2,5-双(三氟甲基)苯磺酰氯 | 351003-22-0

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酰卤
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2,5-双(三氟甲基)苯磺酰氯
• 英文名称: 2,5-bis(trifluoromethyl)benzenesulfonyl chloride
• 英文别名: 2,5-bis(trifluoromethyl)-benzene-1-sulfonyl chloride
• CAS: 351003-22-0
• 化学式: C₈H₃ClF₆O₂S
• mdl: MFCD03094042
• 分子量: 312.62
• InChiKey: KMEJLLXSUGLEDJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  59-63 °C (lit.)
• 沸点：
  277.6±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.618±0.06 g/cm3(Predicted)
• 稳定性/保质期：

  避免与氧化物、还原剂、活性金属、水分、高温、火焰或水接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

安全信息

• 危险等级：
  8
• 危险品标志：
  C
• 危险类别码：
  R34
• 危险品运输编号：
  UN 3261 8/PG 2
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2904909090
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  8
• 安全说明：
  S26,S27,S36/37/39,S45
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338,P310
• 危险性描述：
  H314
• 储存条件：
  保存方法：存放在密闭、阴凉、通风干燥的地方。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-双(三氟甲基)苯磺酰氯 在 四丁基氟化铵 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 (E)-2,5-bis(trifluoromethyl)-N-(6-hydroxy-2,2-diphenylhex-4-en-1-yl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  通过协同钯/手性磷酸催化进行对映选择性分子内烯丙基取代：通过统计模型洞察立体诱导。

  摘要：

  通过实验和统计建模相结合的方法研究了钯和手性磷酸组合催化的对映选择性分子内烯丙基取代反应中的不对称诱导模式。探测非线性效应、氘标记底物的反应性的实验和对照实验表明，对 π-烯丙基钯中间体的亲核攻击是对映体决定步骤，其中手性磷酸根阴离子参与立体诱导。使用多元线性回归分析，我们确定与磷酸根阴离子的手性环境的多种非共价相互作用对于过渡态的对映体控制是不可或缺的。形成手性吡咯烷的合成方案进一步应用于手性 2,2-二取代苯并吗啉合成中完全取代的碳中心处 C−O 键的不对称构建。

  DOI：

  10.1002/anie.202006237

文献信息

• Iridium(III)-Catalyzed Selective and Mild C-H Amidation of Cyclic <i>N</i> -Sulfonyl Ketimines with Organic Azides
  作者：Manikantha Maraswami、Gang Chen、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1002/adsc.201700785

  日期：2018.2.1

  A general protocol for iridium catalyzed direct C−H amidation of cyclic N-sulfonyl ketimines using sulfonyl, acyl and aryl azides as nitrogen source is reported herein. The reaction takes place at room temperature with acyl and aryl azides, while an elevated temperature needed with sulfonyl azides to furnish aminated sultams in excellent yields with complete chemo and regioselectivity, thus providing

  本文报道了使用磺酰基，酰基和芳基叠氮化物作为氮源的铱催化环状N-磺酰基酮亚胺直接CH酰胺化的一般方案。该反应在室温下与酰基和芳基叠氮化物一起进行，而磺酰叠氮化物需要升高的温度以优异的收率提供胺化的磺胺类化合物，具有完全的化学和区域选择性，因此为氨基磺胺类化合物的合成提供了稳健且对环境有益的方法。
• Responsive fluorinated lanthanide probes for 19F magnetic resonance spectroscopy
  作者：P. Kanthi Senanayake、Alan M. Kenwright、David Parker、Susanna K. van der Hoorn

  DOI：10.1039/b705844f

  日期：——

  The introduction of CF3 reporter groups close to the paramagnetic centre in macrocyclic lanthanide(III) complexes allows faster acquisition of 19F magnetic resonance data, and amplifies chemical shift non-equivalence, as exemplified by the definition of ratiometric chemical shift probes for pH and, in principle, enzyme activity.

  在靠近磁性中心的大环镧系(III)配合物中引入CF3报告基团，实现了19F磁共振数据的快速采集，并通过pH比率化学位移探针的定义实例，放大了化学位移的非等价性，原则上也为酶活性提供了比率化学位移探针。
• [EN] GCN2 MODULATOR COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS MODULATEURS DE GCN2
  申请人：BLACK BELT TX LTD

  公开号：WO2021165346A1

  公开（公告）日：2021-08-26

  The disclosures herein relate to novel compounds of Formula (1): or a salt thereof, wherein X, Y, R1, R2, R3, R4 and R5 are defined herein, and their use in treating, preventing, ameliorating, controlling or reducing the risk of disorders associated with General Control Nondepressible 2 (GCN2).

  本公开涉及式（1）的新化合物或其盐，其中X、Y、R1、R2、R3、R4和R5如本文所定义，并其在治疗、预防、改善、控制或减少与广泛控制不可抑制2（GCN2）相关的疾病风险中的用途。
• Xanthone derivatives as phosphoglycerate mutase 1 inhibitors: Design, synthesis, and biological evaluation
  作者：Penghui Wang、Lulu Jiang、Yang Cao、Xiaodan Zhang、Bangjing Chen、Shiyu Zhang、Ke Huang、Deyong Ye、Lu Zhou

  DOI：10.1016/j.bmc.2018.02.044

  日期：2018.5

  Phosphoglycerate mutase 1 (PGAM1) is a glycolytic enzyme that dynamically converts 3-phosphoglycerate (3PG) to 2-phosphoglycerate (2PG), which was upregulated to coordinate glycolysis, pentose phosphate pathway (PPP) and serine biosynthesis to promote cancer cell proliferation and tumor growth in a variety of cancers. However, only a few inhibitors of PGAM1 have been reported with poor molecular or

  磷酸甘油酸突变酶1（PGAM1）是一种糖酵解酶，可将3-磷酸甘油酸（3PG）动态转化为2-磷酸甘油酸（2PG），后者被上调以协调糖酵解，磷酸戊糖途径（PPP）和丝氨酸生物合成，从而促进癌细胞增殖和肿瘤。各种癌症的生长。然而，据报道仅有少数PGAM1抑制剂具有较差的分子或细胞效力。本文通过基于铅化合物PGMI-004A的脚手架跳跃和磺酰胺逆转策略，发现了一系列黄嘌呤衍生物作为新型PGAM1抑制剂。大多数x吨酮衍生物比PGMI-004A对PGAM1的效力更高，并且在不同的癌细胞系中表现出中等的抗增殖活性。
• Synthesis and antitumor activity of bis(arylsulfonyl)dihydroimidazolinone derivatives
  作者：Satapanawat Sittihan、Watthanachai Jumpathong、Pattarawut Sopha、Somsak Ruchirawat

  DOI：10.1016/j.bmcl.2019.126776

  日期：2020.1

  A series of novel bis(arylsulfonyl)dihydroimidazolinones with different aryl substitution patterns were readily synthesized and evaluated for their antitumor activities. Some of the newly synthesized compounds exhibited cytotoxicity at micromolar range against multiple cancer cell lines, including A549, HepG2, HuCCA-1, and MOLT-3. The most potent analogue contained pentafluorobenzenesulfonyl groups

  易于合成具有不同芳基取代方式的一系列新颖的双（芳基磺酰基）二氢咪唑啉酮，并评估其抗肿瘤活性。一些新合成的化合物在微摩尔范围内对多种癌细胞系具有细胞毒性，包括A549，HepG2，HuCCA-1和MOLT-3。最有效的类似物含有五氟苯磺酰基，可以用化学方法精制该五氟苯磺酰基作为潜在的药效基团。