N-(1-(1-adamantyl)ethyl)-1H-indole-2-carboxamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-(1-(1-adamantyl)ethyl)-1H-indole-2-carboxamide
• 英文别名: N-[1-(1-adamantyl)ethyl]-1H-indole-2-carboxamide
• 化学式: C₂₁H₂₆N₂O
• 分子量: 322.45
• InChiKey: VTDOUDHNTPUDAF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  44.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯肼,盐酸盐 在 对甲苯磺酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 N-(1-(1-adamantyl)ethyl)-1H-indole-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  具有全抗分枝杆菌活性的吲哚-2-甲酰胺的设计、合成及评价

  摘要：

  目前针对非结核分枝杆菌（NTM）和结核病（TB）的治疗方案通常需要使用多种药物进行长期治疗，其中一些是广谱抗生素。尽管抗菌化合物取得了一些进展，但仍然需要针对特定​​分枝杆菌靶点的抗生素治疗。研究表明，MmpL3 是分枝杆菌酸转运至分枝杆菌细胞包膜所需的重要转运蛋白。在这里，我们合成了一系列 indole-2-carboxamides，它们可抑制 MmpL3，并对分枝杆菌物种具有有效的泛活性。这些化合物针对几种快速和缓慢生长的分枝杆菌进行了测试，包括脓肿分枝杆菌、马西分枝杆菌、博氏分枝杆菌、龟分枝杆菌、结核分枝杆菌、鸟分枝杆菌、爪蟾分枝杆菌和耻垢分枝杆菌。这些基于吲哚的化合物的靶标使其对分枝杆菌具有选择性，同时对金黄色葡萄球菌或铜绿假单胞菌没有表现出临床相关的杀菌活性。这些化合物针对人类细胞系 THP-1 进行了测试，显示出最小的体外细胞毒性和良好的选择性指数。显示和讨论的数据表明，先导吲哚-2-甲酰胺是作为

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2017.05.015

文献信息

• Design, synthesis and evaluation of novel indole-2-carboxamides for growth inhibition of <i>Mycobacterium tuberculosis</i> and paediatric brain tumour cells
  作者：Shahinda S. R. Alsayed、Shichun Lun、Anders W. Bailey、Amreena Suri、Chiang-Ching Huang、Mauro Mocerino、Alan Payne、Simone Treiger Sredni、William R. Bishai、Hendra Gunosewoyo

  DOI：10.1039/d0ra10728j

  日期：——

  In this study, we demonstrated that an indoleamide scaffold can be fine-tuned to confer a set of derivatives with selective antitubercular and/or antitumour activities.

  在这项研究中，我们展示了一种吲哚酰胺支架可以被微调，以赋予一组衍生物具有选择性抗结核和/或抗肿瘤活性。
• INDOLE-BASED THERAPEUTICS
  申请人：Creighton University

  公开号：US20180036283A1

  公开（公告）日：2018-02-08

  Provided herein are indole-2-carboxamide compounds useful for the treatment of non-tuberculosis bacterial infections. Exemplary compounds provided herein are useful for the treatment of non-tuberculosis mycobacterial infections. Methods for preparing the indole-2-carboxamide compounds are also provided.

  本文提供了对非结核分枝杆菌感染治疗有用的吲哚-2-羧酰胺化合物。本文提供的示例化合物对非结核分枝杆菌感染的治疗有用。同时提供了制备吲哚-2-羧酰胺化合物的方法。
• Indole-based therapeutics
  申请人：Creighton University

  公开号：US10383848B2

  公开（公告）日：2019-08-20

  Provided herein are indole-2-carboxamide compounds useful for the treatment of non-tuberculosis bacterial infections. Exemplary compounds provided herein are useful for the treatment of non-tuberculosis mycobacterial infections. Methods for preparing the indole-2-carboxamide compounds are also provided.

  本文提供的吲哚-2-甲酰胺化合物可用于治疗非结核性细菌感染。本文提供的示例化合物可用于治疗非结核分枝杆菌感染。还提供了制备吲哚-2-甲酰胺化合物的方法。