转移反应，而不会失去其原有的复分解活性。格拉布斯催化剂的这种新活性已在几个例子中得到证实。它使我们能够设计一种乙烯基转移/闭环复分解（RCM）级联反应，从而在一锅法中从不饱和羧酸形成环内烯醇内酯。格拉布斯催化剂以化学选择性方式催化多个机械上不同的级联反应的独特能力为从简单、易于获得的底物合成复杂化合物提供了新的可能性。
• Enzymatic esterification of glycerol III. Lipase‐catalyzed synthesis of regioisomerically pure 1,3‐<i>sn</i>‐diacylglycerols and 1 (3)‐<i>rac</i>‐monoacylglycerols derived from unsaturated fatty acids
  作者：Claudia Waldinger、Manfred Schneider

  DOI：10.1007/bf02523518

  日期：1996.11

  Lipases that display high regioselectivities and broad substrate tolerance were used as catalysts for the efficient esterification of glycerol under the conditions of irreversible acyl transfer. A variety of unsaturated fatty acids, such as oleic, linoleic, erucic, ricinolic, hydroxystearic and coriolic acid, were used for this purpose in the form of their vinyl esters. Suitable biocatalysts were chosen on the basis of systematic screening experiments regarding their regioselectivities (RE) and substrate tolerances. Distinct differences were found and expressed in numerical RE values as a measure for differences of these biocatalysts as being specific, selective, and nonspecific. Based on these experiments, a variety of molecules were synthesized on a preparative scale (>150 mmol) in good yield (ca.85%) and with high regioisomerical purities (>95% RE).

  摘要 利用具有高区域选择性和广泛底物耐受性的脂肪酶作为催化剂，在不可逆酰基转移条件下对甘油进行高效酯化。油酸、亚油酸、芥酸、蓖麻酸、羟基硬脂酸和科里奥利酸等多种不饱和脂肪酸以乙烯基酯的形式被用于此目的。在对生物催化剂的区域选择性（RE）和底物耐受性进行系统筛选的基础上，选择了合适的生物催化剂。实验发现，这些生物催化剂在特异性、选择性和非特异性方面存在明显差异，并以 RE 数值表示。在这些实验的基础上，以制备规模（150 毫摩尔）合成了多种分子，产率高（约 85%），区域异构纯度高（95% RE）。
• Regioselective acylation of nucleosides and their analogs catalyzed by Pseudomonas cepacia lipase: enzyme substrate recognition
  作者：Ning Li、Min-Hua Zong、Ding Ma

  DOI：10.1016/j.tet.2008.11.045

  日期：2009.1

  The substrate recognition of Pseudomonas cepacia lipase in the acylation of nucleosides was investigated by means of rational substrate engineering for the first time. P. cepacia lipase displayed excellent 3′-regioselectivities (96 to >99%) in the lauroylation of 2′-deoxynucleosides 1a–1e, while low to good 3′-regioselectivities (59–89%) in the lauroylation of ribonucleosides 1f–1j. It might be due

  首次通过合理的底物工程研究了假单胞菌脂肪酶在核苷酰化中的底物识别。P. cepacia脂肪酶在2'-脱氧核苷1a - 1e的月桂酰化中显示出极好的3'-区域选择性（96至> 99％），而在核糖核苷1f -12的月桂酰化中显示低至良好的3'-区域选择性（59-89％）。1J。这可能是由于1f – 1j的2'-羟基之间不利的氢键相互作用酪氨酸残基中的酪氨酸残基和酚羟基存在于酶的另一个疏水口袋中，可稳定5'-酰化过渡态的构象，从而增加次要区域异构体的数量。此外，脂肪酶成功地合成了氟尿苷的各种酯衍生物，其转化率高（99％），并且在温和条件下具有良好至优异的3'-区域选择性。检查了酶对各种酰基供体的识别。根据脂肪酶活性位点的结构，尤其是大小，形状和理化性质，对酰基的酶促识别是合理的。
• Carbohydrate Esters as Inducers for Gene Expression
  申请人：Sophoro Biotechnologies, LLC

  公开号：US20150152462A1

  公开（公告）日：2015-06-04

  The invention provides novel carbohydrate esters, in particular disaccharide esters, and the methods of their preparation. These compounds find use as microbial media components for the induction of gene expression in microbial fermentation processes.

  这项发明提供了新型的碳水化合物酯，特别是二糖酯，以及它们的制备方法。这些化合物可作为微生物发酵过程中诱导基因表达的微生物培养基组分。