1,3-bis(2,6-bis(1-ethylpropyl)phenyl)imidazol-2-ylidene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,3-bis(2,6-bis(1-ethylpropyl)phenyl)imidazol-2-ylidene
• 英文别名: 1,3-bis(2,6-di(2-pentyl)phenyl)imidazolylidene；IPent；1,3-Bis[2,6-bis(1-ethylpropyl)phenyl]-1,3-dihydro-2H-imidazol-2-ylidene；1,3-bis[2,6-di(pentan-3-yl)phenyl]-2H-imidazol-1-ium-2-ide
• 化学式: C₃₅H₅₂N₂
• 分子量: 500.811
• InChiKey: YMOZCDDUZSCLNF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.3
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  6.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-bis(2,6-bis(1-ethylpropyl)phenyl)imidazol-2-ylidene 在 四氯化碳 、 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醚 为溶剂， 反应 3.03h， 以1.02 g的产率得到4,5-dichloro-1,3-bis(2,6-di(3-pentyl)phenyl)imidazolium chloride
  参考文献：
  名称：

  Pd-PEPPSI-IPentCl：高效的二级有机锌试剂选择性交叉偶联催化剂

  摘要：

  没有迁移吗？没问题！在芳基和杂芳基氯化物，溴化物和三氟甲磺酸与各种仲烷基锌试剂的Negishi交叉偶联中，已经创建并评估了一系列基于N杂环卡宾的新型Pd配合物（参见方案）。直接消除产物几乎是排他性的；在大多数示例中，根本没有迁移插入。

  DOI：

  10.1002/anie.201205747
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二甲基硝基苯 在 potassium permanganate 、 甲酸 、 硫酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 potassium tert-butylate 、 氢气 、 sodium hydride 、 magnesium 、 sodium hydroxide 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 59.08h， 生成 1,3-bis(2,6-bis(1-ethylpropyl)phenyl)imidazol-2-ylidene
  参考文献：
  名称：

  用于钯催化的大而灵活的N杂环碳配体

  摘要：

  一个直接的和新的N-杂环卡宾（NHC的）可扩展的八步合成已经从便宜和容易获得2-硝基开发米二甲苯。该过程可以制备一类新的NHC，即ITent（称为“帐篷”的“帐篷”），其中著名的IMes（N，N′-双（2,4,6-三甲基苯基）咪唑-2-亚烷基），IPr（N，N'-双（2,6-二（2-丙基）苯基）咪唑-2-亚基）和IPent（N，N'-双（2,6-二（3-戊基）苯基）咪唑-2-亚基NHC是最简单且已知的同类物。该合成路线已成功用于准备ITent系列的三个成员：IPent（N，N′-双（2,6-二（3-戊基）苯基）咪唑-2-亚基），IHept（N，N′-双（2,6-二（4-庚基）苯基）咪唑-2-亚基）和INon（N，N'-双（2,6-二（5-壬基）苯基）咪唑-2-亚基）。通过制备镍和钯配合物，研究了每种NHC的电子和空间特性。最后，研究了这些新的ITent配体在Pd催化的Suzuki-Miya

  DOI：

  10.1002/chem.201302471

文献信息

• Steric and Electronic Parameters of a Bulky yet Flexible N-Heterocyclic Carbene: 1,3-Bis(2,6-bis(1-ethylpropyl)phenyl)imidazol-2-ylidene (IPent)
  作者：Alba Collado、János Balogh、Sebastien Meiries、Alexandra M. Z. Slawin、Laura Falivene、Luigi Cavallo、Steven P. Nolan

  DOI：10.1021/om400168b

  日期：2013.6.10

  The free N-heterocyclic carbene IPent (1; IPent = 1,3-bis(2,6-bis(1-ethylpropyl)phenyl)imidazol-2-ylidene) was prepared from the corresponding imidazolium chloride salt (2). The steric and electronic parameters of 1 were determined by synthesis of the gold(I) chloride complex [Au(IPent)Cl] (3) and the nickel-carbonyl complex [Ni(IPent)(CO)(3)] (4), respectively. 3 and 4 were fully characterized by NMR spectroscopy, elemental analysis, and X-ray diffraction studies on single crystals.