4-羧基扁桃酸 | 251366-73-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-羧基扁桃酸
• 英文名称: 4-carboxymandelic acid
• 英文别名: alpha-Hydroxy-4-carboxyphenylacetic acid；4-[carboxy(hydroxy)methyl]benzoic acid
• CAS: 251366-73-1
• 化学式: C₉H₈O₅
• 分子量: 196.16
• InChiKey: PQPDULWXMOMYKY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  467.4±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.536±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  94.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-羧基扁桃酸 生成 α-O-acetyl-(2,6-difluorophenyl)acetic acid 、 α-O-acetyl-(4-carboxyphenyl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Anti-viral compounds

  摘要：

  本发明涉及以下化合物（I）的公式，它们抑制了小肠病毒、肝炎病毒、肠病毒、心病毒、脊髓灰质炎病毒、A组和B组柯萨奇病毒、回声病毒和门戈病毒的生长。其中：A为苯基、吡啶基、取代苯基、取代吡啶基或苄基；R为氢、COR4或COCF3；X为N—OH、O或CHR1；R1为氢、卤素、CN、C1-C4烷基、—C≡CH、CO（C1-C4烷基）、CO2（C1-C4烷基）或CONR2R3；R2和R3独立地为氢或C1-C4烷基；A′为氢、卤素、C1-C6烷基、苄基、萘基、噻吩基、呋喃基、吡啶基、吡咯基、COR4、S（O）nR4或R4的公式组，其中R4为C1-C6烷基、苯基或取代苯基；n为0、1或2；R5在每次出现时独立地为氢或卤素；m为1、2、3或4；以及R6为氢、卤素、三氟甲基、羟基、CO2H、NH2、NO2、CONHOCH3、C1-C4烷基、或CO2（C1-C4烷基）、C1-C4烷氧基；或其药用可接受盐。

  公开号：

  US06358971B1
• 作为产物：
  描述：

  sodium oxalate 、 对醛基苯甲酸 在 oxalyl Coenzyme A decarboxylase from Methylorubrum extorquens Y₄₉₇A mutant 、 oxalyl Coenzyme A synthetase from from Methylorubrum extorquens 、 thioesterase YciA from Escherichia coli 、 焦磷酸硫胺素 、 5’-三磷酸腺苷 、 辅酶 A 、 magnesium chloride 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 4-羧基扁桃酸
  参考文献：
  名称：

  草酰辅酶 A 脱羧酶能够将醛亲核一碳延伸成手性 α-羟基酸。

  摘要：

  从简单的、可再生的碳单元合成复杂的分子是可持续经济的目标。在这里，我们探索了硫胺素二磷酸依赖性（ThDP）草酰辅酶A脱羧酶（OXC）/2-羟酰辅酶A裂解酶（HACL）超家族的生物催化潜力，该家族通过释放C1-单位甲酰辅酶A。我们表明 OXC/HACL 超家族包含混杂的成员，这些成员可以逆转以进行各种醛的亲核 C1 延伸，产生相应的 2-羟基酰基-CoA 硫酯。我们通过合理的酶工程改进了 Mmethylorubrum extorquens OXC 的催化性能，并将其与两种新描述的酶（特定的草酰辅酶 A 合成酶和 2-羟酰辅酶 A 硫酯酶）相结合。这种酶级联能够将草酸盐和芳香醛连续转化为有价值的 (S)-α-羟基酸，对映体过量高达 99%。

  DOI：

  10.1002/anie.201915155

文献信息

• Hydroxy-substituted cephalosporins
  申请人：——

  公开号：US04064122A1

  公开（公告）日：1977-12-20

  Hydroxy-substituted cephalosporins, particularly 7-(.alpha.-hydroxy-arylacetamido)-3-substituted-3-cephem-4-carboxylic acids of the formula: ##STR1## wherein R is a hydrogen atom, an esterified carboxy or carboxy group, and Y is a lower alkanoyl, lower alkoxy or azido group or a group of the formula: --SR.sub.3 in which R.sub.3 is a heterocyclic residue. These compounds have antibacterial activity against Gram-positive and Gram-negative bacteria.

  羟基取代的头孢菌素，特别是公式为：##STR1## 其中R为氢原子，酯化的羧基或羧基基团，Y为较低的烷酰基，较低的烷氧基或偶氮基或公式为：--SR.sub.3的基团，其中R.sub.3为杂环残基的7-(.alpha.-羟基-芳基乙酰氨基)-3-取代-3-头孢烯-4-羧酸。这些化合物对革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌具有抗菌活性。
• EP0011640A1
  申请人：——

  公开号：EP0011640A1

  公开（公告）日：1980-06-11
• POLYESTERS OF 4-CARBOXYBENZENEPROPIONIC ACID
  申请人：EASTMAN KODAK COMPANY (a New Jersey corporation)

  公开号：EP0011640B1

  公开（公告）日：1983-04-27
• EP0011640A4
  申请人：——

  公开号：EP0011640A4

  公开（公告）日：1980-09-29
• ANTI-VIRAL COMPOUNDS
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：EP1077701A1

  公开（公告）日：2001-02-28