3-硝基-1,8-萘啶-2-醇 | 5174-89-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 中文名称: 3-硝基-1,8-萘啶-2-醇
• 英文名称: 3-nitro-1,8-naphthyridin-2(1H)-one
• CAS: 5174-89-0
• 化学式: C₈H₅N₃O₃
• 分子量: 191.146
• InChiKey: ADOMGZKZEWMHEI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  87.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-硝基-1,8-萘啶-2-醇 生成 4-amino-3-nitro-1,4-dihydro-1,8-naphthyridin-2-ol
  参考文献：
  名称：

  WOZNIAK, M.;VAN, DER, PLAS, H. C.;BED, VAN, VELDHUIZEN, J. HETEROCYCL. CHEM., 1983, 20, N 1, 9-11

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-3-吡啶甲醛 、 1,1-dimethoxy-2-nitroethylene 在 水 、 溶剂黄146 作用下， 以65%的产率得到3-硝基-1,8-萘啶-2-醇
  参考文献：
  名称：

  通过H 2 O / AcOH系统直接一锅合成3-nitroquinolin-2（1H）-one ：对经典Friedlander反应的改进

  摘要：

  喹啉-2（1H）-及其衍生物由于在制药，农业和染料化学领域的广泛应用而引起了广泛的关注。与现有的合成方法相反，本文提出了无催化剂且通过生态友好的H 2 O / AcOH溶剂进行的1,1-二乙氧基乙基-2-硝基乙烯和2-氨基苯甲醛的一锅级联反应，实现了3 -nitroquinolin-2（1H）-ones（中等至极好的产率）。重要的是，这种简洁而通用的方案是对传统Friedlander反应的潜在改进。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2017.01.092

文献信息

• Methylamination of some 3,6-dinitro-1,8-naphthyridines with liquid methylamine – potassium permanganate
  作者：Marian Wozniak、Maria Grzegozek、Piotr Surylo

  DOI：10.1139/cjc-78-7-950

  日期：——

  agreement between calculated and observed results. A convenient synthesis of some 2-substituted-3,6-dinitro-1,8-naphthyridines is reported. In a previous paper we reported that 3-nitro-1,8- naphthyridine and some of its 2-substituted derivatives are dehydro-methylaminated in the solution of potassium per- manganate in liquid methylamine (LMA-PP) to the corre- sponding 4-(methylamino)-3-nitro-1,8-naphthyridines

  Dinitro-1,8-naphthyridine 及其 2-取代衍生物用高锰酸钾的液态甲胺 (LMA-PP) 溶液脱氢甲胺化成相应的单-或单-和双（甲氨基）-3,6-二硝基-1,8-萘啶。在 2-氯-和 2-甲氧基-3,6-二硝基-1,8-萘啶的情况下，氯和甲氧基取代基也被 NHCH3 基团取代。量子化学计算表明反应受试剂正面分子轨道（FMO）的相互作用控制。此外，针对所研究的反应计算中间甲氨基-σ-加合物和过渡态的形成热。计算结果显示计算结果和观察结果之间具有令人满意的一致性。一些 2-取代-3,6-二硝基-1 的方便合成，报道了 8-萘啶。在之前的一篇论文中，我们报道了 3-硝基-1,8-萘啶及其一些 2-取代衍生物在高锰酸钾的液态甲胺 (LMA-PP) 溶液中脱氢甲胺化，得到相应的 4 -(甲基氨基)-3-硝基-1,8-萘啶 (1)。反应通过中间体 4-甲基-氨基-σ-加合物进行，其在下一阶段被
• Regio- and stereoselectivity of the 1,3-dipolar cycloaddition of azomethine ylides to 3-nitro-2(1H)-quinolinone derivatives: A new synthesis of Pyrrolo[3,4-c] quinolines
  作者：Márk Molnár、Tamás John、András Dancsó、Miklós Nyerges

  DOI：10.1016/j.tet.2022.133225

  日期：2023.1

  1,3-Dipolar cycloadditions of different azomethine ylides to 3-nitro-2(1H)-quinolinones were carried out to give 3a-nitro-4-oxo-1,2,3,3a,5,9b-hexahydropyrrolo[3,4-c]quinoline-4-one derivatives in satisfactory yield, in most cases with excellent stereoselectivity. The structure and stereochemistry of cycloadducts were studied in detail by X-ray and NMR spectroscopy methods.

  将不同的偶氮甲碱叶立德与 3-nitro-2(1H)-quinolinones 进行 1,3-偶极环加成，得到 3a-nitro-4-oxo-1,2,3,3a,5,9 b -hexahydropyrrolo[3 ,4-c]喹啉-4-酮衍生物的收率令人满意，在大多数情况下具有优异的立体选择性。通过X射线和核磁共振光谱方法详细研究了环加合物的结构和立体化学。
• Diastereoselective cycloaddition of isatin derived azomethine ylides to 3-nitro-2(1H)-quinolones
  作者：Márk Molnár、Barbara Balázs、Attila Bényei、Miklós Nyerges

  DOI：10.1016/j.tet.2024.133848

  日期：2024.3

  3-dipolar cycloaddition of 3-nitro-2(1)-quinolones with azomethine ylides derived from sarcosine or thiazolidine-4-carboxylic acid and various 1-indole-2,3-diones (isatins) have been investigated. The structure and stereochemistry of the formed cycloadducts were studied in detail by X-ray diffraction and NMR spectroscopy methods.

  已经研究了 3-硝基-2(1)-喹诺酮类与衍生自肌氨酸或噻唑烷-4-羧酸和各种 1-吲哚-2,3-二酮（靛红）的甲亚胺叶立德的 1,3-偶极环加成反应。通过X射线衍射和核磁共振波谱方法详细研究了所形成的环加合物的结构和立体化学。
• ３−ニトロ−１，８−ナフチリジン−２（１Ｈ）−オン誘導体の製造法
  申请人：——

  公开号：JP2004123640A

  公开（公告）日：2004-04-22

  【課題】３−ニトロ−１，８−ナフチリジン−２（１Ｈ）−オン誘導体の工業的規模での製造が可能で高収率な製造法を提供する。【解決手段】一般式（１）：【化１】［式中、Ｘは脱離基を表し、Ｒは水素原子、または置換もしくは無置換のアルキル基を表す。］で表される化合物を、一般式（２）：Ｙ−Ｂ（ＯＨ）２［式中、Ｙは置換もしくは無置換のフェニル基を表す。］で表される化合物とパラジウム触媒およびセシウム塩の存在下で反応させることを特徴とする、一般式（３）：【化２】［式中、ＹおよびＲは前記と同じ意味を表す。］で表される３−ニトロ−１，８−ナフチリジン−２（１Ｈ）−オン誘導体の製造法。【選択図】　なし。

  问题：提供一种工业化高产率生产 3-硝基-1,8-萘啶-2(1H)-酮衍生物的方法。解决方法】通式（1）：[式 1] [式中，X 代表离去基团，R 代表氢原子或取代或未取代的烷基。通式（2）代表的化合物：Y-B(OH)2 [式中，Y 代表取代或未取代的苯基]。通式(3)：[式 2] [式中，Y 和 R 代表与上述相同的含义]，其特征在于在钯催化剂和铯盐存在下，使[1]代表的化合物与[1]代表的化合物反应。一种生产 3-硝基-1,8-萘啶-2(1H)-酮衍生物的方法，其代表化合物为。无。
• Wozniak, Marian; Tomula, Maria, Liebigs Annalen der Chemie, 1993, # 5, p. 471 - 476
  作者：Wozniak, Marian、Tomula, Maria

  DOI：——

  日期：——