(S)-1-(2-氨基-1-氧代-3-苯基丙基)哌啶 | 102292-89-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (S)-1-(2-氨基-1-氧代-3-苯基丙基)哌啶
• 中文别名: (S)-1-(2-氨基-1-氧代-3-苯丙基)哌啶
• 英文名称: (S)-2-amino-3-phenyl-1-(piperidin-1-yl)propan-1-one
• 英文别名: Piperidine, 1-(N-phenylalanyl)-；(2S)-2-amino-3-phenyl-1-piperidin-1-ylpropan-1-one
• CAS: 102292-89-7
• 化学式: C₁₄H₂₀N₂O
• mdl: MFCD08447105
• 分子量: 232.326
• InChiKey: IZPOHNAFLAXBCQ-ZDUSSCGKSA-N

物化性质

• 沸点：
  410.8±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.106±0.06 g/cm3 (20 ºC 760 Torr)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  46.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-(2-氨基-1-氧代-3-苯基丙基)哌啶 在 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 66.17h， 生成 (S)-2-((2-methoxy-3,4-dioxocyclobut-1-en-1-yl)amino)-3,3-dimethyl-N-((S)-1-oxo-3-phenyl-1-(piperidin-1-yl)propan-2-yl)butanamide
  参考文献：
  名称：

  α-支链芳基乙醛与硝基烯烃的顺式选择性迈克尔反应，由方形氨基酸衍生的双功能布朗斯台德碱促进

  摘要：

  α-支链芳基乙醛被金鸡纳基方酸衍生肽有效活化，在与硝基烯烃反应后，提供具有高非对映选择性和对映选择性的2,2,3-三取代的顺γ-硝基醛。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202100355
• 作为产物：
  描述：

  L-苯丙氨酸 在 盐酸 、 N,N'-羰基二咪唑 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 (S)-1-(2-氨基-1-氧代-3-苯基丙基)哌啶
  参考文献：
  名称：

  一种新型的L-叔亮氨酸衍生的配体：合成及其在Cu（II）催化的不对称亨利反应中的应用

  摘要：

  开发了一系列新的氨基酸衍生的席夫碱，作为Cu（II）催化的不对称亨利反应的手性配体。最佳配体7d在Cu（II）催化的四种硝基链烷烃向不同种类的醛的不对称亨利加成反应中表现出出色的催化效率，以高收率（高达96％）产生76种所需的加合物，具有出色的对映选择性，对映异构体高达99％超额（ee）。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2019.130469

文献信息

• Asymmetric Catalytic Approach to Multilayer 3D Chirality
  作者：Guanzhao Wu、Yangxue Liu、Hossein Rouh、Liulei Ma、Yao Tang、Sai Zhang、Peng Zhou、Jia‐Ying Wang、Shengzhou Jin、Daniel Unruh、Kazimierz Surowiec、Yanzhang Ma、Guigen Li

  DOI：10.1002/chem.202100700

  日期：2021.5.26

  environment nearby the Pd metal center. Three rings of multilayer 3D products can be readily changed by varying aromatic ring-anchored starting materials. The resulting multilayer products displayed strong luminescence under UV irradiation and strong aggregation-induced emission (AIE). In the future, this work would benefit not only the field of asymmetric synthesis but also materials science, in particular

  通过使用Suzuki-Miyaura交叉偶联，实现了多层3D手性的第一种不对称催化方法。在各种催化系统下设计和筛选了新的手性催化剂，证明了手性酰胺膦比其他候选物更有效的配体。多层3D框架通过X射线结构分析明确确定，显示出由顶部，中部和底部芳环组成的三层平行图案。获得了催化剂配合物，Pd-膦酰胺的二氯化物配合物的X射线结构，揭示了Pd金属中心附近有趣的不对称环境。多层3D产品的三个环可以通过改变芳族环锚定的起始材料来轻松更改。所得多层产品在紫外线照射下显示出强发光性，并产生强聚集诱导发射（AIE）。将来，这项工作不仅会有益于不对称合成领域，还将有益于材料科学，特别是极化有机电子，光电和光伏技术。
• Highly enantio- and diastereoselective synthesis of α-trifluoromethyldihydropyrans using a novel bifunctional piperazine-thiourea catalyst
  作者：Peng Li、Zhuo Chai、Sheng-Li Zhao、Ying-Quan Yang、Hai-Feng Wang、Chang-Wu Zheng、Yue-Peng Cai、Gang Zhao、Shi-Zheng Zhu

  DOI：10.1039/b915210e

  日期：——

  The first enantioselective Michael addition of alpha-cyanoketones to alpha,beta-unsaturated trifluoromethyl ketones using a novel piperazine-thiourea catalyst was described. The resulting alpha-trifluoromethyldihydropyrans were obtained in high yields and with up to 95% ee within a short reaction time. A useful transformation of the chiral adduct was also illustrated.

  描述了使用新型哌嗪-硫脲催化剂将α-氰基酮向α，β-不饱和三氟甲基酮的第一对映选择性迈克尔加成。在短时间内，以高收率和高达95％ee获得了所得的α-三氟甲基二氢吡喃。还说明了手性加合物的有用转化。
• Chiral Primary Amine Catalyzed Asymmetric Direct Cross-Aldol Reaction of Acetaldehyde
  作者：Shenshen Hu、Long Zhang、Jiuyuan Li、Sanzhong Luo、Jin-Pei Cheng

  DOI：10.1002/ejoc.201100267

  日期：2011.6

  The first primary aminocatalytic direct cross-aldol reaction of acetaldehyde is presented. Among the various vicinal diamines screened, the L-tert-leucine derivative 1c in conjunction with (H4SiW12O40)0.25 was identified as the optimal catalyst; good catalytic activity (up to 99 % yield in 4 h), and high enantioselectivities (up to 92 % ee) were achieved for a range of donors, including aromatic aldehydes

  介绍了乙醛的第一个伯氨基催化直接交叉羟醛反应。在筛选的各种邻二胺中，L-叔亮氨酸衍生物1c与(H4SiW12O40)0.25结合被确定为最佳催化剂；对一系列供体（包括芳香醛和靛红衍生物）实现了良好的催化活性（4 小时内高达 99% 的产率）和高对映选择性（高达 92% ee）。乙醛水溶液和三聚乙醛可以方便地应用于该系统。
• Aminocarbonyloxymethyl Ester Prodrugs of Flufenamic Acid and Diclofenac: Suppressing the Rearrangement Pathway in Aqueous Media
  作者：Lina Ribeiro、Nuno Silva、Jim Iley、Jarkko Rautio、Tomi Järvinen、Hélder Mota-Filipe、Rui Moreira、Eduarda Mendes

  DOI：10.1002/ardp.200600145

  日期：2007.1

  Aminocarbonyloxymethyl ester prodrugs are known to undergo rearrangement in aqueous solutions to form the corresponding N‐acylamine side product via an O → N intramolecular acyl transfer from the carbamate conjugate base. Novel aminocarbonyloxymethyl esters of diclofenac and flufenamic acid containing amino acid amide carriers were synthesized and evaluated as potential prodrugs displaying less ability

  已知氨基羰氧基甲基酯前药在水溶液中发生重排，通过从氨基甲酸酯共轭碱的 O → N 分子内酰基转移形成相应的 N-酰胺副产物。合成了含有氨基酸酰胺载体的双氯芬酸和氟芬那酸的新型氨基羰基氧基甲基酯，并将其评估为具有较低重排能力的潜在前药。这些化合物是通过四步合成方法以合理的收率制备的，该方法使用适当的 N-Boc 保护的氨基酸 N-羟基琥珀酰亚胺酯和仲胺和氯甲酸氯甲酯作为关键反应物。它们在 pH 7.4 缓冲液和 80% 人血浆中的反应性在 37°C 下通过 RP-HPLC 进行评估。在非酶促和酶促条件下，含有衍生自甘氨酸或苯丙氨酸等氨基酸的仲氨基甲酸酯基团的氨基羰氧基甲基酯被定量水解为母体药物，未检测到重排产物。对选定的双氯芬酸衍生物测定大鼠的口服生物利用度。相对于双氯芬酸，这些衍生物的生物利用度为 25% 至 68%，这可能是由于它们的水溶性和亲脂性较差。这些结果表明，进一步优化氨基羰基氧
• Design, Synthesis, and Cytotoxic Evaluation of Novel Tubulysin Analogues as ADC Payloads
  作者：Carolyn A. Leverett、Sai Chetan K. Sukuru、Beth C. Vetelino、Sylvia Musto、Kevin Parris、Jayvardhan Pandit、Frank Loganzo、Alison H. Varghese、Guoyun Bai、Bin Liu、Dingguo Liu、Sarah Hudson、Venkata Ramana Doppalapudi、Joseph Stock、Christopher J. O’Donnell、Chakrapani Subramanyam

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.6b00274

  日期：2016.11.10

  antibody–drug conjugates (ADCs). A structure-based and parallel medicinal chemistry approach was applied to the synthesis of novel tubulysin analogues. These efforts led to the discovery of a number of novel and potent cytotoxic tubulysin analogues, providing a framework for our simultaneous report, which highlights the discovery of tubulysin-based ADCs, including use of site-specific conjugation to address

  天然产物的微管溶素类药物因其对多种人类癌细胞系的有效细胞毒性，包括在多重耐药性癌症模型中的显着活性，而引起了药物化学界的广泛关注。由于其效力，微管溶素已成为靶向治疗的重要工具，在新型小分子药物结合物（SMDC）和抗体-药物结合物（ADC）的开发中被广泛用作有效负载。基于结构和并行的药物化学方法被应用于新型微管溶素类似物的合成。这些努力导致发现了许多新颖且有效的细胞毒性微管溶素类似物，为我们的同步报告提供了一个框架，该报告着重介绍了基于微管溶素的ADC的发现，